Йатеитжк ^,.'"
Иллюстрации
Реферат
АВИЗО
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советскин
Социалистическнн
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 22. IV.1965 (№ 1004065/23-4) Кл. 12q, 24 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 15.IV.1966. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 31Л .1966
МПК С 07d
УДК 547.587.51 113.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Сонете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель <.1. т-т, Ж511 л II
В. А, Загоревский и В. Л. Савельев
Институт фармакологии и химиотерапии Академ медицинских наук СССР
ЙдТЕНТ1т01 1 1 с1
Tf ХЕНЧ ",1; р
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ХЛОРКУМАРИНОВ гоняют с бензоилом, остаток обрабатывают водой.
Получают 0,56 г целевого продукта.
Выход 96>/с.
5 Пример 3. К 1 г 4-метилкумарина прибавляют 3 г хлористого сульфурила (SO..ÑÜ), раствор кипятят 1,5 час, оставляют на 8 ча:1 при 20 С, избыток SOC1> отгоняют с бензоилом, остаток обрабатывают небольшим ко10 личеством метанола, отфильтровывают кристаллический остаток, промывают метанолом.
Получают 0,9 г сырого 4-метил-3-хлоркумарина, из которого после перекристаллизации из СН OH получают 0,5 г 4-метил-3-хлор15 кумарина.
Выход 42%
Данный способ предусматривает использование сравнительно доступного хлорирующего средства — хлористого сульфурила.
1. Способ получения З-хлоркумаринов, на25 пример 4-метил-З-хлоркумарина, путем хлорирования кумарина или его производных при нагревании с дальнейшей очисткой продуктов, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве хлорирующего агента
30 используют хлористый сульфурил, избыток
Изобретение относится к ооласти получения
З-хлоркумаринов, использующихся для синтеза бензфуранов и аминокумаринов.
Известен способ получения 3-хлоркумаринов путем нагревания кумарина или его производных с хлором или пятихлористым фосфором. Процесс мпогостадиен.
Описываемый способ получения 3-хлоркумаринов состоит в том, что, с целью упрощения процесса, в качестве хлорирующего агента используют хлористый сульфурил. Кроме того, способ предусматривает увеличение выхода 3-хлоркумаринов путем добавления в исходную нагреваемую смесь перекиси бензоила.
Пример 1. К 73 г кумарина прибавляют
101 г хлористого сульфурила (ЯОзС1 ), раствор оставляют на 10 час при 20 С, нагревают
1 час на кипящей водяной бане, охлаждают, прибавляют воду со льдом, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, водным раствором МаНСОз и вновь водой, сушат, оорабатывают небольшим количеством бензола.
Получают 53 г 3-хлоркумарина. Выход
59%.
Пример 2, К 0,5 г 4-хлоркумарина прибавляют по каплям 1,4 г хлористого сульфурила (ЗОзС1з), раствор вместе с несколькими кристаллами (СоН:СО)вОв нагревают 5 час на кипящей водяной бане, избыток SO.C12 отПредмет изобретения
181130
2. Способ по и. 1, orë ìàloùèéñÿ тем, что, с целью увеличения выхода продуктов, в исходную смесь добавляют перекись бензоила.
Составптсль С. Сафаров
Редактор P. С. Чистова Техред Л. К. Ткаченко
Заказ i 292/2 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /8 Объем 0,1 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 которого после хлорирования удаляют инертным растворителем, например бензолом, водой.
Корректоры: Ю. M. Федулова и T. H. Костикова