Способ получения n-аренсульфонилбензальимидоб или n- аренсульфонилкетимидоб

Способ получения n-аренсульфонилбензальимидоб или n- аренсульфонилкетимидоб

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

О П И С А Н И Е IBI647

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 19.111.1965 (№ 948209/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.IV.1966. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 15Х11.19бб

Кл. 12о, 23/03

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.541.52.07(088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРЕНСУЛЬФОНИЛБЕНЗАЛЪИМИДОВ

ИЛИ N-АРЕНСУЛЬФОНИЛКЕТИМИДОВ

Азот в %

Т. пл. в С

Выход

В %

Эмпирическая формула

Продукт вычислено найдено

119 †1 4,12

103 †1 4,02

114 †1 4,07

119 †1 3,6

107 †1 3,97

91,7

C)gH pNOgS

CgpH>yNOgS

CigHi4C1OgNS

СиН14ВгКО 3

С.,Н„ХО 3

4,36

80,5

4,18

3,94

3,5

4,02

Предложен способ получения N-аренсульфонилбензальимидов или N-аренсульфонилкетимидов обработкой аренсульфамидов арилдихлорметаном или диарилдихлорметаном в присутствии эквивалентного количества А1С1з в растворе дихлорэтана с разложением реакционной массы льдом, промывкой дихлорэтанового слоя раствором соды, сушкой и отгонкой растворителя.

Пример. Получение N-бензолсульфонилбензальимида.

В сухом конусе растворяют 0,1 моль (15,7 г) бензолсульфамида и 0,1 моль (13,5 г) А1С1з в 100 лfJL дихлорэтана. К этому раствору при комнатной температуре добавляют 0,1 моль (13 мл) хлористого бензилидена. Тотчас же начинается реакция с выделением НС1, смесь

N-Бензолсульфонилдифенилкетимид

N-и-Толуолсульфонилдифенилкетимид

N-и-Хлорбензолсульфонилдифенилкетимид

N-и-Бромбензолсульфонилдифенилкетимид

N-2,5-Диметилбензолсульфонилдифенилкетимид окрашивается в красный цвет (при применении недостаточно чистых реакторов частично происходит осмоление, в результате чего загрязняется продукт и снижается выход) . На

5 следующий день продукты реакции выливают на лед, дихлорэтановый слой отделяют, промывают раствором соды, сушат над СаС1з и растворитель отгоняют до очень небольшого объема.

10 Из остатка при охлаждении выделяются кристаллы, которые промывают эфиром и сушат. После кристаллизации из бензина т. пл.

81 — 82 С продукта, последний не дает депрессии с продуктом, выделенным из бензолсуль15 фамида и бензальдегида. Выход 50 — 70%, так как продукт легко гидролизуется даже на воздухе.

Аналогичным способом из аренсульфамидов и дифенилдихлорметана получают в присутствии А1С1з не описанные ранее N-аренсульфонилдиарилкетимиды. Их свойства приведены в табл.

Предмет изобретения

Способ получения N-аренсульфонилбензальимидов или N-аренсульфонилкетимидов, отли181647 чающийся тем, что аренсульфамиды обрабатывают арилдихлорметаном или диарилдихлорметаном соответственно в присутствии эквивалентного количества А1С1з в растворе ди5 хлорэтана с последующим разложением реакционной массы льдом, промывкой дихлорэтанового слоя раствором соды и отгонкой растворителя.

Составитель И. К. Кривошеина

Редактор Л. К. Ушакова Техред Л, К. Ткаченко Корректоры: В. В. Крылова и Г. Е. Опарина

Заказ 1630/I Тираж 750 Формат бум. 60X90 /з Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2