1836018 - Способ борьбы с нежелательной растительностью

Способ борьбы с нежелательной растительностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) | ,ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

;ВЕДОМСТВО СССР . {l OCflRTEHT CCCP)

Бписдник изоБретения

К ПАТЕНТУ (s1)s А 01 N 43/56

@авва@

- Т ®- ESeeygg

5. () ...;,.-ц- -,, Ъ.6 о"

/ 1

N 00, 1

А где А вЂ” метил, атил, изопропил;

S вЂ” водород или метил;

1) 4355524/04

2) 16.03.88

6) 23.08.93. Бюл. fk 31

1} 61937/87; 179797/87; 247601/87, 449/88 (P2) 17.03.87; 17.07.87; 30.09.87: 13.01.88

° °

3) 1Р

1) Ниссан Кемикал Индастриз Лтд()Р)

2) Мвсатоси Баба, Такуя Кэкута, Норио Та) ака, Еити Оя, Такаси Икаи, Тсутому Навааки и Сигеоми Ватвнабе (JP)

6) Патент США ЬВ 4643757, кл. А01 и

3/56, опублик. 17.02.87.

4) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ

7)Использование: сельское хозяйство, химие способы защиты растений. Сущность изоретения: обработка растений или почвы роизводным4-бензоилпираэола общейформулы

Изобретение относится к химическим с особам защиты растений, а именно к спос бу борьбы с нежелательной растительнос ью при помощи препарата на основе и оиэводных 4-бензоилпиразола.

Известен способ борьбы с нежелательнрй растительностью при помощи препарат,в котором в качестве действующего н )чала используют соединения общей формулы, 0 Q

$0,сн, "и-R

М(А)-N=C{B)-С(СОС6Н Х г) = C(Og), гдвА-мапо,лип, изопропип; -acggp uwaerwr. Хизопропил; В вЂ” водород илй метил; ХвЂ” метил, хлор, метокси; т вЂ” карбоксил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил. изопропоксикарбонил, 2-метоксиэтоксикарбонил, 2-хлорэтоксикарбонил, метоксиметил, этоксиметил, изопропоксиметил, пропаргилоксиметил, 2,2,2-трифторзтоксиметил, гидроксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэтил, 1-метоксипропил, зтилтиометил, этилсульфинилметил, зтилсульфонилметил, цианометил, 2-метоксивинил. метоксиэтоксиметил; 2- хлор, метилсульфонил; Q вЂ” водород, бензил, изопропиламмоний, натрий, кальций, калий, пара- толуолсульфоний, в количестве

0,05-0,2 кг/га, 4 табл., 13 пр, где R вЂ” 0H или $0рСНЗ.

Однако способ недостаточно эффекти. вен.

Целью изобретения является усиление гербицидного действия.

Указанная цель достигается путем обработки почвы или растений производным 4бензоилпиразола общей формулы

1836018.5 подвергают фильтрации для отделения нерастворимых веществ. Полученный водный раствор два раза промывают хлороформом и затем добавляют концентрированную хлористоводородную кислоту для установления

"О, значения рН менее 1, Выпавший в осадок масляный компонент зкстрагируют хлороформом. Хлороформовый слой последовательно промывают водой и насыщенным водным раствором хлористого натрия и за15 тем сушат над безводным сульфатом натрия. Растворитель отгоняют при

40 нентов фильтрат промывают хлороформом.

К водному слою добавляют хлористоводо50 родную кислоту и смесь экстрагируют хлороформом. Экстракт сушат, растворитель отгоняют и получают желаемое соединение в виде неочищенного продукта, Сырой продукт перекристаллизовывают из этанола и

55 получают 1,88 г очищенного соединения (точка плавления 142 вЂ” 145 С), Пример 5, Получение 4-(2-хлор-5этансульфонилметил-4-метансульфонилбе- . нзсил)-1-атил-5-оксипи разола.

