Способ получения оптически активных а-фенилэтилизоцианатов

Способ получения оптически активных а-фенилэтилизоцианатов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Ссветскнк

Социвлистичвскик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 18.VI.1965 (№ 1014618/23-4) 1(л. 12q, 1/02 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 17.VI.1966. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 23.VI I I.1966

Комитет по делзм изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

МП1(С 07с

УДI(547.551.43(088,8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ п-ФЕН ИЛЭТИЛ ИЗОЦИАНАТОВ

Найдено, %: N 9,76; 9,85.

Вычислено для C9H9NO, %: N 9,52.

Из (— ) -n-фенилэтилизоцианата получен (— ) -Х-пропиоппл-п.-фснилэтпламин (1), удель5 ное вращение которого совпадает с удельным вращением соответствующего амида (II), полученного из (— )-а-фенилэтиламина и хлорангндрида пропионовой кислоты.

Дл я 1 fn) „— 178 (Со Но, концентрация 0,901; .а =. 0 5)

Для II (n)2 — 176 (СоНо, концентрация 0,825;

Là = 05).

Способ получения оптически активных п-фе20 нилэтилизоцианатов взаимодействием хлоргидрата оптически активного п-фенилэтиламина и фосгена в среде кипящего органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода и получения более чисто25 го продукта, в качестве органического растворителя используют ксилол и реакционную массу кипятят в токе инертного газа.

Известно получение оптически активных а-фенилэтилизоцианатов взаимодействием хлоргидрата а-фенилэтиламина и фосгена в кипящем органическом растворителе, например толуоле, с выходом 68%.

Для увеличения выхода конечного продукта и повышения чистоты продукта предложено в качестве органического растворителя использовать ксилол, а смесь кипятить в токе инертного газа. Выход конечного продукта

82о/о.

Пример. Через суспензию, содержащую

31,4 г (0,2 моль) хлоргидрата оптически активного а-фенилэтиламина ((n)aо, — 41 или (a) + 40,5 ), в кипящем ксилоле (200 мл) при энергичном перемешивании пропускают ток фосгена до полного растворения хлоргидрата. Затем кипящий ксилольный раствор продувают током азота до прекращения выделения хлористого водорода (отрицательная проба на галоид в растворе). Растворитель отгоняют в вакууме и перегоняют а-фенилэтилизоцианат, выход 24 г (82%); т. кип.

78 — 79 C (7 лтм рт. ст.); d o 11205 n o 15145 (о) — 9,9, +9,5, 1 = 0,5 (без растворителя).

Предмет изобретения