Способ получения 2-фенилэтанола

Способ получения 2-фенилэтанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (! 1) (я)ю С 07 С 33/22

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

4

Яь (Л (21) 4929336/04 . (22) 17.04.91 (46) 23.05.93, Бюл. hh 19 (71) Институт органического синтеза и углехимии ЯН КазССР (72) 3. M. Мулдакметов и С. А. Щелкунов (73) Институт органического синтеза и углехимии AH КазССР (56) Краткая химическая энциклопедия. — М.:

Советская энциклопедия, 1967, т. 5, стр. 393.

Заявка Японии Q 51-103600, кл. С 07 С-33/22, опублик. 1978.

Левин В. А., Тронов Б. В., Лопатинский

В. П., Сироткина Е. Е. - "Изв, Томск. политехн. ин-та", 1969, т. 196, с. 121 — 123.

Шварц О. В. — "Информ. бюллетень НИЛ

Главпарфюмер". — М.:НКПП, 1945.

Авторское свидетельство СССР

1Ф 43312-1, кл. С 07 С ЗЗ/22, 1971.

Brown Н, С,. Racherla U. S.-"l; Org.

Chem. 1986. v 51, М 6. рр. 895-897.

Brown Н. С., Yoon N; М. — "Chem.

Communs", f968, гв 23, рр. 1549 — l550.

Adamu К, — "J. Chem. Soc. )арап, Pure

СЬев. Sec"„.1969, v, 90. М 12, рр. 1287—

1288.

Cerny M., 34alek J., Capka М., Chvalovsky

G.-"Coll. Czehosl. Chem. Communs", 1969, ч 34, М 3, рр. l025-1032.

Grlgnard V.-"Ann. СЬп)1е", f, 1907, ser. 8, е. 10, р. 27.

Rylski .. Kozakiewicz l., Jastrebskl Е., Przybyszewska Х вЂ” "Acta Pol, Pharm„:1970, v. 27, й. 4, рр. 357-362.

Kaiser Е. М., Edmonds С. G., Grubb S. Е)., Smith J. W. — "J. Org. Chem". 1971. v. 36, М 2, рр. 330-335.

Авторское свидетельство СССР .

t4 2385954, 1978, Sato F., Jlnbo Т., Seto M.-"ÒåtãåÜådãîn

Lett", 1980, v. 21, t4 22, рр. 2175-2178.

Menger F. М., Shlnozaki H., Lee Н.-С.-" J.

Org. Chem", 1980, v. 45, hL 13, рр. 2724-2725.

Posner G. H., йипд(1!з1 А. W."Tetrahedron Lett". 1975, N. 42, рр. 36013604. брюсова Л. Я., Химия и технология синтетических душистых веществ. — М.: Пищепромиздат. 1948.

Полевой А. С., Мамаев А. В„Шугаева И, Д. Высокочистые вещества, 1989, N. 4, с. 41-51.

Краткая химическая энциклопедия. — М:

Советская энциклопедия, 1967, т. 5, стр.

1038.

Патент ГДР пв 206776, кл. С 07 С 33/22, опублик. 1984.

1817765 (54) СПОСОБ ПОЛУЧБНИЯ 2-ФЕНИЛЭТАНОЛА (57) Использование: в парфюмерной промышленности. Сущность изобретения; продукт: 2-фенилэтанол, БФ С8Н100, выход

Изобретение относится к способу получения 2-фенилэтанола, применяющегося в парфюмерной промышленности.

Целью изобретения является упрощение процесса восстановления фенилаце- 5 тальдегида, увеличение выхода и ступени чистоты целевого продукта ввиду принципиального отсутствия 1,2-дифенилэтана, обеспечение экологической безопасности производственного процесса. 10

Поставленная цель достигается тем, что по и редлагаемому способу 2-фенилэтанол получают восстановлением фенилацетальдегида — продукта. используемого парфюмерной промышленностью — диэток- 15 симагнием, активированным эквимолярным количеством бромистого магния, в абсолютном этаноле в атмосфере инертного газа.

