Способ борьбы с нежелательной растительностью

Патент 1836015

Авторы

Классы МПК

A01N43/40 - шестичленные кольца

Способ борьбы с нежелательной растительностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)э А 01 N 43/40

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ . ВЕДОМСТВО СССР (ГЬСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ (21) 4614147/04 (62) 4355174/05

: (23) 08.02.88 (22) 29,05,89 (46) 23.08.93. Бюл. М 31

: (31) 012930; 134231 (32) 09,02.87: 24.12,87 (33) US

: . (71) Монсанто Компани (US) (72) Лен Фанг Ли и Юзн-Лунг Лоуренс Синг. (US)

: (56) Патент США ЬЬ 4655816, кл, А 01 N

43/40. 1986. (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ (57) Использование: сельское хозяйство, химический способ борьбы с сорной растительностью. Сущность изобретения: уничтожение сорняков в посевах культурных растений путем обработки их новыми производными пиридина общей ф-лы:

4 Ф Ф у Х я

CR =CR.-CR; =N-CR: ÑR, где R вЂ” метил изопропил, моно-; ди- или трифторметил: R

-5-оксаэолил, 4 5-дигидро-2-оксазолил, 5-метокси -2-оксазолил, 4,5-дигидро-5-метил-2-оксаэолил, 4,5-дигидро-4-метил-2-оксаэолил, 4,5-дигидро-4,4-диметил-2-окса зол ил, 4,5дигидро-4-этилиден-5-оксо-2-оксаэолил, 2тиазолил, 4,5-ди гидро-2-тиазолил, 4,5-дигидро-4-метил-2-тиазолил, 4,5-дигидро-5-метил-2-тиазолил, 4 5-дигидро1Н-имида зол-2-ил

Изобретение относится к области сельского хозяйства, а именно к химическим способам борьбы с сорной и нежелательной растительностью.

„„ „„1836015 А3

1-амино-4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил, 4.5-дигидро-1-метил-1Н-имидазол-2-ил, 4,5ди гидро-5-метил-5-и зоп ро пил -4-оксо-1 Н1 имидаэол-2-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил,5,5-дигидро-1,3,4-оксадиаэол-2-ил, 4-метил-4;5ди гидро-1,3,4-оксадиазол - 2 -ил.

5-метил-1,3,4-оксадиазоЯ -ил, 4,5-дигидро5-оксо-1.3,4-оксадиаэол-2-ил, 5-изопропил1, 3, 4 - о к с а д и а з о л - 2 - и л, 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксаэон-2-ил, 5,6-дигидро-б-метил-4Н-1,3-оксаэи и-2-ил, 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиази н-2-ил, 3-метил-2-оксазолидинил, .3-трифторацетил-2-тиаэолидинил, 1,3-дитиолан-1-ил, 1,3дитиан-2-ил, 1,3-ди-оксан-2-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1метил-1Н-тетразол-5-ил; R -метил, пропил, изопропил, 2-метилпропип, циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(Метилтио) метил: R -циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, цианометоксикарбонил, 2фторзтоксикарбонил, аллилоксикарбонил, пропаргилоксикарбонил, метилтиокарбонил, метилдитиокарбонил, 2-(2-метоксиэ- и токси) этоксикарбонил, карбамил,, ®j

N-метилкарбонил, 1Н-пиразол-1-ип-карбо-: ("" нил, 4,5-дигидро-2-оксазолил, 4,5-дигидро-, О,, 2 - т и а з о л и л

5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 1-метил1 Н-тетразол-5-ип, С(=йСНэ)ЗСНэ: R -метил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорме-: (Я тил, трифторметил, в количестве 0,056 вЂ” 11,2 кг/га. 7 пр. 5 табл.

Целью изобретения является повышение гербицидного действия способа борьбы с сорняками, основанного на использовании производных пиридинкарбоновых кислот

1 836015

Укаэанная цель достигается испол ьзованием в качестве производного пиридинкарбоновой кислоты соединения общей формулы е

Фгде 4 - ФеФФФдизопропил, моно-, ди- или т Фф6фВ®килу" йз вЂ” 5-оксазолил, 4,5-ди гидро-2-оксаэолил, 5-метокси-2-оксазолил, 4,5-дигидро-5м е т и л - 2 - о к с а з о л и л

4,5-дигидро-4-метил-2-оксазолил, 4,5-дигидро-4,4 -диметил-2-оксазолил, 4,5-дигидро-4-эт ил иден-5-оксо-2-о ксазолил, 2-тиазол ил, 4,5-дигидро-2-тиазолил, 4,5-дигидро-4-метил-2-тиазол ил, 4,5-дигидро-5метил-2-тиа зол ил

4,5.-дигидро-1Н-имидазол-2-ил, 1-амино4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил, 4,5-дигидро-1-метил-1Н-имидазол-2-ил;

4,,5-дигидро-5-метил-5-изопропил-4-оксо1Н-имидазол-2-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5,5-дйгидро-1,3,4-о ксадиазол-2-ил, 4-метил4.5-дигидро-1,3.4-оксадиаэол-2-ил, 5-метил1, 3, 4 - о к с а д и а з о л - 2 - и л, 4,5-дигидро-5-оксо-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5-изоп ро пил-1,3,4-оксадиазол-2-ил,5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 5,6-дигидро-6-метил-4 Н-1,3-оксази н-2-ил,5, 6-дигидра-4Н-1,3-тиаэин-2-ил, 3-метил-2-оксазолидинил, 3-трифторацет и л - 2 - т и а з о л и д и н и л, 1,3-дитиолан-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксолан-2ил, 1,3 -оксатиолан-2-ил, 1-метил-1Нтетразол-5-ил;

R4- метил, пропил, изопропил,2-метилпропил, циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(метилтио)метил;

R5 вЂ” циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, цианометоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, аллилоксикарбонил, пропа ргилоксикарбонил, метилтиокарбонил, метилдитиокарбонил,. 2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил, карбамил, N-метилкарбамил, 1Н-пиразол-1-ил-кэрбонил, 4,5-дигидро-2-оксазолил, 4,5-дигидро2 - т и а з о л и л

5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 1-метил1Н-тетразол-5-ил; С(=ИСНз)ЯСНз, Йв вЂ” метил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметил, трифторметил, в количестве 0,056-11,2 кг/га, Ниже указаны активные вещества согласно изобретению, способ их получения и примеры, иллюстрирующие эффективность способа борьбы с сорняками.