Х вЂ” метил, хлор, метокси;

Y вЂ” карбоксил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, 2-метоксиэтоксикарбонил, 2-хлорэтоксикарбонил, метоксиметил, этоксиметил, изопропоксиметил, пропаргилоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, гидроксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэтил, 1-метоксипропил, этилтиометил, этилсульфинилметил, этилсульфонилметил, цианометил, 2-метоксивинил, метоксиэтоксиметил;

2 вЂ” хлор, метилсульфонил;

Q вЂ” водород, бензил, изопропиламмоний, натрий, кальций, калий, пара-толуолсульфоний, в количестве 0,05-0,2 кг/га.

Примеры получения производных 4бензоилпиразола, используемых в способе.

Пример 1. Получение 1-атил-5-окси4-(4- мета нсул ь фон ил-3-мета ксиметил-2-метилбензоил)-пиразола, 1,12 г(0,01 моль) 1-атил-5-оксипиразола растворяют в 30 мл трет-амилового спирта и в раствор последовательно добавляют 2

2,59 г (0,01 моль) 4-метансульфонил-3-метоксиметил-2-метилбензойной кислоты, 1

2,06 r (0,01 моль) N,N -.дициклогексилкарбодиимида и 0,69 r (0.005 моль) безводного карбоната калия. Реакцию в смеси проводят при температуре от 80 до 90 С при перемешивании в течение 8 ч, После завершения реакции трет-амиловый спирт отгоняют при пониженном давлении и к остатку добавляют ЗО мл воды для растворения растворимыx компонентов. Смесь подвергают фильтрации для отделения нерастворимых фракций . Полученный водный раствор промывают хлороформом и добавляют концентрированную соляную кислоту, чтобы установить рН 1. Выпавший в осадок масля° ный компонент экстрагируют хлороформом, Растворитель отгоняют при-пониженном давлении, остаток очищают хроматографией на колонке силикагеля (элюируют 4 смесью этилацетат-этанол в соотношении

9:1) и получают 2,3 г целевого продукта. Выход 66, точка плавления 116-118 С.

Пример 2, Получение 1-атил-5-окси4-(4-метан сульфон ил -3-метокси кар бон ил-2метилбензоил)-пиразола, 1,12 r (0,01 ммоль) 1-атил-5-оксипиразола растворяют в 30 мл трет-амилового спирта и к полученному раствору последовательно добавляют 2,72 r (0,01 моль) 4-метансульфонил-3- метоксикарбонил-2-метилбензойной ! кислоты, 2,27 г (0,11 моль} N,N -дициклогексилкарбонимида и 0,76 r (0,0055 моль) безводного карбоната калия. Смесь реагирует при 80 С в течение 6 ч при перемешивании.

После завершения реакции трет-амиловый спирт отгоняют при пониженном давлении и затем к остатку добавляют воду для растворения растворимых компонентов, Смесь пониженном давлении, полученный остаток перекристаллизовывают из смеси вода-этанол и получа1от 2,26 г целевого соединения

Выход 627;, точка плавления 150 вЂ” 152 C.

Пример 3. Получение 5-окси (3-изопропоксикарбонил -4-метансульфонил-2-метилбензоил)-1-метилпиразола

Операцию и обработку выполняют таким же образом, что и в примере 1, за исключением того, что 1,12 г 1-атил-5-оксипиразола заменяют 0,98 г 5-окси-1-метилпиразола и 2,72 г 4-метансульфонил-3- метоксикарбонил-2метилбензойной кислоты заменяют 3,0 г 3изопропоксикарбонил-4-метансульфонил2-метилбензойной кислоты, и получают 1,71 г целевого соединения (выход 45%, точка плавления 192 вЂ 1 С), Пример 4, Получение 4-(2-хлор-3этилтиометил-4- иетансульфонилбензоил)1-этил-5-оксипиразола.

