Патент ссср 183208
Патент 183208
Авторы
Классы МПК
Патент ссср 183208
Иллюстрации
Реферат
СПИСАНИЕ I83298
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Gaea Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 18.Ч1.1965 (№ 1014617/23-4) Кл. 12р, 1„/10 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07d
УДК 547.831.3.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытей при Совете Министров
СССР
Опубликовано 17.V1.1966. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 18Ч!11.1966
Авторы изобретения А. Н. Кост, Б. А. Луговик и Л. Г. Юдин
Заявитель Химический факультет Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АРИЛ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИНА
Изобретение относится к области получения соединений, которые могу т найти применение в фармацевтическом производстве.
Предлагаемый способ получения 4-арил-1, 2,3,4-тетрагндрохинолина заключается в том, что на гомологи 1,2-дигидрохннолина и его
Х-замещенные действуют ароматическими углеводородами, например бензолом, анизолом, в присутствии хлористого алюминия.
Пример 1. Получение 2,2,4-тримети л-4-фен ил-1,2,3,4 - те тр а гидр охи нол и н а. Смесь, содержащую 5 г (0,025 моль) гидрохлорида-2,2,4-триметил - 1,2-дигидрохинолина, 50 мл сухого бензола и 6,65 г (0,05 моль) хлористого алюминия, встряхивают
30 мин при комнатной температуре. Реакционцую массу разлагают водой, подщелачивают и отделяют бензольный слой, а водный экстрагируют бензолом. Бензольные вытяжки промывают водой, сушат сульфатом магния и отгоняют бензол в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из спирта. Получают 4,8 г (80%) 2,2,4-триметил-4-фенил-!,2.3,4-тетрагидрохинолина; т. пл. 69 — 70 С; R> 0,75 (на окиси алюминия, активность III по Брокману); соотношение н-гексан — эфир равно 3:2.
Найдено, >/a. С 86,07; 85,98; H 8,49; 8,54.
СгвНвгК.
Вычислено, %: С 86,05; Н 8,42.
Пример 2. П о л у ч е н и е 1-а ц е т н л-2,2,4т р и м е ти л-4-фен ил-1,234-тетр а гидр ох и и о л и н а. К раствору, состоящему из 2 г (0,01 лголь) 1-ацетил-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина в 20 лгл сухого бензола, прибавляют 2,1 г (0,0186 люль) хлористого алюминия и встряхивают 30 лтин. После операций, описанных выше, получают 2,6 г (90%) 1-ацетил2,2,4-триметил-4-фенил - 1,2,3 4-тетрагидрохи10 нолина; т. пл. 145 — -146 C (спирт); Р 0,38; соотношение н-гексан — эфир равно 3:2.
Найдено, %: С 81,86; 81,93; Н 7,75; 7,78;
1 х 4,60; 4,65.
Ca,Нвв1 О.
15 Вычислено, %: С 81,87; Н 7,90; N 4,74.
Пример 3. Получение 224,-триме т и л-4-(4-а н и з и л) - 1,2,3,4-т е т р а г и д р о х ии о л и и а. В колбу с хлоркальциевой трубкой помещают 5 г (0,024 моль) хлоргидрата 2,2,420 трнметил-1,2-дигидрохинолина, 14 г (0,108 моль) хлористого алюминия и 80 лгл сухого анизола и оставляют при комнатной температуре. Через трн дня смесь разлагают водой и обрабатывают как обычно. Получают 9 г
25 (67%) 2,2,4-триметил-4- (4-анизил) -1,2,3,4-тетрагидрохинолина; т. пл. 175 — -180-"С (2 млг рт. гт.); т. пл. 108 — 110 С (спирт).
Найдено, %: С 91,16; 81 25: Н 8,38; 8,31.
С»Н ХО.
30 Вычислено, %: С 81,10; Н 8,29.
183208
Составитель И. И. Бочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Текред А. А. Камышиикова Корректоры: Ю. М. Федулова и В. В. Крылова
Заказ 2267/16 Тираж 626 Формат бум. 60X90 /а Объем 0,13 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и огкрытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Строение полученных соединений установлено с помощью элементарного анализа, УФ- и
ПМР-спектров. 2,4-Триметил-4-фенил-l 2,3,4тетрагидрохинолин дает УФ-спектр с двумя максимумами (Х „„, 248,300 мл к; 1ge, 3,99, 3,43), аналогичными спектру 2,2,4-триметил1,2,3,4-тетрагидрохинолина, и резко отличается от спектра 2,2,4-триметил-1, 2-дигидрохинолина.
Спектр 1-ацетил-2,2,4-триметил-4-фенил1,2,3,4-тетрагидрохинолина (Х „„, 253 ллк;
1ое 4,03) практически совпадает со спектром
1-хлорацетил-2,2,4-триметил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина (Х„„, 247 илк; 1дв 4,08).
Предмет изобретения
Способ получения 4-арил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что гомологи
1,2-дигидрохинолина или его N-замешенные обрабатывают ароматическими углеводорода10 ми, например бензолом, анизолом, в присутствии хлористого алюминия.