Пример 1. Получение метилового эфира 6-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-4-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-4-(2-метил пропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты (соединение М 1).

Смесь 2,28 r (0,0061 моль) метилового эфира 5-хлоркарбонил-6-(дифторметил)-4(2-метил пропил)-2-(трифтор метил)-3-пиридинкарбоновой кислоты и 30 мл хлористого

"0 метилена охлаждают в ледяной бане и прибавляют 0,8 мл метилгидразина. Через 40 мин снимают охлаждение, промывают смесь водой, экстрагируют хлористым метиленом, отделяют органический слой, сушат

"5 его сульфатом магния, концентрируют и получают 2,2 г белого твердого вещества, которое перекристаллизовывают из смеси этилацетата и гексана (3:7), Получают 1,5 г вещества с т.пл, 155-159 С.

20 Полученный промежуточный продукт (гидразид) в количестве 2,4 г смешивают при комнатной температуре с 27 мл муравьиной кислоты (95%-ной) и 25 мл 37%-ного формальдегида, выдерживают реакционную

25 смесь при комнатной температуре в течение ночи, выливают в воду со льдом и экстрагируют хлористым метиленом. Органический слой промывают водным раствором бикарбоната натрия, сушат над сульфатом маг30 ния, фильтруют, концентрируют и получают.

2,5 г бесцветного масла, которое очищают хроматографией смесью хлористого метилена и циклогексан5а. Выделяют 1,56 г бесцветного масла с по 1;4822.

П р и и е р 2. Получение метилового эфира 6-(дифторметил)-5-(4;5-дигидро-4,4диметил-2-оксазолил)-4-(2-метил пропил)-6(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты (соединение N 2).

40 Метиловый эфир 5-//(2-хлор-1,1-диметилэтил)-амин о/карбонил/-6-(дифторметил)

=4.-(2-метилпропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкэрбоновой кислоты (2,46 г) смешивают в атмосфере азота с 90 мл сухого ТГФ и охлаж45 дают в ледяной бане. К охлажденной смеси добавляют 0,7 r трет-бутоксилэтэ калия, выдерживают 1 ч, выпаривают ТГФ, остаток промывают водой, экстрэгируют эфиром, сушат над сульфатом магния, фильтруют, 50 концентрируют и получают 2,36 г оранжевого масла, которое очищают хроматографически, используя смесь 5 этилацетата в циклогексане. После этого полученное вещество перегоняют в трубке с шаровым рас55 ширением при 110 С, получая 1,29 г бесцветного масла, которое затем затвердевает и имеет т.пл. 69-71 С.

Пример3; Получение 2-(дифторметил)3,5-бис-{4,5-дигидро-2-оксазолил)-4-(2-мет1836015 6, :илпропил)-6-(трифторметил)пиридинэ (сое динение N. 6)., Смесь N,N -бис-(2-хлорзтил)2-(дифторметил)-4 (2-метилпропил)-6-(трифторметил)

-3.5-пиридиндикарбоксэмида(2,18 г) и 50мл 5 сухого ТГФ охлаждают в бане со льдом и добавляют 1.13 г трет-бутоксилата калия.

Через 30 мин снимают охлаждение, реакционную смесь промывают водным раствором хлорида натрия, экстрагируют эфиром, 10 эфирный слой сушат сульфатом магния, фильтруют, концентрируют и получают 2,0 г твердого вещества, которое очищают хроматографически смесью этилацетата и циклогексана (1:1). После перекристаллизации 15 из гексана получают 1,2 r продукта с т.пл.

138-144 С.

В исходных условиях получают другие соединения, перечень которых представлен в табл.1. 20

Примеры испытания гербицидного дей1ствия.

Пример 1. Гербицидное действие s отношении сорняков до появления всходов.

В специальные ванночки утрамбовыва- 25 ли слой почвы и высевали в нее семена опытных растений, Другую часть почвы сме-шивали с известным количеством активного вещества, растворенного в ацетоне или воде, и этой почвой покрывали высеянные се- 30 ! мена. Ilocne этого ванночки с семенами растений помещали в теплицу и выдержива и там в определенных условиях в течение

10-14 сут. а затем определяли степень гербицидного действия по шкале оценок от 0 35

1о3:

0 вЂ” 0-247 ингибирования

1 вЂ” 25-497ь ингибирования

2 вЂ” 50-74 ингибирования

) 3 вЂ” 75-100 ингибирования 40

Условные обозначения в нижеследую1 их таблицах: прочерк или пропуск вЂ” растеия не посажены: N вЂ” растения посажены, о данных нет.

Результаты данного опыта представле- 45

ы в табл.2.

Условные обозначения опытных растеий:

Сыть съедобная вЂ” А

Однолетний мятлик - Б 50

Ростки гумая вЂ” В

Пушистый костер вЂ” Г

Петушье просо вЂ” Д

Ипомея вЂ” Е

Дурнишник вЂ” Ж 55

Лимнохарис -3

Горчица сарепская вЂ” И

Горец вьющийся вЂ” К

Бодяк полевой вЂ” Л

Марь белая вЂ” M

Водяной перец вЂ” Н

Свинорой 0

Корневище гумая вЂ” Il

Пример 2. Гербицидное действие до всходов в отношении сорняков и культурных растений.

Опыт проводили в условиях примера 1.

Оценку гербицидного действия осуществляли также согласно примеру 1 по шкале от 0 до 3 баллов.

В данном опыте использовали следующие растения:

Название: Условное обозначение:

Соя культурная I

Хлопчатник П

Редька масличная И!

Дурнишник Ж

Горец вьющийся К

Ипомея E

Конопля !Ч

Дурман вонючий P

Лимнохарис 3

Пшеница Ч

Рис VI

Сорго ЧН

Кукуруза Ч1И

Костер пушистый Г

Просо IX

Петушье просо Д

Росичка кровяная С

Щетинник зеленый Т

Сахарная свекла Х

Марь белая М

Водяной перец Н

Результаты опыта представлена в табл.З.

Пример 3; Гербицидное действие после появления всходов в отношении сорных растений.