3 г 2-хлор-3-этилтиометил-4-метансульфонилбензойной кислоты, 0,72 г карбоната калия, 50 мл трет-амилового спирта, 1,95 r

N,N -дициклогексилкарбонимида и 4,5 г

25% раствора 1-этил-5-пиразола в трет-амиловом спирте смешивают и нагрева1от при помешивании при температуре от 70,до

80 С в течение 4 ч. После охлаждения смесь дистиллируют при пониженном давлении и к остатку добавляют 200 мл воды. После отфильтровывания нерастворимых компо18360i8

j0,5 г соединения, полученного в примере, растворяют в растворе, содержащем

30 л хлороформа и 30 мл тетрагидрофурана ри комнатной температуре и добавляют пр охлаждении в ледяной бане 2,2 эквивален а и-хлорнадбензойной кислоты. Смесь пос епенно нагревают до комнатной темпера ры и перемешивают один день. Раствори ль отгоняют, полученные кристаллы соб рают фильтрацией и промывают этиловы эфиром. Получают 2,2 г целевого продук а, точка плавления 133-135 С.

Пример б. Получение 4-(2-хлор-3эта (сульфинил-4- метансульфонилбензоил 1-атил-5-оксипиразола.

0,45 r соединения, полученного в приме е 4, растворяют в 30 мл диоксана и доба ляют 0,21 г тригидрата бромистого нат ия. Смесь перемешивают при комнатно температуре 30 мин и затем добавляют вод у. Смесь экстрагируют хлороформом, Эк тракт сушат, растворитель отгоняюг и по учают.неочищенный продукт. Сырой пр укт очищают колоночной хроматографи и (элюируют смесью хлороформзтанол) и и лучают 0,2 r целевого соединения в виде

Г ма янистого вещества.

Пример 7, Получение 4-(2,4-дихлор3-м токсикарбонилбензоил) -1-зтил-5-оксипи азола.

Это соединение получают таким же способом, что и в примере 2. Точка плавления

167 170 С.

Пример 8. Получение 5-бензилокси4-(2I,4-дихлор-3- метоксикарбонилбен зоил)1-э илпиразола.

Раствор, полученный растворением 0,3 г с единения, полученного в примере 7, и

0,1 тризтиламина в 13 мл бензола перемеши ают при комнатной температуре 30 мин и з тел1 при 50 С 3 ч. Нерастворимые веществ отфильтровывают, фильтрат концентри-уют при пониженном давлении;

Ко центрированный продукт очищают хроматографируют на колонке силикагеля (злюир ют смесью бензол-зтилацетат) и пол чают 0,15 r желаемого соединения в виде маслянистого вещества. Пример 9. Получение 5-окси-4-(4-метан ульфонил-3- метоксиметил-2-метилбензоил)-3-м ето ксим етил-1-Ме THл и и р азола.

:,1) 5-(4-метансульфонил-3-метоксиметил|2-метилбензоил) -о«си-3-метоксиметпл1-метилпиразола.

I1,9 г 5-окси-3-метаксимстилпиразола добавляют к смеси, содержащей 8 мл водно!

ro аствора, содержащего 0,5 г 85%-Hoé гид оокиси калия и 12 мл хлороформа, и зат м к ней добавляют 4-метансульфонил-3ме,оксиметил-2-метилбензоилхлорид, Смесь перемешивают 3 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь экстрагируют хлороформом. Хлороформовый раствор промывают водой, сушат и пол. учают желаемое соединение довольно высокого качества в виде маслянистого вещества.

2) 5-окси-4 (4-метансульфонил-3-метоксиметил -2-метилбензоил)-3-метоксиметил1-метилпиразола.

