Диглицидиловый эфир 2,4,6-трибромрезорцина в качестве мономера для получения прочных полимеров

Диглицидиловый эфир 2,4,6-трибромрезорцина в качестве мономера для получения прочных полимеров

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Использование: в качестве мономера для получения прочных полимеров. Сущность изобретения: продукт - диглицидиловый эфир 2,4,6-трибромреэорцина, БФ Ci2HiiBr204, выход 97%. Реагент I: 2,4,6-трибромрезорцин. Реагент 2: эпихлоргидрин, едкий натр. Условия реакции1 катализатор - хлористый тетраметиламмоний, 30-60°С, кристаллический едкий натр 1 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ОСН2СН-СН

Br.

ОСН,СН-СН, Br О

Вг

OH ОН

Br р +зонг р

2 — ЗНВ1

+2йаОН (21) 4926020/04 (22) 08,04,91 (46) 30,06,93, Бюл. hk 24 (71) Украинский научно-исследовательский институт пластических масс (72) Л,Д. Карат, В.И. Стрельцов и С.С. Вейкша (56) Авторское свидетельство СССР йв 1089094, кл. С 08 6 59/02, 1983.

ТУ 6 — 05 — 1689 — 79.

ТУ 6 — 05 — 241 — 40 — 82. (54) ДИГЛИЦИДИЛОВЫЙ ЭФИР 2,4,6- ТРИБРОМРЕЗОРЦИНА В КАЧЕСТВЕ МОИзобретение относится к диглицидиловому эфиру 2,4,6-трибромрезорцина формулы! который может быть использован в качестве мономера для получения прочных полимеров с пониженной горючестью, Композиции на его основе могут использоваться в качестве компаундов, связующих, клеев.

Цель изобретения — синтез новых бромсодержащих эпоксидных соединений, используемых в качестве мономеров для получения прочных полимеров с пониженной горючестью, Заявляемый диглицидиловый эфир

2,4,6-трибромрезорцина получают кон... Я „„1824403 А1 (s

НОМЕРА ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОЧНЫХ

ПОЛИМЕ POB (57) Использование; в качестве мономера для получения прочных полимеров, Сущность изобретения: продукт — диглицидиловый эфир 2,4,6-трибромреэорцина, БФ

СiгН ВГ204, выход 97, Реагент I;

2,4,6-трибромреэорцин. Реагент 2: эпихлоргидрин, едкий натр. Условия реакции: катализатор — хлористый тетраметиламмоний, 30 — 60 С, кристаллический едкий натр.

1 табл. денсацией 2,4,6-трибромрезорцина с эпихлоргидрином с последующим дегидрохлорированием образующихся хлоргидридных эфиров гидроокисью натрия., Схема синтеза заявляемого соединения изображается следующим образом основ СН Сн,с1

Вр рОН

+ 2С1СН2СН Сн Q

Осн2снсн с1

ОН

OCH2CH — СН2

8r 8 0

+ 2йас1+ 2Н,О

OCH CH CH

8Р

1824403

OCH-„CH (Н

0 2

Br. о"-н,сн-сн

Br

40

П р и м е ч а н и е. Количество отвердителя изо-МТГФА — стехиометрическое и рассчитывается на 100 г зпоксида по формуле (3,92 э,ч,). с

Пример 1. К смеси 133,5 г (0,5 моль)

2,4,6-трибромреэорцина, 925 г (10 молей) эпихлоргидрина (ЭХГ) и катализатора — 5 г хлористого тетраметиламмония — выдерживают при перемешивании и температуре

95-100 С 5-10ч. Образовавшиеся хлоргидриновые производные дегидрохлорируют кристаллическим едким натром (50-60 г) при

30-60 С. Режим дозирозки щелочи: 5-10-ю равными порциями с интервалом времени

15-30 мин. После добавления всего количества щелочи реакционную смесь дополнительно перемешивают (30-60 С) 1-2 ч.

Затем отфильтровывают соль, раствор смолы в ЭХГ промывают несколько раз водой, растворитель отгоняют, а продукт вакуумируют при 110 — 120 С и давлении 2 — 5 мм рт.ст. в течение 1-2 ч. Полученный диэпоксид представляет собой вязкую жидкость коричневого цвета, кристаллизующуюся при стоянии. Температура плавления после дополнительной очистки перекристаллизацией иэ спирта 124-125 С. Аналитические данные: содержание эпоксидных групп

20,82/, хлора омыляемого (С!ом) 0,84 (,; элементный состав, (,; С 37,5; Н 2,73; Вг

42,3. Выход 184 г (977 от расчетного количества). Вычислено для СиН1 Вгг04 з.ч.

22,697ь: 7ь С 37,99; 7ь Н 2,90; 7 Вг 42,22, Строение полученного диглицйдилового эфира 2,4,6-трибромрезорцина подтверждается также данными ПМР-спектроскопии. В

ПМР-спектрах протону бензольного кольца соответствует синглетный сигнал в области

7,937 м.д., метиновым протоном глицидильных групп — мультиплетный сигнал с центром в области 3,367 м.д. Соотношение интегральных интенсивностей протонов соответствует структуре диглицидилового эфира 2,4,6-трибромрезорцина.

Пример 2. В смеситель с О-образными лопастями загружают 100 r дизпоксида, полученного по примеру 1, стехиометрическое количество отвердителя-изо-МТГФА (изо-метилтетрагидрофталевый ангидрид—

ТУ 6-09 — 3321 — 73) и 0 5 г ускорителя марки

УП вЂ” 606/2 (2,4,6-трисдиметиламинометилфенол — ТУ 6-09-4136-75). Тщательно перемешанную композицию заливают в металлические формы, снабженные разде-. лительной смазкой. Отверждают по режиму, С/ч: 140/6 + 160/6. Разрушающее напря10 жение при сжатии (о ж) определяют по ГОСТ

4651-82, кислородный индекс (КИ) — по

ГОСТ 12. 1,044 — 84.

Пример ы 3 — 4, Композиции готовят и отверждают аналогично примеру 2, Свой15 ства отвержденных композиций по примерам 2 — 4 приведены в таблице.

Данные таблицы показывают, что использование заявляемого соединения приводит, в сравнении с прототипом, к

20 увеличению прочности и теплостоикости эпоксиполимеров, Так, разрушающее напряжение при сжатии(о к) возрастает на 22

МПа (на 16,97ь), температура стеклования (Т ) на 40 С (на 50 ). Преимуществом заявляемого соединения является также более высокая активность в процессе синтеза полимеров, характеризуемая временем гелеобразования.

Формула изобретения

Диглицидиловый эфир 2,4,6-трибромрезорцина формулы в качестве мономера для получения прочных полимеров.