Опытные растения выращивают в условиях теплицы в течение 2-3 недель и о0рабатывают их растворами или водными суснензиями активных веществ из расчета

11,2 кг/га. Контролем служат необработанные растения. Оценку гербицидного действия проводят через 11 дней после обработки по шкале от 0 до 4 баллов:

0 вЂ” 0-24 ингибирования растений

1 вЂ” 25-49 -"2 вЂ” 50-74

3 вЂ” 75 вЂ” 99 -"4 вЂ” полная гибель растений

Ассортимент опытных растений идентичен приведенному в примере 1 при довсходовой обработке. Результаты опыта представлены в табл.4.

1836015

Пример 4. Гербицидное действие после появления всходов в отношении сорных и культурных растений.

Опыт проводили в условиях примера 3 с использованием той же шкалы оценок гербицидного действия. Опытные растения, использовавшиеся в данном случае, идентичны растениям, приведенным в примере 2. Результаты опыта представлены в табл.5.

Сопоставительный анализ с известным способом-аналогом свидетельствует о значительно более высокой эффективности способа согласно изобретению, Особенно это проявляется при давсходовой обработке с нормой расхода активных веществ 11,2 кг/га.

Формула изобретения

Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произрастает, производным пиридина, а т л и ч а ю шийся тем, что в качестве производного пиридина.используют соединение общей формулы й

2 ц 6 где Rz вЂ” метил, иэопропил, моно-, ди-или трифторметил;

R3 5-оксазолил, 4,5-.дигидро-2-оксаэолил, 5-метокси-2-оксазолил, 4,5-дигидро-5м е т и л - 2 - о к с а з о л и л., 4,5-дигидро-4-метил-2-оксазолил, 4,5-дигидро-4,4-диметил-2-оксазолил- 4,5-дигидро-4-этилиден-5-оксо-2-оксазолил, 2-тиаэолил, 4,5-дигидро-2-тиаэолил, 4,5-дигидро-4- метил-2-тиазолил, 4,5-дигидро-5метил-2-тиаэолил

4,5-дигидро-1 Н-имидазол-2-ил, 1-амино4,5-ди гидра-1 Н-амидаэал-2-ил, 4,5-дигидра-.1-метил-1H-и кида зол-2-ил, 4,5-дигидра-Б-метил-5-изоп ро пил-4-оксо1Н-имидазол-2-ил, 1,3,4-аксадиазол-2-ил, 5,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 4-метил4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил, 5-метил1,3.4-оксадиа зол-2- ил, 4,5-ди гидро-5-оксо-1,3,4-оксадиа зал-2-ил, 5-иэапропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил; 5,6-дигидра-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 5,6-дигидро-6м ет ил-4 H-.t,3-о кс аз и н-2-ил, 5,6-дигидро-4Н-1,3-тиазин-2-ил, 3-метил-2оксазолидинил, 3-трифторацетил-2-тиазол иди н ил, 1,3-дити ола н-2-ил, 1,3-дитиан-2-ил, 1.3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1-метил1Н-тетразол-5-ил;

Rn -метил. пропил, изопропил, 2-метилпропил. циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(метилтио)метил;

Вэ вЂ” циано, метоксикарбонил, этоксикарбонил, цианометоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, аллилоксикарбонил, пропаргилоксикарбонил, метилтиокарбонил, метилдитиокарбонил, 2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил, карбамил, N-метил карба мил, 1 Н-пира зол-1-ил-карбонил, 4,5-дигидро-2-оксаэолил, 4,5-дигидро2 - т и а э о л и л

5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 1-метил1Н-тетразол-5-ил, C(=NCHa)SCHWA;

Re вЂ” метил, дифторметил, дихлорметил, дифторхлорметил, трифторметил, в количестве 0,056 вЂ” 11,2 кг/га.

Приоритет по признакам:

09.02,87 при R2 вЂ” метил, ди или трифторметил; Яэ вЂ” 4,5-дигидро-2-оксазолил, 5-мет о к с и - 2 - о к с а з о л и л

4,5-дигидро-5-метил-2-оксаэолил, 4,5-дигидро-4-метил-2-оксазолил, 4,5-дигидро4,4-диметил-2-окса залил, 4,5-ди гидро-4-этил иден-5-оксо-2-оксазолил, 2-тиазолил, 4,5-дигидро-2-тиазолил, 4,5-дигидро-4-метил-2-тиаэолил, 4,5-дигидро-5-мет и n - 2 - т и а з о л и л

4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил, 1-амино4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил, 4,5-дигидро-1-метил-1 Н-и мидаэол-2-ил, 4,5-дигидро-5-метил-5-и за пропил-4-оксо1Н-имидазал-2-ил, 1,3,4-оксадиаэол-2-ил, 4. метил-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиаэол-2-ил, 5метил-1,3,4-оксадиазал-2-ил, 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил, 5,6-ди гидро-1 Н-1,3тиазин-2-ил, З-метил-2-оксаэолидинил, 3-трифторацетил-2-тиазолидикил, R4 вЂ” метил, пропил, изопропил, 2-метилпропил, циклопропилметил, циклобутил, метилтиометил, бис-(метилтио)метил, Rs- метоксикарбонил, этоксикарбонил, метилтиокарбонил, 1Н-пиразол-1-ил-карбонил, 4,5-дигидро-2-ок=, сазолил, 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазин-2-ил. R6 вЂ” дифторметил, дифторхлорметил, трифторметил;

24.12,87 при R2 вЂ” иэопропил, монофторметил, Вз вЂ” 5-оксаэолил, 5,5-ди гидро-1,3,4о к с а д и а з а л - 2 - и л

4.5-дигидро-5-оксо-1,3,4-о ксадиа зол-2-ил, 5-изоп ропил-1,3,4-о ксади азол-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-оксатиолан-2-ил, 1-метил-1 Н-тетразол-5-ил, Яэ циана, цианометоксикарбонил, 2-фторэтоксикарбонил, аллилоксикарбонил, прапаргилоксикарбонил, метилдитиакарбанил, 2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил, карбамил, N-метилкарбамил, 1-метил-1Н-тетразол-5-ил, С =МСНз)ЗСНз, Rt вЂ” метил, дихлорметил.