3,0 r соединения, полученнoro на стадии (1), 2,7 г карбоната калия и 8 мл диоксана переме кивают при 120 С 3,5 ч, Добавляют

20 I;rI воды и смесь оставляют для охлаждения. i-еакционную смесь промывают хлорофор;.ям и подкисляют хлористоводо родной кислотой. Реакц онный раствор экстрагируют хлороформом, промывают водой, сушат и получают 1,8 г неочищенного продукта, Сырой продукт перекристаллизовывают из этанола и. пол.-чают 1,2 г желаемого соедин..ния. Точка плавления 100 вЂ” 104 С, П р и м е» 10. Получение 4-(3-ацетоксиметил-2-хлор-4- метансульфонилбензоил)-1зтил-5-оксипиразола.

Это соединение получают таким же спосабом, что и в примере 2. Точка плавления i40 вЂ” 144 С.

П р и м о р 11, Получение 4-(2-хлор-3-окcIIMex«n-4- метансульфонилбензоил)-1атил-5-окс.|пиразола.

К 30 мл метанолового раствора, содержащего 0.3 г соединения, полученного в примере 10, добавляют 5 мл водного раствора, содержащего 0,1 г 93%-ной гидроокиси

IIaT ия, и смесь перемешивают 2 ч при комна, н<;й температуре. Метанол отгоняют при и ниженном давлении. Затем добавляют

:-;лористоводородную кислоту к полученному остатку. Выпавший в осадок продукт собирают фильтрацией и получают 0,2 r желаемого соединения. Точка плавления

70-7G"С.

Физические свойства соединений, полученных таким же образом, что и s предыдущих примерах, представлены в табл.1, 2, включающих и соединения, полученные в предыдущих примерах.

Номера соединений, представленных в табл.2, соответствуют таковым, представленным в табл.1.

Г р и и е р и с и ы т а и и и и 1. Тест на гербицидчое действие при обработке почвы

Пластиковый ящик длиной 22 см, шириной 15 см и глубиной б см заполняютделювиальной почвой, подвергшейся стерилизации, и в нее высевают семена ЕсЫпосЫоа crusgalli, SeIaria viridis, Eleuslne indica, Digltaria

adscendens, Panicum dichotomiilorum, 1836018

Abutilon theoprasti. Amaranthus iividus, Polygonum longisetum u zea mays и высаживают клубни cyperus esculentu, Семена засыпают слоем почвы толщиной около 1,5 см и затем на поверхность почвы равномерно наносят раствор гербицида, обеспечивающий заданную концентрацию активного ингредиента, Гербицидный раствор готовят разбавлением водой смачивающегося порошка, эмульгирующегося концентрата, жидкой композиции или суспензии и наносят с помощью ручного, распылителя на всю поверхность почвы. Через три недели после применения гербицидного раствора разделяют гербицидное действие против каждого вида сорняков на основе следующих стандартных оценок: полученные результаты представлены в табл.3. Номера соединений соответствуют номерам соедине> ий в табл.1.

Стандартные оценки;

5 вЂ” степень подавления роста более

90% {почти полное увядание);

4 вЂ” степень подавления роста 70 вЂ” 90%;

3 вЂ” степень подавления роста 40 вЂ” 70%;

2 вЂ” степень подавления роста 20 вЂ” 40%;

1 вЂ” степень подавления роста 5 вЂ” 20 $;

0 вЂ” степень подавления роста менее 5% (почти неэффективно), Упомянутые оценки подавления роста рассчитывают по следующему уравнению: степень подавления роста (%) = (1- вЂ” )х100, Т

N где Т вЂ” вес зеленой массы над поверхностью почвы обработанного участка; N вЂ” вес зеленой массы над поверхностью почвы необработанного участка, Пример испытаний 2.Тестна гербицидное действие при обработке листьев.

Пластиковые ящики длиной 22 см, шириной 15 см и глубиной 6 см заполняют стерилизованной делювиальной почвой и семена Echinochloa crus-galli, Setaria viridis.

