Способ получения d-19-hoptectoctepoha

Способ получения d-19-hoptectoctepoha

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

!

82717

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Свез Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 25/01

Заявлено 16.l I.1965 (№ 943358/31-16) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 09,Vf.1966. Бюллетень № 12

МПК С 07с

УДК 547.92.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 16Х111.1966

Авторы изобретения

4 и уГ

И. В. Торгов и К. К. Пивницкий

Институт химии природных соединений

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ d-19-НОРТЕСТОСТЕРОНА

Известны способы получения d-19-нортестостерона из метилоього эфира d-эстрадиола в присутствии щелочного металла и растворителя с последующим гидролизом образовавшегося соединения. Они предусматривают применение в качестве растворителя жидкого аммиака, использование которого технологичсски весьма затруднено.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что реакцию ведут в присутствии тетрагидрофурана и третичного бутилового спирта при температуре около 65 С. Такое веление процесса позволяет заметно упростить процесс получения d-19-нортестостерона, особенно в промышленном масштабе.

Прим ер. К кипящей взвеси 9 г калия в растворе 476 лгг метилового эфира d-эстрадиола в 60 лгл абсолютного тетрагидрофурана при перемешивании в течение 1,5 час добавляют 50 ял смеси абсолютных тетрагидрофурана и третичного бутанола (1: 1), кипятят еще 0,5 ча-, растворяют оставшийся калий прибавлением небольшого количества метанола и добавлгпот твердую углекислоту до достижения температуры 0 С. К полученной no".óòâåðäîé массе прибавляют воду, упаривают до образования эмульсии масла в водном растворе солей, экстрагируют смесью эфира с этилацетатом, экстракт фильтруют через

20 г окиси алюминия (111 акт.) и упаривают досуха. Остаток (576 лгг желтоватого масла) растворяют и смеси 3 лгл 19%-ной соляной кислоты н 20 лгл спирта, кипятят 3 лтин, упарнвают досуха и препаративно хроматографируют в слое окиси алюминия (импрегнировапа 10 — 200/О-пой водной уксусной кислотой,, акт.). Из темно-фиолетовой зоны (в ультрафиолетовом свете) после элюацип получают

1р 203 лг желтогс масла, которое в эфирном растворе промывают 4 раза 2н. раствором едкоко кали и повторно хроматографируют в слое окиси алюминия (III акт.). Из соответствующей зоны элюируют 136 лег светло-желтого

15 масла, которое под небольшим количеством эфира легко закристаллизовывается. Получаи;т 96 тнг (21,1% от теоретического количества) бесцветного с1-19-нортестостерона с т. пл.

120 †1 С.

Предмет изобретения

Способ получения d-19-нортестостерона из метилового э(рира d-эстрадиола в присутствии щелочного металла и растворителя с последу25 ющим гидролизом образовавшегося соединения, от,гичающийся тем, что, с целью упрощеl пя процесса, реакцию ведут в присутствии тетрагидрофурана и третичного бутилового спирта при гемпературе около 65 С.