1836015

Т аблица 1 (Т.пл. или n

r.êìï., С

Химическое название вещества

IF соеднненнк

1,4822

69-71

3 4

88-90

Нетиловый эфир 6-(дифторметил)"5-(5-метоксн«2-оксаэолил)4-(2-нетилпропил)"2-(трифторметил)-3-пнридинкарбоновой кислоты

1,4836 (!.5

Нетмловый эфир 6-(дифторнетнд) -4-(2-метилпропил) -5- (2тиазолил) -2-(трифтерметйл) -2- (трнфторметил) -3-пирмдинкарбонОвой кислоты

2-(Дифторнетил)-3,5-бис(4,5-днгидро-2-оксазолнл)-4-(2иетилпропил)«6»(трифторметил)"пиридин

2-(Дифторметил) -3, 5-бис(4, 5-дигидро-2-тиазолил) -4-(2метилпропил-6-(трифторметил).-пиридин

4-Циклобутил"2-(дифторметил)-3 5-бис(4,5-дигндро-2" оксазолил)-6-(трифторнетил)-пиридин

71 75

138-144

134-136

186-187

S-Нетиловый эфир 6-(дифторнетил)-5-(4,55-днгндро-2тиазолил)-4-(2-метилпропил)-2-(трифториетил)-3" пиридинтиокарбоновой кислоты

IIcTHBosbA эфир 6-(дифторметнл)-5-(5,&-дигндро-4Н-1,3оксаэин-2-ил)-4-(2-метилпропил)-2"(трифторметнл)-3пиридинкарбоновой кислоты

Нетиловый эфир 6 (дифторнетил)-5-(5,6-дигидро-4Í-1,3 тиаэин-2 ил)-4-(2-метилпропил)-2-(трифторметил)-3пиридинкарбоноеой кислоты

S-Нетиловый эфир 6-(дифторметил)-5-(4,5-дигндро-11{имидазол-2-ил)-4-(2-метилпропил)-2-(трнфторметил)-3пирндинкарбоновой кислоты

$-Нетнлоаый эфир 5-(1-анино 4,5"дигидро-IН-инмдазол2-ил)-6-(дифторметмл)-4-(2-нетилпропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарботиокислоты

Нетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(3-метил-2-оксазолидиннл)-4-(2-метнлпропил)-6-(трифторнетил)-3-пнридинкарбоновой кислоты

97"99

1,4711

93"97

136-142

161-163

50-53

135 (0,5 тор)

S-Нетиловый эфир &-(дифторметил)-5-(5-метил 1,3,4оксадиазол-2-ил)-4-(2-метилпропнл)-2-(трифторметил)3-пиридинкарботиокислоты

Нетиловый эфир 2-(дифторметил)"5-(4,5-днгидро-l-метнлIII-имидаэол-2-ил)-4-(2-метнлпропил)-6-(трифторнетнл)3-пнрндинкарбоновой кислоты

Нетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(4, 5-дигидро)-5-нетил-тиаэолил)-4-(2-метилпропил)-6-трифторметил)-3пиридинкарбоиовой кислоты

Нетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2- тнаэолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил) 3пиридинкарбоновой кислоты

Нетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(I,}-дитиолан-2-ил)4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3-пирндинкарбоновой кислоты

I25 (0,5 тор) 16

1,4935

79-81

1, 5180

Нетиловый эфир 2- (днфторметнл) -5-(l,}-дитиан-2-ил)-4(2-метнлпропил) -6-(трифторметнл) -3-пнрндинкарбоновой кислоты.72-76

Нетиловый эфир 5-(4,5-дигилро-2-тиазолил)-4-(2-иетилпропил) -2,6-6нс- (трифторнетил) -3-пмридинкарбоновой кислоты

92-95

3, 5-бис(4, 5-дигидро-2-тиазолил)-4-(2-метнлпропнл)-2,6бис(трифторметнл)-пиридин

Нетиповый эфир 2-(хлордифтсрметил)-5-(4, 5-дигидро-2тиазолил)-4-(2-метилпропил)-6-{трифторметил)-3-пиридинкарбоновой ;кислоты

Нетиловьй эфир 4-/бис(метилтмо)метил/-6-(днфторметил)5-(4ь5-днгидро"2-оксазолил)-2-(трифторметил)-3-пирндинкарбоновой кислоты

143-146

114-116

180-190 (1,4 тор) 1,5235

Нетиловыа эфир 6-(дифторнетил)-5-(4,5"дигидро-4-метил1,3,4-аксадназол-2-нл)-4-(2-метилпропил).-2-(трифторметил)3-пиридинкарбоновой кислоты

Нетиловый эфир 6(-дифторнетил)-5-(4,5-дигидро-4,4-диметил2-оксазолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифториетил)-3-пирндинкарбоновой кислоты

S-Нетиловый эфир 6-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2оксаэолил)-4-(2-метилпрапил)-2-(трифториетил)-3-пиридннтиокарбоновой кислоты

«««««««««««««««««««««««««««««»«««»

»» «

Метиловый эфир 2-(дифторметил)-4- (2-метилпропил) -5/(3-трифторацетил)-2-тиазолидинил/-6-(трнфторметил)3-пиридинкарбоновой кислоты

Продолжение табл.1

Иетнловый эфир 2"метил-4«(2-метилпропил)-5"/3-(трифторацетил)-2-тиазолидинил/-6-(трифторметил)-3пирндинкарбоновой кислоты

185-195 (1 тор) Метиловый эфир 6-(лифторметил-5-(4,5"дигидро-2"оксазо" лил)-4-(2-метилпропил)-2-(трифторнетил)»3-пиридинкарбоновой кислоты

87,0-89 О

85,0-87,0

Метнловьй эФир 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2оксаэолил) »4-(2-метилпропил)-6 (трифторнетил)"3 пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловый эфир 6-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2" оксвзолил)-4-(1 метилэтил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

81,0-83, О

Метиловый эфир 6-(дифторнетил)-5-(4,5-дигидро-2»тиаэо» лил)-4-(-2-метилпропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоноесй кислоты

30.101,0"103,0

Метиловьм эфир 2-(Дифторметил)-5"(4,5-лнгилро-2оксазолил)-4"(1-метилэтил)-6-(трифторметил)-3пиридинкарбоновой кислоты

67,0-68,0

Иетиловый эфир 2 (дифторметил)-5"(4,5-дигидро-2оксазолил)-4"пропил-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

40, 0-41,0

Метиловый эфир 2-(дифторнетил)-5-(5-метокси-2оксазолил)-4-(2-метилпропил)-б-трифторнетил-3-пиридин« карбоновой кислоты 33

80,0-82,0

Метиловьй эФир 4-(циклопропилметил)-2-(дифторметил)»

5-(4,5-дигидро-2-тиаэолил)-6-(трифторнетил)"3-пирндинкарбоновой кислоты

Иетиловый эфир 4-(циклопропилметил)-2-(дифторметил)5-(4,5-дигндро-2-оксаэолил)-6-(трифторметил);3карбоновой кислоты

63,о-б5,0

S-Иетиловый эфир 2"(дифторметил)"5-(4,5"дигидро-2тиазолил)-4-(метилпропил)-6"(трифторметил)-3-пиридинкарботиокислоты

74,0-76,0

Иетиловый эфир 4 циклобутил-2-(дифторметил) »5-(4> 5дигидро-2-оксазолил)-6-(трифторнетил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

&8,0-89,0

31 .

