Способ получения 1,2,3,4-тетрагидрохинолина

Способ получения 1,2,3,4-тетрагидрохинолина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (и)з С 07 D 215/00

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 4933126/04 (22) 05.05.91 (46) 30.06.93. Бюл, М 24 (71) Институт органического синтеза и углехимии АН КазССР (72) А,Н. Негода, И.В. Кирилюс и В.И. Филимонова (56) Общая органическая химия, 1985, т. 8, М,: Химия, с. 230.

Chem. and Pharm 8ull, 1984, 32, N. 6, 2421-2425.

Хомутов Н.Е. и Цадиков В,В, Электрохимия, 1965, в 4, с. 482 — 485.

Изобретение относится к способам получения продуктов гидрирования хинолина, широко используемых в органическом синтезе, в частности, к способам получения

1,2,3,4-тетрагидрохинолина, используемого в производстве эффективного реппелента-ацетил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта, упрощение технологии процесса, улучшение экологии и условий труда, Поставленная цель достигается проведением процесса электрохимического восстановления хинолина в щелочной среде в присутствии катализатора на основе переходного металла (Nl, Со, Fe) при плотности тока 2 — 8кА/м .

Существенными отличиями предлагаемого способа является использование для электрохимического восстановления хинолина катализатора на основе металла с низким перенапряжением по водороду и проведение процесса в щелочной среде... Ж„, 1824397 А1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА (57) Использование: в качестве соединения, используемого в органическом синтезе для получения реппелента. Сущность изобретения; продукт — 1,2,3,4-тетрагидрохинолин.

Реагент l: хинолин, электрохимическое восстановление s щелочной среде в присутствии катализатора на основе металла с низким перенапряжением по водороду при плотности тока 2 — 8 кА/м . Выход 987ь, 99% чистота продукта, 1007; степень конверсии.

Наличие катализатора гидрогениэации на основе металла низким перенапряжением по водороду позволяет увеличить выход тетрагидрохинолина и срок службы катализатора, поскольку в этих условиях образование димерных продуктов исключено.

Высокоразвитая поверхность порошкового катализатора и высокая каталитическаяактивность дает воэможность поднять рабочие плотности тока до 8 кА/м при 8098 коэффициенте использования водорода, что обеспечивет повы шение п роиэ водительности электролизера по сравнению с прототипом более чем в 2 раза.

Проведение процесса в щелочной среде исключает стадию нейтрализации и образование твердых отходов, димерных продук- в тов, что упрощает технологию процесса, улучшает экологию и условия труда.

Заявляемый способ характеризуется

98ф> выходом 1,2,3,4-тетрагидрохинолина при 99ф чистоте целевого продукта и 100

1824397

Формула изобретения

Способ получения 1,2,3,4-тетрагидрохинолина злектрохимическим восстановлением хинолина, отл ич а ю щи йс я тем, что, с целью увеличения выхода, упрощения технологии, улучшения экологии и условий труда, процесс проводят в щелочной среде в присутствии катализатора на основе металла с низким перенапряжением по водороду при плотности тока 2-8 кА/м . г

Составитель А. Негода

Техред М.ПЛоргентал

Корректор С. Лисина

Редактор

Заказ 2214 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035. Москва. Ж-35, Раушская наб.. 4/5 т

Производственно издательский комбинат "Патент" г. Ужгород. ул Гагарина 101 степени конверсии, простотой и малоотходностью технологического оформления, Пример 1. В электроячейку загружаг ют 0 5 г (0,01 кг скелетного никеля на 1 дм поверхности катода), 0,05 дм водного расз твора едкого натра (концентрации 2 мас. ) и 3,25 г (0,5 моль/л) хинолина; анолит — 20 водный раствор гидроксида натрия, Скелетный никель готовят выщелачиванием 50 никель-алюминиевого сплава водным раствором гидроксида натрия (20 мас, ) в течение 2 ч на кипящей водяной бане с последующей промывкой деминерализованной водой, Восстановление проводят при 30 С и плотности тока 2 кА/м . Коэффициент исг пользования водорода 98ф,, По окончании электролиза католит сливают, проводят экстракцию бензолом с последующей разгонкой. Получают 3,2 г тетрагидрохинолина с температурой кипения 115 С, и = 1,593. о го

Чистота 997. Навеска катализатора используется семикратно без регенерации.

Пример 2. Восстановление 3,25 г хинолина проводят по п,1 при плотности тока 4 кА!м . Выход ТГХ 98, чистота 99 .

Пример 3, Восстановление 6,50 г хинолина (1,0 моль/л) проводят по п.1 при плотности тока 8 кА!м . Выход ТГХ 96, чистота 97ф . 30

fl р и м е р 4. Восстановление 3,25 r хинолина по п,1, но в присутствие скелетного кобальта 0,01 кг на 1 дм поверхности г катода. Выход ТГХ 98 при 100ф, степени конверсий. Катализатор используется пятикратно.

Пример 5. Восстановление 3,25 r хинолина по п.1 в присутствие скелетного железа (0,02 кг на 1 дм поверхности катода), г

Выход ТГХ 96 при четырехкратном ис-. пользовании указанной навески катализатора. Степень конверсии 100, Таким образом, предлагаемое техническое решение обеспечивает следующие технико-экономические преимущества: увеличение выхода целевого продукта на 21-24 мас, ; повышение степени конверсии; упрощение технологии за счет исключения стадий нейтрализации и разгонки; улучшение условий труда и экологии, выражающиеся в замене электролита (вместо 4 н серной кислоты используется 0,5 н гидроксида натрия) и устранения условий образования твердых отходов полимерных продуктов; увеличение срока службы катализатора.