Способ получения 5-метил-2-тиоурацила

Способ получения 5-метил-2-тиоурацила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сущность изобретения: продукт - 5-метил-2-тиоурацил. БФ , т.пл. 282- 285°С, выход 46-72%. Реагент 1: 2,3-дихлорили2.3-дибромпропионовая кислота. Реагент 2: тиомочевина. Условия процесса: в присутствии этиленгликоля при молярном соотношении эфир: тиомочевина: алкоголят: этиленгликоль 1:0,8-1,5:2,5-3.5:1,5-4 при 90- 150°С в течение 1-5 ч. 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ni>s С 07 0 239/56

ГОСУДАРСТВЕ1НОЕ ПATЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ ЬСТВУ

1 (21) 4925227/04 (22) 04.04.91 (46) 30.06,93. Бюл, ¹ 24 (71) Самарский политехнический институт им. В.В. Куй бы ше ва (72) А.К. Ширяев и И.К. Моисеев (56) Bennett 1 .1 . 1. Am. Chem. Soc. 1952, чо1.

74, р. 2432, Изобретение относится к улучшенному способу получения 5-метил- 2-тиоурацила, используемого в качестве исходного продукта в синтезе противовирусного средства.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом. заключающимся в том, что метиловый эфир 2,3-дихлор- или 2,3-дибром-2-метилпропионовой кислоты с тиомочевиной в смеси спирта и этиленгликоля при молярном соотношении эфир: тиомочевина: алкоголят: этиленгликоль 1: 0,8-1,5; 2,5-3,5: 1,5-4 перемешивают при 90-150 С 1-5 ч.

Способ иллюстрируется следующим примером.

К раствору 16 г (0,7 моля) натрия в 250 мл н-бутанола прибавляют при 80 — 85 С

35,9 г (0.21 моля) метилового эфира 2,3-дихлор-2-метилпропионовой кислоты и кипятят

0,5 ч. Затем добавляют 20 г (0,26 моля) тиомочевины, 40 мл (0,65 моля) этиленгликоля, отгоняют спирт и выдерживают при 140"С 1 ч, Реакционную смесь охлаждают до 90 С, до. Ж„„1824401 А1 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТИЛ-2-ТИОУРАЦИЛА (57) Сущность изобретения: продукт — 5-метил-2-тиоурацил. БФ СБНБМг05, т.пл. 282—

285 С, выход 46 — 72%, Реагент 1: 2,3-дихлорили 2.3-дибромпропионовая кислота. Реагент

2: тиомочевина. Условия процесса; в присутствии этиленгликоля при молярном соотношении эфир: тиомочевина: алкоголят: этиленгликоль 1:0,8 — 1,5;2,5-3,5:1,5 — 4 при 90150 С в течение 1 — 5 ч. 1 табл. бавляют 100 мл воды, 40 мл 40%-го раствора серной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, 2-пропанолом и сушат при 80 С 3 ч. Получают 21,6 г (72%)

5-метил-2-тиоурацила, т.пл, 282 — 285оС (мольное соотношение метил-2,3-дихлор 2метилпропионат: н-бутилат натрия: тиомочевина: этиленгликоль равно 1:3,3:1,2:3 соответственно).

5-Метил-2-тиоурацил по примерам 2 — 13 получают аналогично примеру 1, но вместо н-бутанола используют 2-пропанол (250 мл), а вместо метил-2,3-дихлор-2-метилпропионата — метил-2,3-дибром-2-метилпропионат (ДБП) (54,6 г, 0,21 моля); условия реакции и выходы приведены в таблице.

Способ по изобретению позволяет повысить выход на 25%.

Формула изобретения

Способ получения 5-метил-2-тиоурацила реакцией тиомочевины и производного пропионовой кислоты в этаноле в присутствии алкоголята натрия при нагревании, о т1824401

3 л и ч а ю шийся тем, что в качестве производного пропионовой кислоты используют метиловый эфир 2,3-дихлор- или

2;3-дибром-3-метилпропионовой кислоты и процесс ведут в присутствии этиленгликоля при молярном соотношении эфир:тиомочевина;алкоголят:зтиленгликоль 1:0,8-1,5:2,53,5:1,5 — 4 при 90-150 С в течение 1-5 ч, 5

Выход, 7ь

Мольное соотношение

ДБП:11а: TM:ЭГ

Вы е жка

Этиленг ликоль (ЭГ). г (моль) Натрий Тиомоче(На), г (г- вина атом) (ТМ), г (моль) Опыт

Время. ч

Темп-ра, OC

40 (0,65) 50 (0,85)

20 (0,33)

50 0,85

Конт ольные и име ы

40 (0,65) 46

59

130

16 (0,21) 11,5(0,15) 16 (0,21) \

10 (0,43) 14,5 (0,63) 9

130

1О (0,17)

40 (0,65

130

160

0,5

51

12

Н

Составитель А. Ширяев

Редактор Т. Ходакова Техред М.Моргентал Корректор М. Ткач

Заказ 2214 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5 л

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород, ул.Гагарина. 101

17 (0,73).

14,5 (0,63)

12 (0,53)

14,5 (0,63)

16 (0,70)

12 (0,53)

17 0,73

24 (0,32)

16 (0.21)

13 (0.17)

16 (0,21)

20 (0,26)

13 (0,17)

24 0.32

1:3.5:1,5:3

1;3:1;3

1:2,5:0.8:3

1:3;1:3

1:3.3:1,2;4

1:2,5:0,8:1,5

1:3,5: 1.5:4

1:2:1:3

1:3:0,7:3

1;3:1:0,8

1,3:1:3

1:3:1;3

76

72

68

79

66