Метиловый эфир 4-циклобутил-2-(дифторметил)-5-(4,5дигидро-2-тиазолил)-6-(трифторметил) -3-пиридинкарбоновой кислоты

75,0-77,0

Метиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2-тиазо» лил)-4-(1-нетилэтил)-6-(трифтарметил)-3-пнрндинкарбоновой кислоты .г

Метиловый эфир 2-(днфторметнл) 5"(4,5"дигидро 2" тиазолил)-4-пропил-б-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

125,0 (0,400 тор) 39

125,0 (0,250 тор) 40

S-Иетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(4>5-дигидро-2оксазолил-4-(2-нетилпропил)-6-(трифториетил) -3пиридинкарботиокислоты

95>0»97,0

91,0-95,0

61, о-72,о

57,0-60,0

127 0-130 0

109,0-113,0

99,0-102,0

118,0-119 0

S-Иетиловый эфир 4«(циклопропилнетил) -2-(дифтор>етил)-5-(4,5-дигидро-2-тиазолил)-6-(трифторметил)-3пиридинкарботиокислоты

0-Метиловый эфир 4-(циклопропилметил)-2-(дифторметил)«

5-(4,5-дигидро-2-оксаэолил)-6-(трифторметил)-Э-пиридинкарботиокислоты

Метиловый эфир 2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-5-(2тиаэблил)-б-(трнфторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

S-Метиловый эфир 4"(циклопропилметил)"6-(дифторметил)5-(4,5"дигидро-2-тиазолил)-2-(трнфторнетил)-3-пиридинкарботиокмслоты

S-Иетиловый эфир 4-(циклопропилметил)- б-(дифторметил)5-(4,5-дигидро-2-оксаэолил)-2-(трифторметил)-3-пиридин-, карботиокислоты

2-(Дифторнетил)-5-(4,5-дигидро-2-тивэолил)-4-(2-метилпропил)-3-(1Н-пираэол-1-илкарбонил)-6-(трифторметил)"пиридин )

S-Метиловый эфир 4-циклобутил-б-(дифторметил)-5-(4,5дигидро-2-оксаэолил)-2-(трифторметнл)-3-пиридинкарботиокислоты

1836015

Продолжение табл. 1

) . 4

112,0-113 0

138 0-139 0

1 ., 51

80,0-83,0

Метиловый эфир 4-циклобутил»6-(днфторнетил)-5-(4,5днгндро-2-оксаэолил)-2 (трнфторметил)-3-пмридинкарбоновай кислоты

105,0-107, 0

Иетиловьм эфир 2-(дифторметил)«5-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил) -4-(2-метилпропнл)-6-(трифторметил)-3-пирмдинкарбоновой кислоты

Иетилоеый эфир 6»(дифторнетил)-5«(4,5-дигндро-2-тиазалил)4-метил"2-(трифторнетил)-3 пирмдинкарбановой кислоты

Нетиловьй эфир 6-(дифторнетил}-5-(4,5-дигмдро-2-оксазоsan)«4-кетил-2-(трифторметил) 3-пиридинкарбоновой кислоты

128,0-130,0

118;120 О, 125"135,0 (1 ° 3 тор) 54

102> 0-104> 0

Иетиловый эфир 6-(дифторметил)-5-(4>5-дигидро-2-оксаэолнл)-4-((метилтио)нетил))-2-(трифторнетил)-3-пмрндимкарбомовой кислоты

Иетнловый эфир 6-(днфторметмл)-5-(4, 5«дмгидро«2-тмаэолил)-4-((нетилтио)метил))-2-(трифторметил)-3-пирмдимкарбоновой кислоты

S-Нетнловый эфир 6-(дифториетил)-5-(5,6-дигндро-!Н-1,3оксаэин-2-ил)-4-(2-нетмлпропил)-2-(трнфторнетил)-3-пиридинкарботиокислоты

8-Нетнловый эфир 6-(дифторнетип)-5-(5,6-дмгидро-4Н-I,Зтиазим-2-нл)-4-(2-нетилпропил)-2-(трнфторметил)-3-пирмдинкарботиокислоты

Иетиловый эфир 2-(дифторметил)-5"(5,&-дигндро-4Н-1,3-тиаэим-2-ил)-4-(2-метилпропнл)-&-(трифторметил)-3-пирмдинкарбоновой кислоты

Иетиловый.эфир Z-(дифториетил)-5"(5,&-дигмдро"4К-1.,3" оксазин 2-ил)-4-(2-метилпропил)-6-(трнфторметил)-3пиридинкарбоновой кислоты

2-(Лифторметил)-5-(5,6-дигидро-48-1,3-оксаэин-2-ил)-.4(2-нетмлпропнл)-6-(трифторметил)-3-пирмдмнкарбоновой кислоты

S-Иетиловый эфир 2«(дифторметмл)-5-(5,6-дмгидро-4II-I,Зоксаэин-2-ил)-4-(2-метилпропил)-6»(трифторнетил)-3пиридннкарботиокислота

3>5"Бис(5>&-днгндро-4М-I,З-оксазим-2-ип)-2-(дифторне> тил)-4-(2-нетнлпропил)-6-(трифторметил)-пиридин

Иетилоеьй эфир 2- (дифторнетил)«5-(4,5-дмгмдро-5-метил-2- оксазолил)-4«(2-нетмлпропил)-6-(трифторнетил)-3-пмриднмкарбоновой кислоты

S-Нетилозый эфир 2-(дифторметил)-5-(4, 5-дмгилро-5-нетил2 тиазолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил) -3-пиридинкарботнокмслоты

Иетиловый эфир Z-(дифторметил)-5-(4,5-дигмдро-4-метил-2-. тнаэолил)-4-(2-метилпрапил)-6-(трифторметмл}-3-пиридинкарбоновой кислоты

Нетнловый эфир 5-(4, 5-дигндро-2-тиазолмл)-6-метил"4-(2»cT»>l»po»»ë)«2»(трифторметил)-3-пиридинкарбоновай кислоты

88>0 90>0

175-185,0 (1>2 тор) I>5009

71,0-75,0

1>5008

59!