Предпочтительно процесс ведут при сле- 20 дующем молярном соотношении реагентов

СбН5 СН2 С НО:(С2Н50}2М9; МЯ В г2=

= 1;3,8:3,8, Предложенный способ позволяет пол- 25 учать целевой продукт с выходом более 79 g и чистотою не менее 99,0;, а полученный

2-фенилэтанол вполне может быть использован как заменитель 2-фенилэтанола "Высшей очистки", так как единственной 30 примесью в нем является этанол, отнюдь непрепятствующий использованию полученного продукта в парфюмерии, Упрощение процедуры приготовления восстановителя достигается смешиванием 35 диэтоксимагния с бромистым магнием в спирте, что позволяет провести полное восстановление фенилацетальдегида.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами. 40

Пример 1. К 0 08 моль (С2НьО)2Мц, смешанным с эквимолярным количеством

М9Вг, в 150 мл абсолютного этанола в атмосфере аргона при перемешивании и 78 С медленно прикапывают раствор 2,4 мл (2,54 г; 45

0.021 моль) фенилацетальдегида в 20 мл абсолютного этанола. Реакционную смесь греют 10 ч. Затем отгоняют 100 мл растворителя. остаток обрабатывают разбавленной соляной кислотой, экстрагируют 50

76,7-79,2, чистота 99,0 . Реагент 1: фенилацетальдегид, Реагент 2: диэтоксимагний.

Реагент 3: бромистый магний. Условия реакции: в абсолютном этаноле при молярном соотношении реагент 1:реагент 2: реагент

3=-1:3,8:3,8. 1 з, и. ф-лы. бензолом, сушат 12 ч сульфатом магния, отфильтровывают от осушителя, отгоняют растворитель и перегоняют остаток в вакууме из колбы с дефлегматором в атмосфере аргона при 101 С/11 мм рт. ст., np 1,5296, получая 2,02 г 2-фенилэтанола (выход

79,2 g,) с чистотою (ГЖХ) не менее 99,0 (в качестве единственной примеси идентифицирован этанол). Литератуоные данные: т. кип. 100 С/12 мм рт. ст., nD 1,5267. Дополнительное подтверждение структуры получено с помощью ИК-спектроскопии.

Пример 2, В условиях примера 1 проводят те же операции, но с четырехкратным избытком ((СгН50)2М9+М9Вг2) по отношению к фенилацетальдегиду, получая

2-фенилэтанол с выходом 78,1 .

Пример 3, В условиях примера 1 проводят те же операции, но с 3,5-кратным избытком ((С2Н50)гМ9+М9Вг2) по отношению к фенилацетальдегиду, получая 2-фенилэтанол с выходом 76,7 .

Как видно из приведенных выше примеров, максимальный выход и чистота целевого продукта достигается при соблюдении условий, указанных в примере 1.

Таким образом, предлагаемый способ превосходит прототип отсутствием сложной процедуры приготовления восстанавливающего агента, позволяет избежать загрязнения целевого продукта исходным альдегидом, а также повысить выход и чистоту 2-фенилэтанола, принципиально искл ючив возможность образования

1,2-дифенилэтана и применения высокотоксичных веществ.

Формула изобретения

1. Способ получения 2-фенилэтанола восстановлением фенилацетальдегида в растворителе в атмосфере инертного газа, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, увеличения степени чистоты целевого продукта за счет исключения возможности получения парфюмерно вредных примесей, увеличения выхода продукта и экологической безопасности производствен ного процесса, в качестве восстанавливающего агента используют ди1817765

Составитель С.Щелкунов

Техред М.Моргентал Корректор Е,llann

Редактор Т.Иванова

Заказ 1ТЗТ Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина, 101 этоксимэгний, активировэнный эквимоляр- 2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что ным количеством бромистого магния, в аб- процесс проводят при молярном соотношении солютном этаноле. С6Н вЂ” СН2-СНО:(С2НфМц:MgBrz=1:3,8.3,8.