Способ получения ариловых эфиров n-(p-xлopэtиjl)-taуpиha

Способ получения ариловых эфиров n-(p-xлopэtиjl)-taуpиha

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I84840

Во1сз Советских

Социалистических

Республик р ,n in -т ° 9 .. "рв l . i

°"

;1

1.

° СС: .Ь-4, .а

Б1Б". . . 1:;.

Кл. 12о, 23j02

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 26. т 11,1965 (№ 1020022!23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗОХ11.1966. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 12,Х.1966

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Mvíècòðoâ

СССР

МПК С 07с

УДК 547А36 .26 .122.07 (088.8) Авторы изобретения Н. К, Близнюк, A. Ф. Коломиец, Р, H. Голубева, С. Л. Варшавский, Б. М. Гладштейн и В, М. Зимин

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОВЫХ ЗФИРОВ

N-(P-ХЛОРЭТИЛ )-ТАУР И HA

Изобретение относится к области получения ариловых эфиров N-(P-хлорэтил)-таурина, обладающих биологической активностью.

Известен способ получения ариловых эфиров N-1P-хлорэтил) -таурина, заключающийся в обработке Р-хлорэтиламинов арилвинилсульфонатами.

Предложенный способ состоит в том, что эфиры Р-оксиэтилтаурипа обрабатывают в органическом растворителе, например в хлороформе, тионилхлоридом или пятихлористым фосфором при температуре кипения растворителя и из полученной реакционной массы удаляют хлористый водород и избыток исходных веществ. Остаток растворяют в органическом растворителе, например в эфире, смешивают со спиртовым раствором кислоты и упаривают.

Пр и м е р 1. К 0,05 г л1оль диэтиламина в

35 лгл хлороформа прибавляют в течение

30 лгин раствор 0,05 г. л1оль фенилвинилсульфоната в 35 лгл того же растворителя, поддерживая температуру в пределах 30 — 35 С. Реакционную массу перемешивают при 50 — 60 C в течение 2 час, охлаждают до 15 — 20 С, добавляют 0,15 г люль тионилхлорида и кипятят до прекращения выделения хлористого водорода (10 — -12 час). Растворитель и избыток тиойилхлорида удаляют в вакууме, остаток (вязкая густая масса) суспендируют в

70 лгл эфира и обрабатывают при перемешинании и охлаждении 10",,-ным раствором соды (0,035 г лголь). Органический слой отдел51ют. к нему добавляют эфирные вытяжки из водного слоя (2ХЗО лгг) н сушат над сернокислым магнием при температуре 0 — 5 "С. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток растворяют в 150 лгл спирта и обрабатывают насыщенным спиртовым раствором щавелевой

1О кислоты (0,05 г люль). Фильтрованием выделяют 10,6 г оксалата фенилового эфира N, iNди-(Ii-хлорэтил)-таурина. После упарнвания спирта дополнительно получают 6,05 г про, 1укга.

Выход 80; т. пл. 113 — 115 С, кисл. экв.

414, выч. 416.

Найдено %: Х 3,18; $7,71.

С11НгсС1КОт$.

Вычислено, о : N 3,36; S 7,69.

2О Г1 р и м е р 2. В раствор 0,05 г лголь фенилового эфира iN, N-ди-(P-оксиэтил)-таурина в

50 лгл хлороформа продувают сухой хлористый водород до кислой реакции, а затем при перемешивании добавляют 0,12 г лголь пятихлористого фосфора. Реакционную массу нагревают прп 60 †65 до полного растворения пят11хлористого фосфора (3 — 5 час), избыток послед11его разлагают сернистым газом, низкокипящие продукты удаляют в вакууме и в

ЗО остатке получают хлоргидрат фенилового

3 эфира N, N-ди-(P-хлорэтил)-таурина, который переводят в оксалат, как описано выше. Выход 83о7в; т, пл. 113 — 115 С.

Пример 3. В условиях, синтеза оксалата фенилового эфира N, N-ди-(P-хлорэтил)-таурина, согласно примеру 1, получают оксалат и-хлорфенилового эфира N, N-ди-(P-хлорэтил)-таурина. Выход 77в/о; т, пл. 123 — 125 С, кисл. экв. 448, вычислено 450,5.

Найдено, %. N 2,90; $6,85.

С т Н а С 1з ХОт$.

Вычислено, ", „ : N 3,08; $7,03.

П р и и е р 4. Оксалат о-метоксифенилового эфира N, N-ди-(P-хлорэтил)-таурина получают в условиях примера 1 с выходом 78 /о, т. пл.

182 — 185 С, кисл. экв. 443, вычислено 446.

Найдено, %. N 2,95; $6,98.

С т5Н21С 1,Х 0.$.

Вычислено, о/в: N 3,14; $7,15.

Пример 5. Оксалат фенилового эфира

N-бензил-N- (P-хлорэтил) -таурина получают в

184840 условиях примера 1 с выходом 79/о, т. пл.

103 — 105 С, кисл. экв. 440, вычислено 443,5.

Найдено, о7,: N 2,99; $7,05.

С 19H22C1N 07$.

Вычислено, /о. N 3,16; $7,20.

Предмет изобретения

Способ получения ариловых эфиров N-(P10 хлорэтил)-таурина, отличающийся тем, что, с целью получения продуктов, обладающих фунгицидными свойствами, эфиры р-оскиэтилтаурина обрабатывают в органическом растворителе (например, в хлороформе) тионилхлоридом или пятихлористым фосфором при температуре кипения растворителя и из полученной реакционной массы удаляют хлористый водород и избыток исходных веществ.

Остаток растворяют в органическом раство20 рителе, например в эфире, смешивают со спиртовым раствором кислоты и упаривают.

Составитель С. Сафаров

Редактор Л. Г. Герасимова Техред T. П. Курилко Корректоры; Л. Е. Марисич и Е. Д. Курдюмова

Заказ 273574 Тираж 750 Формат бум. 60;, 90 /8 Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2