; 60

1,4706

190,0-220,0

61,62 !

ЬЗ

60,0»65,0

108,0»115,0

» 010, 100 тор) 64

87>0

6Ь

100 (0,100 тор) 81-83,0

155«165,0 (1,2 тор) 67

77,0 79,0

175«185,0 (1,2 тор) Этнлоаьй эфир 6- (дифторметил) -.5- (5,&-днгидро-4Н-I, 3тиазин-2-ил)-4/(метилтмо)метил/-2-(трифториетил)-3пиридинкарбоновсй кислоты

Зтиловый эфир 6- (днфторметил)-5-(5,6-дигидро-4И-I,Зоксазин-2-ил)-4-((нетнлтно)нетил)«2»(трифториетил)3-пирндинкарбоновой кислоты

Нетилоаь>й эфир 6-(дифторнетил)-5-(5,&-днгндро-б-метил4Н-I,З-оксазин-2"ил)-4»(2-метмлпропил)-6-(трнфторметил)3- пнрндинкарбсмовой кислоты

Иетнловый эфир 2-(дифторметил)-5-(5,&-дигидро-б-метил)4Н-I,З оксазин-2-ил)-4-(2-метнлпропил)-б-(трифторметил)3-пиридинкарбсновой кислоты

Иетнловый эфир 2-(днфторметнл)-4-(4,5-дигидро-4-метил)-

2"оксазопип)-4-(2-нетмлпропил)-6-(трифторнетил)-3пирндинкарбоновой кислоты

170-180,0 (1,200 тор) 69

1,4675

1,4684

»О> (O,1OO тор) 72

Нетиловьь1 эфир 4-цмклобутил-6-(дифториетил) -5- (4, 5-дигидро2-тиазолил)-2-(трифторнетил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

S- ÈåT»ëîâüé эфир 4-цнклобутмл-б-(дифторметмл)-5-(4,5дигндро-2-тиазолил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарботиокислоты

1836015

Продолжение табл. 1

««»

1 (3

120 (0,100 тор) Иетиловьй эфир 2"(дифторметил)-5-(4-этилиден-4, 5-дигидро-5-оксо"2-оксазолил)-4-(2-метилпропил) -6-(трифтор" метил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

130 (О,!00 тор) 143,0-146,0

Иетиловый эфир 6-(дифторметил)"5-(4,5-дигидро-5-метил5-(1-метилэтил)-4-оксо 1Н"инидазол-2-ил)-4-метил"2(трифторметил)"3-пиридинкарбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(дифторметил) 5-(4,5-дигидро-5-метил5 (1-метилэтил)-4-оксо-1Н-имидазол-2"ил)-4-метил-6(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Метиловьй эфир 6-(дифторметил)-5-(1 3-дитиолан-2»ил)4-(2-метилпропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Метиловый эфир 2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил) 5" (1>3 4-оксадиазол-2-ил)"6"(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Метиловый эфир 6"(дифторметил)-5-(1 ° 3-дитиан 2"ил)-4(2-метилпропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Метиловый эфир 4-(циклопропилметил)-2-(дифторметил)-5(5-метил.,1,3,4-оксадиаэол-.2-нл)-62(трифторнетил)-3". пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловьй эфир 4(циклопропилметил)"2-(дифторметил)-5" (5-метил-1,3,4-оксадиазол"2-ил)-6-(трифторметил) -3" пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловый эфир 4-(циклопропилметил)-2-(дифторметил)-5(4,5-дигидро-4-метил-2-тиазолил) -6-(трифторметил) "3пиридинкарбоновой кислоты.

Иетиловый эфир 5"(4,5"дигидро-4-метил-1,3,4-оксадиазол-2ил)-2-(дифторметил)-4-(2-метилпрспил)-6-(трифторметил)3-пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловьй эфир 2-(дифторметил)-5"(4,5-дигидро-2-тиазолил)4-(2-метиллропил)-б-(трифторметил)-3-пиридинкарботиокислоты

??-Иетиламид-2-(дифторметил)-5-(4,5"дигидро-2-тиазолил)-, 4-(2-метилпропил)-6"(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Нитрил 2-(дифторметил) -5-(4,5-дигидро-2-тиазолил) "4-(2- метилпропил)-Ь-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой

-пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловьй эфир 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигидро-2"тиазолил)4-(2-метилпропил)-6"(трифторметил)-ti-метил-3-пиридинкарбоксимидотиокислоты

Цианонетиловый эфир 2-(дифторметил)-5-(4,5-дигндро-2тиазолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторнетил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Метиловый эфир 6-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-5-(1" метил-1?(-тетразол-5-ил)-2(трифторметил)»3"пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловый эфир 6-(дифторнетил)-5-(4 ° 5-(дигидро-5 okco1,3,4-оксадиазол-2-ил)-4-(2-метилпропил)-2-(трифторне"тил)"3"пиридинкарбоновой кислоты

141-142,5

145,0-!49,0

120>0 (О, 250 тор) 78

115,0-118,0

135>0 (0,300 тор) 80

135,0 (0,300 тор).

115 (0,100 тор) 82

125 (0,100 top}

102-106 203-205

106-107

86.

160 (0,2 мм) 87!