Eleusine indica, Digitaria adscendens, Panicum dichatomif lorum, Xanthium

Strumarium, Abutilon theophrasti, Amaranthus

iividus, Polygonum longiseturn u Zea mays

45 композиции или суспензии водой и наносят на всю поверхность листьев сорняков и культурных растений с помощью небольшого распылителя, Через две недели после применения гербицидного раствора определяют гербицидное действие против каждого вида сорняков на основе стандартных оценок, описанных в примере испытаний 1, и фитотоксичность против каждого вида культурных растений определяют также на основе стандартных оценок, приведенных в примере испытаний 1, Результаты представлены в табл.4. Номера соединения в табл.4 соответствуют номерам соединений в табл.1, В табл.3, 4 приведены следующие сокращения:

Доза вЂ” доза активного ингредиента, r/ар

E C вЂ” Echinochloa crus-galli (просо куриное)

$Е вЂ” Setaria viridis (щетинник зеленый)

EL вЂ” Eleusine indica (элеузина индийская)

Di вЂ” Dlgitaria adscendens (росичка кровяная)

PA вЂ” Panicum dichotomlf lorum (просо)

АВ вЂ” Abutilon theophrastt (канатник Теофраста)

AM вЂ” Amaranthus lividus (ширица синеватая)

PO вЂ” Polygonum опфзешгл(горец длин-. ностолбиковый)

ХА вЂ” Xanthum strumarium (дурнишник)

CY вЂ” Cyperus esculentus (сыть сьедобная)

ZF вЂ” Zea mays (кукуруза) I

Формула изобретения

Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки почвы или растений производным 4-бензоилпиразола, о т л и ч а ю щ и й, с„я тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве производного 4-бензоилпиразола используют соединение формулы

55 высевают местами и высаживают клубни

Cyperus esculentus. Затем семена покрывают слоем почвы толщиной около 1,5 см. Сорняки и культурные растения выращивают до стадии 2 или З,листа и гербицидный раствор равномерно разбрызгивают на листья так, чтобы активный ингредиент был применен в заранее заданной концентрации, Гербицидный раствор готовят разбавлением смачивающегося порошка, эмульгирующегося концентрата, жидкой формы (I

А где А вЂ” метил, атил, изопропил;

В вЂ” водород или метил;

X вЂ” метил, хлор, метокси;

1836018

1 (Ю

О Х

П I

N Oq

М соеди1 нения

"о на,пл., С

Ие Н

Ме П

Et Н

i-Pr Н

Ие Н

$О Ие

$0 Ие

SOóÈå

$0> tfe

tfe

СП ОИе

ClI ОИе

С11,ОИ

Р 6

Ие

СН,РЬ

Ие

И С11 ОИе

Ие СО Н

$0 Ие

SO@,Ие

tle СО 1е

tfe СОЯИе

Ие COzEt

SO@I Ie

SO. Ие

Et Н

Ие 11

Ие COZEt

Et Н

SO;,t.Ie

Ие СО Рх -i

Ие COyPr-i

Ие, Н

Et НSO Ие

SO„1Ie

С1 СОрИе

Cl СОф1е

Ие С11 ОК t

Ие CII zOE t

Ие CII ZOE t

Ие CIIZOE t

Ие Il

Ие 11

Ие El

Et Н

i-Pr Н

Cl! !14

$0.. Ие

:15

SO tIe

SO.„tIå

SOZ tIe

S0zife

::18

:19 к.0

Ие

CIl IеОИе

СПИе ОИе

СП 2ОИе

lie

Ие

ЯО Ие

SOD tle

Ме

У вЂ” карбоксил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопроn Kñèêàðáîíèï, 2-метоксизтоксикарбонил, 2-клорэтоксикарбонил.метоксиметил, этокс метил, иэопропоксиметил. пропаргилок- 5 с метил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, г роксиметил, 1-метоксиэтил, 1-этоксиэт, 1-метоксипропил, этилтиометил, зтилс ьфинилметил, этилсульфонилметил, ц анометил, 2-метоксивинил, метоксиэток- 10 с метил;

Z вЂ” хлор, метилсульфонил;

) 0 вЂ” водород, бенэил, изопропиламмоний, натрий, кальций, калий, пара-толуол- 15

c ëüôoHèé, в количестве 0,05- 0,2 кг/ra.

