2-окси-1-(4-бромфенилазо)нафталин в качестве красителя для полистирола

2-окси-1-(4-бромфенилазо)нафталин в качестве красителя для полистирола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Сущность изобретения: продукт: 2-oKcn-1-(V-фенилазо) нафталин, Бф C,6H«N2BrO, С 58,68, Н 3,272, N 8,51%, Вг 24,39%о Получают сочетание предварительно продиазотированного n-броманилина с 2-нафтолом„ Краситель устойчив к повышенным температурам , малотоксичен (LD 4150 мг/кг) и окрашивает полистирол в ярко-оранжевый цвет0 Т табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (51)5 С 09 В 29/20, С 07 С 245/10, в 06 P 3/79

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

M АВТОРСКОМ .Ф СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Изобретение относится к химии, а именно к синтезу азокрасителя для скрашивания полистирола общего назначения и ударопрочного полистирола.

Известен препарат 8-(пропин-1-ил-окси)-g,-азофенилнафталин (или про-.1 паргиловый эфир судана-1} в качестве красителя для ацетатных волокон (1) .

Указанное вещество /3-(пропин-1-ил-окси)-с -азофенилнафталина получают взаимодействием судан-1 с хлористым пропаргилом в среде сухого ацетона в присутствии поташа.

Однако синтез данного вещества представляет большие сложности, ввиду высокой токсичности хлористого пропаргила, участвующего в синтезе, а также труднодоступности его, так как данное вещество является дефицитным импортным сырьем. Кроме того,;

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ .ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) (21) 4899318/05 (22) 03.01.91 (46) 23.08,93. Вюл. Р 31 (71) 1-й Ташкентский государственный медицинский институт (72) А.Г.Махсумов, Ш.Абдуллаев, М.C.Ýðãàøåâ, Ф.А.Норматов и Х.Х.Хусанов (56) Авторское свидетельство СССР

М 927795, кл. С 07 С 107/01., 1982.

Авторское свидетельство СССР

И 1742293, кл. С 09 В 29/20, 1989, Авторское свидетельство CCCP

У 1235862, кл. С 07 С 107/08, 1986.., ЯЛ„„1835415 А1 (54) 2-ОКСИ-1- (4 -БРОМФЕНИЛАЭО) НАФТАЛИН В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЯ ЛЯ ПОЛИСТИРОЛА (57) Сущность изобретения: продукт:

2-окси-1-(4 -фенилазо) нафталин, БФ

С, Н „И,ВгО, С 58,684, Н 3,273, N 8,513, Br 24,393. Получают сочетание предварительно продиазотированного и-броманилина с 2-нафтолом. Краситель устойчив к повышенным температурам, малотоксичен (?Л

= 4150 мг/кг) и окрашивает полистирол в ярко-оранжевый цвет. 1 табл. синтез красителя многостадийный (6 стадий) и длительный (7 ч).

Известен также краситель, представляющий собой 2-окси-5-хлор-азобензол. Краситель используют дпя крашения ацетатного волокна (2).

Наиболее близким аналогом по строению и применению является 2-аллиловый эфир-1-фенилазонафталин, получают путем взаимодействия судан-1 с бромистым и хлористым аллилом в среде сухого ацетона в присутствии поташа (3).

Полученный 2-аллиловый эфир-1-фенилазонафталин используется в качестве красителя для ударопрочных полистиролов.

Однако синтез данного вещества представляет большие сложности, ввиду того, что сильный лакраматор действует на центральную нервную систе1835415 му, поражает печень, ПДК 2 мг/мз.

Кроме того, синтез данного красителя является многостадийным (6 стадий) и длительным (7 ч).

Целью настоящего изобретения является снижение токсичности, трудоемкости получения красителя, обеспечивающего окрашивание как полистиролов общего назначения, так и ударо" 10 прочных полистиролов.

Поставленная цель достигается син-, тезом нового красителя - 2-окси-1° (4 -бромфенилазо)нафталина общей формулы 15

0Н

Br С, ;к=и

Нижеследующие примеры поясняют настоящее изобретение, Пример 1. Получение 2-окси-1-(4 -бромфенилазо)нафталина.

В коническую колбу емкостью 500 мл 25 помещали 17, 19 г (0,1 моль) и-броманилина и растворяли в смеси 100 мл воды и 25 мл концентрированной соляной кислоты при перемешивании и охлаждении (О-5ОC) добавляли 7,0 г 3Р азотнокислого натрия, растворенного в 20 мл воды. Затем к раствору добавляли 14,4 r (О,1 моль) 2-нафтола, ра- створенного в 50 мл 10 ь-ного едкого натрия, не прекращая перемешивания и охлаждения (0-5 С). Выпавший осадок ярко-оранжевого цвета отфильтровывает, промывают несколько раз водой, сушат.