46-!47

110-111

106-108

2-бропениловьй эфир 2"(дифторметил)-5-(4,5-дигидро"2тиазолил)-4-(2-метилпропил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Иетилоеый эфир 2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-5-(5оксазолил)«6-(трифторметил)"3-пиридинкарбоновой кислоты

135 (0,2 мм) 1,5693

1,4754

1ZO (0,4 ) 92

79-81

Иетиловый эфир 6-(дифторметил)-5-(1,3-диоксан"2-ил)-4(2-метилпропил)-2-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Иетиловый эфир 2-(дифторметил)-4-(2-метилпропил)-5-(1,3оксатиолан-2-ил)-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоновой кислоты

1, 4915

132 (0>4 мм) 73 Иетилоаый эфир б-(дифторметил}»5-(4-этнлиден-4,5-дигидро"

5-оксо-2-оксазолил)-4-(2-метилпропил)-2-(трифторметил)3-пиридинкарбоновай кислоты

1836015

1 2

" «» «»»

56-57

Нетнловый эфир 2»(дифторнетил)-5-(1,3-диоксопан-2-ил)4-(2«нетилпропил)«6-(трифтарметип)-3-пнридннкарбоновай кислоты

Иетиловый эфир 2-(дихлорнетнл)-5-(4,5 дигндро-2-тиаэолил)«

4-(2-нетилпрапил)-6-(трифторнетип)-3-пиридинкарбоновой кислоты

Нетиловьй эфир 2-(хлордифторнетнл)-5-{4,5-дигидро"2тиаэолил)-6-(l-нвтилэтнл)-4-(2-нетнппропил)-3«пирндинкарбановой кислоты

Иетиповый эфир 2-(днфторметнл)-5-(4,5-дигндро-2-тиазолил)6-(l-нетилэтил)-4-(2-нетнлпрапил)-3-пирндинкарбоновой кислотм

2-{Дифторметил)-5-(4,5-дигидра-2-тназолил)-4 (2-нетил- пропил)-6-(трифторнетил)-3-пиридннкарбоксанид

2-(Дифторнетил)-5-(4,5-дигидра-2-тиаэолил)-4-(2-нетил

119«120 l 07-111

80-86

183-185

152«154

100

1, 4778

1,5025

101

120 (0,2 тор) 102

1 ь4935

145 (0,2 тор) 103.62-63

104

145 (0,35 тар) 1,4996

105

110" "l 11

106

63-64

107

1,4612

108

1 4919

109

129-130

110

119-120 пропил)-3-(1-метил-1Н-тетразол-5«ил)-6-(трнфтарне™л) пириднн

Нетипавый эфир 6-(дифтарнетил)-4 (2-метилпрапил)-5-(5« оксазолнл)-2-(трифторнетил)«3-пнридьеькарбановой кислоты

2-Оропиниловьй эфир 2-(днфторметил)-5-(4,5"днгидро-2тиазолил)-4-(2-метнлпропил)-6-(трифторнетип)-3-пирндннкарбоновой кис ютм

2-(2-Нетоксмэтокси)этньювьй эфир 2-(днфторнетмл)-5-(415« дмгидро 2-тиазолил)-4"(2-нетильзьапил)-6-(трнфторнетнл! пирндннкарбоновай кислотм

S-Нетиловьй эфир 6-(дифтарнетил)-5-(5-(изопропил)1,3,4-оксадиазол-2-мл)-4-(2-нетимропнл)-2-(трифторнетнл)-3-пиридинкарботиокиспоты

S-Метмловьй эфир 6-(дифторнетил)«5-(5-этнп-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-4-(2-метилпропил)-2-(трнфторнетил)-3-пиридинкарботиакислотм

Иетиловый эфир 2-(дифтарнетил)-4-(2-нетимропил)-5-(1метил-1Н-тетраэол-5-ил) 6 (трифтарнетил)-3-пнрндинкарбоновой кислоты

Нетиповьй зфмр 6-(фторнетил)-5-(4,5«дигидро-2-тиаэолил)-4(2-нетиппрапил)-2-(трнфторнетил)-3-пнридинкарбонавай

Нетнловый эфир 2-(дифторметил)«5»(1,3-диоксан-2-нп)-4-(2-, . метилпропнл)-6-(трифторметил) 3-пмридннкарбанавой киспотм

2-Фтарэтиловьй эфир 2-(днфторметип)-5-(4,5-дигндро-2-тиаэолил)-4 (2 нетнппропмл)«6 (трнфторнетил)-3-лнрндннкарбановой кислоты

Нетмловый эфир 6-(дифторнетил)-4-(2-нетиппропил)-5-(1, 3оксатиолам-2-ил)-2-(трифтарнетил)-3-пирндинкарбанавай кислатм

Метиловьзь эфир ь6-;(дифторметил)»5-(1,3-диаксалан-2-ил)-4(2-метнлпрапнл) -(трифтарметнл) -3-пирндинкарбанавой кислоты

20 аблиц

Опмтные растения, степень гервнцидного дейстаия

Доза, кг/га!

t соединения 1

Л И Н

Д Е и 8 11 К

7 8 g 10 11 12

13 14 15

1 3 2

3 3 3

1 И

3 0

3 3

О О

3 - 3 з

3 3

Э 0

3 2

3 э

3. 3

3.!

О .О

7 в

9 l0

34 35

t1.2

I I.2

11.2

11,2

11. 2

11.2

l1.2

11.2

II 2

11.2

11,2

11.2

11.21

11.2

l1.2

11.2

1i.2

1 1.2

11,2 !! ° 2

11.2

l1.2

I1.21

11.2

11,2

11.2

It.2

11.2

11,2

11.2

11 2

11.2 ! 1.2

11,2

11.2

11 ° 2

II.Z

11.2

l l. 2

11 2 11.2

11.2

3 !

3 э

О.О 3 2 э з з з з э

3 з э

3 .3 3

3 3

3 2

3 3

3 3 3

1 3 О

2 3 2

3 3 1

3 3 3

1 3 О

3 3 3 з з з

3 .3 3

3 3 .3

3 3 3

3:3 3

3 3 3

3 3 О

1 3 1

3 3 3

3 3 3 з з з

3 3 3

Э 3 3

3 3 3

3 "3 3

3 3 3 .3 3 з з

3 3 э

3 3 3

1 3 3

3 . 3 3

3 3 3

О 3 0

1,3 3

3 3 3

3 .3 3

3 3 3 э з з з з э

О 3 О

2 3 3

1 3 3

3 3 3 э з э

3 3 3 з з э

2 3 2

3 3 2

3 3 3 э э з

3 . 3 3

0 3 О

О 0 О

0 0 0

О 0 0

3 3

О 2

2 3

О 3

2 3

1 3

0 1

2 3

3 3

I 3

О О 0 О о 3 з з

О О з

3 3

2 3

0 3

О О

0 2

О . 3

2 э з

1 3

0 3

0 3 з э

2 3

3 3

z э

О 3

2 3

3 3

1 3

2 3

3 3

3 3 ! 3

0 3

О 2

О 3

О 2

О 3

О О з

О 1

3 3

0 3

3 3

1 3

0 О

1 2

2 3

3 3

0 3

3 3

1 3

0 1

l 2

3 3

2 3

О 0

0 О

О 2

3 з

3 3

0 0

2 1

3 3

0 3

0 2

О О

3 3

Н 1 O

1 1

3 3

Таблица 3

91 . 92

94 ! 95.