Приоритет по признакам;

17.03.87 при А вЂ” зтил, В вЂ” водород, Xâ€” метил, У вЂ” метоксиметил, 2 вЂ” метилсульфонил, Q вЂ” водород;

17,07.87 при А вЂ” метил, У вЂ” этоксикарбонил, изопропоксикарбонил.

30.09,87 при А вЂ” изопропил, 8 вЂ” метил, ХвЂ” хлор, метокси, У вЂ” карбоксил, метоксикарбонил, 2-метоксиэтоксикарбонил, этоксиметил, изопропоксиметил, пропаргилоксиметил, 1метоксизтил, 1-зтоксиэтил, 1-метоксипропил, зтилтиометил, этилсульфинилметил, зтилсульфонилметил, метоксиэтоксиметил, 2 вЂ” хлор, Q вЂ” изопропиламмоний, натрий, калий, паратолуолсульфоний, бенэил.

13.01.88 при Y вЂ” н-пропоксикарбонил, 2-хлорзтоксикарбонил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, гидроксиметил, цианометил, 2-метоксивинил, Q вЂ” кальций. (аблица1

Ф масло масло

116-118 масло

274-274,5

199-201

150-152

174-174, 5

78-81

192-194

125-128

123-126 масло

178-179 масло масло масло

238-240

138- t 41

189-190

18360 18 (Et

C» OIIe

-O,.Ие

БодИе

SO> Ие

$0@He

БО Ие

i-Рг

СП Оие

СН OPr-i

Ие

СП О СЩ:11 / И!е БодИе

С!1 Я»

C!! SOEt

Божие

БО Ие

С»2 БОЯHt

П 33-;1 35 масло

Ие

C0>Pr-и

БОРе

БО Ие

СО<Ие

183-185 !

74"176

138-140

161-164

СО И ц

PT.

СО Не ц

180-190 !

210216

95 102

СП ОИе

СП Оие

C» One

1!а ф

М1 Pr-i

ОИе

СОРе

Со Гг-i р!.

СО Рг-i

Ие

П " "3

CII 0:1е

1/2 Са

БО! Ие

Pr-i

Ие

СО!Ие

СП, Оие

ОИе

154-157

Ие ц

/, 6

ОИе

СО 01-!е

С» СП

СП20»

СО Et

СЦ ОИе

235-239

70 76

100 -104

141-144

165-171

СП=C»olle (транс) SO Ие

Pr-i

СО<П

БО Ие

$0 :fe

SO Ite

SO:.1e

123-126 масло масло

CiI /,Olfe

Оие

5 !

СИИеОЕс

C»EtO1!e

Ие

Е1

П масло

СО СЕрСП ONe

CO CFI@»ANe

СП,О СК,С=-С»

СО CFI„CII @1

Продал>кение табл, 1

БО Ие

$0 11е

ЯО Ие

$0, Ие

SO Ие

$02ие

$0!Ие

Божие

БО /1-1е

ЯО Ие

$02ие

$0 1 е

ЯО Ие

$02 11е

SOP Ие

SO Ие

SOP Ис

151-154

142-144

1? 5-127

1 (4-117

1? 2-124

157-161

142-",45 масло

195-198

117 "119

1411 43

167-170

232 242

116-121

149-152 !

