Способ получения р-хлор-р'-арилтиоизопропанолов

Способ получения р-хлор-р'-арилтиоизопропанолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 25,1Х.1965 (№ 1029550/23-4) Кл. 12о, 5(02 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

УД К 547.569.1 263.07 (088.8) K0IHHT8T II0 делагв изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 09Х11.1966. Бюллетень ¹ 14

Дата опубликования описания 25 VIII.1966

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОР-P -АРИЛТИОИЗОПРОПАНОЛОВ

Данное изобретение относится к области получения пестицидов.

Известен способ получения Р-хлор-р -арилтиоизопропанолов общей формулы

S— - Ar — CI-I(OS) — Н С>, +n где Х вЂ” галоид, алкил, алкоксил, п — 0 — 5, заключается в том, что тиофенол подвергают взаимодействию с эпихлоргидрином при температуре 130 С. Выход продукта 20 — 40% .

Предложен способ, состоящий в том, что тиофенолы подвергают конденсации с эпихлоргидрином в присутствии каталитических количеств третичных аминов при температуре 60 — -100 С с последующей отгонкой третичного амина и избытка эпихлоргидрина и выделением продукта ректификацией. Конденсацию ведут в среде органического растворителя, например бензола. Способ отличается от известного тем, что процесс проводят в более мягких температурных условиях и в присутствии каталитических количеств третичного амина, что позволяет увеличить выход продукта, который составляет 94 †10 .

Пример. Получение р-хлор-$ -фенилтноизопропанола. а) Смесь 11 г (0,1 лю.гь) тиофенола, 12 г (0,13 моль) эпихлоргидрина, 1 г триэтиламина и 30 лг,г сухого бензола кипятят прп перемешивании в течение 5 час. Растворитель, триэтиламин и избыток эпнхлоргидрина отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 19,7 г вещества; т. кип. 123 — 125 С (1,5 лглг рт. ст.); а 4 1,2472, и „с 1,5915, МЕр . найдено 55,18; вычислено 55,75. Выход 97,5%.

По литературным данным т. кип. 141 С (4 лглг рт. ст. ) . б) Смесь 11 г (О,! лголь) тиофенола, 12 г

15 (0,13 люль) эпихлоргидрина, 0,8 г пиридина нагревают при 80 — 85" С в течение 5 час. Продукт реакции выделяют ректификацией. Выход 95ог

В описанных услоьиях получают также дру20 гие вещества, выход, некоторые свойства их и результаты анализа приведены в таблице.

Предмет изобретения

1. Способ получения р-хлор-р -арнлтиоизопропанолов общей формулы

S — dH2 — Й-! (Ос-1) — (qI „т 1

Хп

183727 где Х вЂ” галоид, алкил, алкоксил; и — 0 — 5, путем конденсации тиофенола с эпихлоргидрипом при повышенной температуре с последующим выделением продукта известным способом, например ректификацией, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта, конденсацию ведут в присутствии каМКо

Найдено в %

Вычисленов %

Т. кип. в С (давление в мм. рт. ст.) о х д

CCI

20

"о

\ о о

: X

О (о

Соединение

Формула

CI S

С Н2 — 5 0СН3

Н0СН

СН,<1

183 — 185/3,5

13,80 Стоl-!шС1025 15,27 13,76

61,81

1,2589 1,5851

61, 92 15,30

159 — 160/3,5

13,50 СоН„С!203 14,9713,50

1,3562 1,6030 60,03 60,51 15,00

l сн -s

H0 — СН

СН,С1

159 — 161/3 0

64, 63 65,38 13, 10

1,46241,6128

СоН,,CI„OS 13,07 11, 80

11,75

CH — 5

H0 — CH

Сн С1

14,58 СтоНгаС!03!15,27 13,78

1,2786

1,5870 61,12 61,91 16,67 157 — 158/3, б (1

1 !

С1 С1

100 т. пл. 94 — 96

9,30

7,88 СоНоС!оОБ 9,47 8,53

147 †1

1,2031

60,37

1,5800

59,90

16,50

14 60 С оНд,С103 16 4014 78

Составитель Л. И. Крючкова

Текред Т, П. Курилко Корректор T. H. Костикова

Редактор Л. К Ушакова

Заказ 24!О/5 Тираж 750 Формат бум. 00)(90 /о Объем 0,2! изд. л. Подпи=ное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретеипй и открытий при Совете Мпппстров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапупова, 2 си,— з —

НО в H С1

Сн,Ci

СН2 — 5- Ci

HO — СН

С1 С1

СН,С1 — Снз

НО-CH

СН2С1 талитических количеств третичного амина при температуре 60 — 100 С с последующей отгонкой третичного амина и избытка эпихлоргидрина.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конденсацию ведут в среде органического растворителя, например бензола.