:98

:99

100 101

IO2

103

104

106 !

108 .1 09

»1 м

»,г

».2

11.2

11,.2

I1.2

1!Л

li,2

II.2

11,2

11.2

I 1. 2

11.2

».2

Il ° 2

11 . 2

11.2

11. 2

I I Л

11.2

11.2 !!.г

11.г

11.2

11Л

».Z

11.2 !

1.2

11.2

2 3

0 2 о з

1 3

0 О

2 3

3 3

1 3

0 3

2 3

0 3

0 З

1" 3 г

0 2

2 3

z . .3

0 3

1 3

1836015 22

f I I::1:: вЂ”:f:t, .ü.f. I...I.. :.i I......

0 3 З З 0

3 3 3 0 3 3 3 3 -3 3

3 3. 0 3 3 3 3 3 3

3 3 3 3 3 3 3 3 3 О з 3 з з з 3 3 3 3 3

3. 3 3 3 0 2

0 0 3 . 0 0

3 2 3 о 0

3 З 3 3 0

2 3 3 0 2 К О 0 о 3 о о К О

О 0 0 0 0 0

1 3 3 г- 3

3 3 3 3 0 3 3 3

3 3 3 3 2 3 3

3 3 3 3 2 3 3 3

3 3 3 3 3 3 3 3

3 3 3 3 1 3 3 2

3 3 3 1 1 3 3

3 3 3 3 2 3 . 3 3

2 2 3 0 0 0 1 0

0 0 3 1 1 2 1 2

3 "3:3 3 3 3 3 3

3 3 3 I 3 3 3 г! 3 0

0 3 2 0 2 0 3 М О 0

О 3 0 0 0 0 И О О 3 3 3 0 3 3 3 II 3 О

3 3. 3 1 0 1

3 3 3 3 0 3

3 3 3 3 г 3

3 3 3 3 3 3

3 2 3 3 0 3

3 3 3 3 0 3! т соединения

lloae, кгlгв.t.": -)::.. ..1

О 0 О о о а а а а о о деастамя м н гг 23 х г!

3 а а о

0 О о а о г

0 О

0 а о з

3 г !

О а

3 3

Э 3

3 г

3 !

3 ! ! а о

О а о.а а

3 !

О о

О о а

5.6 . !.!г

0.56

î 28

О.!4 о.ау

5.6 !.!г о.гв

0.056

5.6 !.!г

0.28

0.056

5.6 ! ° Iг о гв а. 056

5.6 !.!г

0.28

0.056

5.6 !.!2

0.56

- о.гв о.!4

О.ау

5.6 !.!г

0.56

0.28

О.!4

o,oó .

5.6 ! !г

О. 58

î 28 о.!4 апытние рас

Z IX XIX и

3 4 5 б ! О

О а

О И

О О

N о

О а о ! а а а о

3 г

3 ! а

3 г, !

О а

О г г

0 о а о г ! !

0 г ! о а о о, 3

3 г

О а

3 г г

О о а i ! !

О о г ! !

3 г г

3 г о з г !

О а

3 г г ! а о г г о а о о

o o o а о а а а о а

3 3 г г г а О

3 3

3 г о а а о

3 3

3 3 а 3

О О

0 г. а 0

О О а а а а

3 !

9 а о а о о г 3 о о а о а а а о о о о а

3 3 3 о г o a о а а

О а а 3 а o o o

0 а а 0

3 3 3

0 а г 3

0 O O !

3 3 3 Э

3 3 3

3 3

3 3 3 3

3 3 3 а а э г а о о

3 3 3

3 3 3 3 г 3 3

3 3

3 3 3

Э 3 3

3 3 3

О г 3. 3

0 г 3. г! г

3 3 3

3 3 н

3 3

3 3 3

3 3

0 г г о о г а o o

3 г о

3 г

3 г г

3. г

3. о. ! а а а г г а м ! г а г

3 3

3 3 г а

О а

3 3

3 г г О а О э э э з

3 3

0 а

3 3

3 3 ! г ! О

3 3

3 г г о

3 г г

3 0 а О

О 0

1836015 п8080ПВФнмФ т4бл ° $ (! (9 (!! (!! (!! 1» (!Ь! !! 1 !6 1 !! (!ВХ!9(!! (!!1Й! 1 И! о

3 г и о

3 3

3 3 о з

3 .2

lO I о о! о: о о о о о о: з

О о

0 о о о о

3. з

2, 3

3 3

Э 3

3 3

1 3

О 2

3 3

3 2

О.

1г

3 3

1 1

0 а о. о, о о а о !

О: О о

2 3

1 3 а

О .О

О о

0 0 а О о о

0 О

1 1

О О

2 -0 а 0 о а

О О о о о о

Ъ о

О. а

О а

3 о

О о

3 а о о о о о о о

s э з з з

1 2

D 2

1 3

3 з

О О о о о о э. з

3 3 з з

1 3

О 2

О 2 о о э з з

2 3

2. 3 з э

3 3

3, 3

2 Z

3 3 э s

3 3

3 3 з

О. оо« о

1 1

И 0 з з

3 3 э. з г. 3

2 . 3

1:.О

0 2

З 3 э

3 .3!.

О о а о.

3»»3

3" 3

3 3

2 з

3 3

3 з з

3 "3

0 а

3 .3

О о

0 0 з о а

О о

0 о о о а а

0 а

О о з з

3 о о

1 г

1 а

О о а

0 о

3 3

3 !

1 о, о о а о а

3 3

3 т

3 3

z о о

3 3

j j а о о а

3 3

2 Z о о о а о о го

22 о о о

0 о. о о о а

0 О о

1 2 о.о7

5.6 !.1г

0.56

О.га а. 14

0.07

5.6

l. IZ

0 56

0.28

0.14

0.07

5.6 !.12

0.56

О.га

o,14

a,а7

5.6

1.1Z

0.56 ала

2.8

1.12

0 ° 56

0.28

0.14

0.07

5 ° 6

1.12

0.56 . Ола

O.!4 о.ау

Зва

1.12

0.56

0.28

0.14 о,а7

5.6

1.12 о ° 56

î 28

5.6

1. 12

0.56

0.28

0.14 о.а7

o .0044

5.6

112

О.ла

0.056