172-1 75

188б 018

Табпица р а драк II { о"- .д. ц соединенив

2, 47 (Зц, ), 3 22 (ЗП, с), 3, 50 (Зц, с), 3, 69 (Зц, с)

4,96 (2П, с) 7, 30 {1И, с), 7, 78 (2П, Л-В кв), 10, 9 () (СРС1 )

2 41 (ЗП, c), 3, 17 (ЗИ, с), 3s 50 (ЗИ, с), 4,94 (2!I, с)

5 53(2ц,с), 7,30-8,12 (8ц, и) (СРС1g) (3II .), 2,48 (»I, с), 3, 23 (ЗИ, с) 3,51 (ЗП, с), 4,07 (2Н,кв), 4,98 (2дд,с), 7,36 (1ц,с), 7,82 (2Н

А-В кв) (СРС1 .)

48 (6H p) 2,47 (1дд и), 4, 92 (2И, с), 7, 18 {1Н, с), 7,69 { П»

p-g кв), 9,57 (1П), (СРС1З)

4 (3I. } 3, 7 (ÇII (7ц, и), (СРС1 }

1 07 (3Н т), 2,27 (Здд,c), 3,0 I {Здд,с), 3,30-3.65 (5дд } 4, 77 . (2И, с), 6, 99 (Ц„с) э 7,48 (А-В кв), 8, 22 (1дд, с), (СРС1З) () 3 04 (21I, ä), 4,05 (2И, B), 4, 91 (2П, кв) 7, 29 (1ц, с), 7, 70 (1П, с), 7, 85 (2И, кв), (CDC1g )

О, 91-2, 03 (BII, и), 2, 4 I (ЗП, с); 3, 20 (ЗП, с), 3, 914, 47 (4П, и), 7, 36-8, 08 8(4д?, и), {CDC1 }

1,26 (311, т), 1,49 {3H,д), 2, ч9 (ЗИ, с), 3,24 (ЗН, c)

3, 69 (2ц, кв), 4,59 (1дд, и) „5, 00 (2П, с), 7,28-8, 14 (4И, м), (CDC1.>)

1,27 (Зц,т), 1,67 (Здд,с), 2,42 (Зц,с), 3,23 (Зц,с), 3, 63 (ЗИ, с), 3, 68 (2И, кв), 5, 02 (211, с), 7, 7 (1П, с), 7,75 (2И, Л-В кв), (СРС1; )

1 47 (ЗН т), 3 29 {3II с}, 3 51 {ЗП c) 3 82 (ЗП с), 4, 09 (2П, кв), 5, ОО (2дд, с), 7,50 (1П, с), 7,84 (2II, А-В кв), 7, 96 (1II, c), (СРС1 3)

1, 07-1, 67 (9дд, и), 2, 59 (ЗИ, c), 3, 17 (Зц, с), 3, 42 (2ц,т), 3j96 (2И,т), 5,61 (1П,кв), 7,27 (Ш,с), 7, 61 (2дд, А-дд кв), 9, 66 (1П, широкий с), (СРС13)

1,09 (Зц, т), 1,45 (ЗП, т) „2,55 (ЗН, c), 3,16 (ЗП, с)

3, 27 (ЗИ, с), 3, 70-ч,?0 (4Н, и), 5, 13-5, Зб (1II, и), 7, 14 (1П, с), 7, 60 (2П, Л-В KB} 9> 46 (1И, широкий с) (СРС1 )

О, 60-1, 90 (9Ц, и), 3, 39 (ЗИ, с), 3, 45-3, 75 (2П, и), 3,70 (Зц, с), 5, 10 (211, с), 7, 16-8.30 (ЗП, и), 9, 13 (1И, с), (CDC13}

1, 14 (3il, т), 3, 80 (2П, д}, 3, 88 (ЗИ, с) ., 5, 45 (2И, с), 7, 15-7, 47 (8II, т), {СРС1 ) 1836018 бл и

Т а ц а обработке

Гербицидное действие при поч эы

ЕС SH HL DT. РЛ ЛЗ AH ГО CY ZH

Доза, гlа

Соедине" ние

0,5

5 г

0,5

0 5

0,5

1836018

0 5 I

0 5

5 5

0 5

1 15

0 5

0 16

5 5

0,5

5 .5

5 5

0 5

18 .