Индивидуальность полученного продукта проверяли методом тонкослойной хроматографии на незакрепленном слое (А1 О II степени чистоты) в системе бензол : этанол : гексан (5 : 2 : 10), R(0,79, Т. пл, 162 С, выход 85,653.45

Найдено, ь: С 58,68-58,59, H 3,27-.

3,32, Н 8,51-8)48, Вг 24,39-24,35.

С Н «N

2-Окси-1-(3 -бромфейилазо)нафталин получают по следующим стадиям: пере- мешивание, нагревание, охлаждение, фильтрация, сушка, очистка, что занимает время 3 часа.

Для доказательства строения полученного вещества, кроме элементного анализа, сняты Nl(- и ПИР-спектры.

ИК-спектры сняты на приборе spekord- 75 в таблетках KBr. ПИР спектры сняты на спектрометре протонного магнитного резонанса Irol С-60 Н1 с частотой 60 МГц. В ИК-спектре имеются полосы поглощения в области 750 см (-Br) 1600 см (-N=N-), 3450 см (-0H) .

В ПМР-спектре наблюдаются сигналы от всех протонов соответствующих групп, отнесение которых подтверждается их относительными интегральными интенсивностями, Протоны конденсированного ядра резонируют в области слабого поля при 7,3-7,6 м,д, Протоны замещенно- . го ароматического ядра резонируют в области 6,9-7,0 м.д. (НАНд) и 8,48,6 м.д.,Н Н„).

HA Нв

Hh HB

Краситель использован для окрашивания полистирола (ГОСТ 20282-86) и полистирола ударопрочного (ОСТ 6-05406-80), Изделия произведены на литьевой машине "Мономат-165".

Подготовка композиции произведена по следующей методике: компонент загружают в смеситель и перемешивают в течение 10 мин, подготовленная композиция поступает на переработку.

Состав композиции, кг:

I. 1) Полистирол общего назначения (ГОСТ 20282-86) 100

2) Краситель 2-окси-1"

-(4-бромфенилазо) нафталин 0,03

II. 1) Полистирол ударопрочный (0CT

6-05-406-80) 100

2) Краситель 2-окси-1-(4-бромфенилазо)нафталин (Ф-205) 0 03

Условия изготовления деталей из пластмасс приведены в таблице.

Окраска изделий получилась светло-оранжевого цвета. Полученные изделия испытаны на миграцию красителя путем пятикратной протиркой иэделия белой тканью х/б, смоченной теплой водой (30-40 С), уксусной кислотой.

Химическую стойкость изделий прове1835415 6 оказался более устойчивым к высокой температуре и полученные изделия ярко оранжевого цвета прозрачными .

В результате ранее проведенных испытаний было выявлено, что предлагаемый новый краситель малотоксичен (LD - 4150 мг/кг).

2-Окси-1- (4 -бромфенилазо) нафталин ! общей формулы в качестве красителя для полистирола. го

Марка

Текучесть

Выдержка, с

Температура по зонам, ас

I II III

IV V под дав- охлажделением нием

Полистирол общего назначения

3-6 ч/10 м 20

170 180 190 180 190

Полистирол ударопрочный

2-10 ч/10 м 17 16 170 180 190 180 190

Составитель Т.Калинина

Редактор Т.Куркова Техред М.Моргентал

Корректор Л.филь

Заказ 2976 Тираж Подписное, ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент"., г. Ужгород,, 5 ряли путем погружения изделий на

10 мин в нагретый до 60+5 С 13-ный раствор уксусной кислоты ГОСТ 61-75.

При этом раствор остался бесцветным, прозрачным, без осадка, а окраска изделий не изменилась (ОСТ 1-19435-82).

Затем изделие промыли холодной водой, вытерли насухо и погрузили на lp ф о р м у л а и з о б р е т е н и я .20 мин в нагретый до 60+5 С 2Ô-ный раствор мыльно-содовый (сода питьевая ГОСТ 2156-76 - 1Ф, мыло туалетное ОСТ 18-326-78 - 103). Изделие 0Н при этом не набухало и не деформиро- 15 валось, а раствор не окрасился (ОСТ

1-19-435-82).

Новый синтезированный краситель

2-окси-1-(4 -бромфенилазо)нафталин !