Способ получения о-эфира миоинозита

Способ получения о-эфира миоинозита

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l8484l

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик г

"р I

g,г -т1, Кл. 12о, 25

Зависимое от авт. свидетельства №

За явлено 16Х11.1965 (№ 1018527/23-4) с присоединеш.ем заявки №

"IIK С 07с ДК 547.593.261(088,8) Приоритет

Опубликовано ЗО.VI1.1966. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 12.Х.1966

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

А. В. Лукьянов и О. И. Толкачев

Заявитель

Московский институт то;-.кой химической технологии им. М. В. Ломоносова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о-ЭФИРА МИОИНОЗИТА

Удаляют растворитель и выделяют 8,8 г светло-желтого маслаобразного вещества, которое хроматографируют на колонке с окисью алю. пи«ия второй степени активности (150 г).

Злюируют последовательно бензолом (300 лл), хлороформом (300 лл) и метанолом (300 лл). Метанольный элюат упаривают и получают 1,25 г бесцветного кристаллического вещества. Выход 1,08 г (20,4%) т. пл.

1О 184 — 186 С (из безводного спирта).

НайдЕНО, 0 0: С 44,23; Н 5,19.

С-, I1100OGG.

Вычислено, %: С 44,21; Н 5,3.

Способ получения о-эфира миоинознта, нагример 1,2,5-о-муравьиного эфира, отличаюи1ийся тем, что, с целью расширения ассортиме«та исходных веществ для получения биологически активных соединений, миоинозит нагревают, . "равьиным эфиром в присутствии и-толуолсульфокислоты в качестве катал«затора в среде толуола с последующим удалением растворителя и хроматографированнем на окиси алюминия.

Изобретение относится к области получения биологически активных соединений.

Предложен способ получения ранее неизвестного, защищенного по трем иис-расположеннь|м спиртовым группам, миоинозита, например 1,2,5-о-муравьиного эфира миопнозита.

Для этого миопнозит взаимодействует с омуравьиным эфиром при нагревании в присутствии и-толуолсульфокислоты в качестве катализатора в среде толуола.

Структура о-.эфира как 1,2,5-тризамещенного производного миоинозита (из трех возможных структур 1,2,5; 1,3,5 и 1,2,3) подтверждена перйодатным окислением. Изучение конформационной структуры показывает, что такое производное образуется в случае, если миоинозит реагирует в форме ванны.

Пример. Смесь 5 г мелкоизмельченного миоинозита (т. пл. 224,5 — 225"-С) в 100 лл о-муравьиного эфира (т. кип. 145 — 146 С) и

100 л1л толуола нагревают при перемешивании до 80 С в колбе, снабженной сепаратором

Дина — Старка, для отгонки образующегося в процессе реакции этилового спирта. Добавляют 0,3 г и-толуолсульфокислоты и реакционную массу нагревают до кипения (10 час).

Предмет изобретения