0,5

20 5

5 5

0,5

0 5

22 еаОааа еа

1 2

° хааа аа а О «а

5 .5

ЮЮЮ ВЮ ЮЮФФ

5 °

Продолжение табл.3 ююю e Ja ю

9 10 11

1836018

Продолжение табг .3 в ° е «еев» ««ее юве

3 4 5 6 ве ««ее

7 8 9 10 еее«ее вее е е е

5 5 5 5

12 е ее в е \

0 5

5 5 5 5

О 5

О>5

О 5

30!

0,5

5 е е «ее«в

5 5

5 -5

5 5

5 5 5

5 5

5 5 . 5

5 5 5

5, 5

1836018,22

Продолжение табл.3

0,5

5 5

0,5

О 5

1 ;37

0,5

О 5

0,5

5 5

5 5 5

5 5 . 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 . 5

5 5

5 5 ,5 5

5 5

Е, 5

5 5

5 Р

5 О

5 0

5 О

5 О а

5 О

5 0

5 О

1836018

l " Е

117

0 5

5 0

0 5

5 5

О 5

50>5

0,5

° »

» еюю»» е«ем

««. оо и 3

S0 ÑÍ, Г н о о сн

Соединение D (соединение М1". 60, патент СЫА 1Ю 4643757) «ю» ю ма ю»» ° »» °

1 2

Прииер 0,5 для ñðàâíåния С+

Пример для, О, 5 сравнен ния 0

% о b с - )-во,сн, 1 ! н3

Соединение С (соединение N 4, патент CUIA tf 4643757) 5

Продолжение табл.3

1836018

Та бли цап обработке листьев

Соедин нее,tP

РО

Доза, ri а

11 12

7 8 9

ОЭ5

2::

5 г

0,5

О 5

Оу5

0,5

5 г

Ое 5

ОФ5

5 г

5 5

0,5

Гербицидное действие при

5 г

5 0

5 О

5 0

5 г

5 О

1836018

3 4 5

6 7 (Продолжение тебл. 4

8 (9 (01 Т 1 з

0 5

0,5

0 5

0,5

0 5

0,5

0 5

0,5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5

g 5 5

5. 5 5

5 5 5

5 5

5 5 5 г

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5 55

5 5

5 5 5

5 5

5 5 5

5 5 5 г 5 5

5 5

5 5 5

5 5 0

5 5

5 5 0

5 0

5 5

5 5 0

5 .5 0

5 5

r 5 0

r r 0

5 5 0

5 5

5 0

5 5 0

5 5

5 0

5 5

5 5 0

5 5

Продолжение табл,4

1836018

10 11 12 13

5 .5

0,5

1,24

Оу5

5 г г

r5 5

0 5

1 26

0ю 5

5 5

0,5

3:0

0,5

5 г

0,5

5,0

5 ,5

0,5

1 2 3 4 5 6 7

5 5

5 гг

5 г

1836018 чаете ар

° ЮЮ Ю ° а

0 5

0,5

0 5 t г

О г

0,5

О 5

5 О

0,5

5г

0,5

095

О 5

5 г

5 г г

5 г

Продолжение табл,4

|.Т .. ее» юее юд

1836018

ЗЗ

Продолгкение табл. 4 (8J э) О 1 1 (Г6Т

1 вейте е»

0,5

: 48

Ою5

О 5

015 : 50

0 5

0,5

5, 5

0,5

5 53 г

095

0,5

Пример для сравнения .

Пример для О, 5 сравнения

Составитель Н,Кибалова

Техред M.Moðãåíòàë

Редактор С.Кулакова

Корректор

А.Обручар

Заказ 2987 Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", r. Ужгород, ул.Гагарина, 101 г

5 5

2 О

3 1

2 О.Ф

2 5

Способ борьбы с нежелательной растительностью

Патент 1836018