Способ получения р-меркаптоэтиловых эфиров карбоновь[х кислот

Способ получения р-меркаптоэтиловых эфиров карбоновь[х кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l84862

Союз Соеетскиз

Социзлистическиз

Республик

-.I с

1 з

i. с ° с,. с

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 13.Ч11.1965 (№ 1017263/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗОХ11.1966. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 29.IX.19бб

Фсс =

Кл. 12о, 26/04.МПК С 071

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете рлинистров

СССР

УДК 547.29 262 122.07 (088.8) Авторы изобретения H. К. Близнюк, А. Ф. Коломиец, P. В. Стрельцов и С. Л. Варшавский

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-МЕРКАПТОЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Предмет изобретения

Известно получение 6-меркаптоэтиловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием (h-меркаптоэтанола с ангидридами кислот.

Выход целевого продукта пе превышает 71%.

Согласно предложенному способу получения р-меркаптоэтиловых эфиров карбоновых кислот общей формулы КСООСНзСНзЯН, где R — алкил, галоидалкил и арилоксиалкил, 13-мерка нтоэтанол подвергают взаимодействию с соотвс ствующими карбоновыми кислотами. Процесс можно вести в присутствии катализагоров, например сильных минеральных кислот, треххлористого фосфора или без пего. Реакцию проводят в органических растворигелях в условиях азеотропной отгонки воды.

Полученные соединения могут найти применениее в качестве физиологически активных соединений.

Пример Р-мерка птоэтил а ц ет а т.

Смесь 0,1 г моль уксусной кислоты, 0,11 г моль р-меркаптоэтанола, трех капель треххлористого фосфора и 50 мл раствора толуола кипятят в аппарате Дина — Старка до прекращения отгонки воды (2 час). Реакционную массу после охлаждения промывают водой, сушат азеотропно и продукт выделяют перегонкой; т. кип. 55 С (15 мм рт. ст.); а1 1,0900; по 1,4650; МКо найдено 30,42, вычислено 30,14. Выход 85%. Литературные данные: т. кип. 55 С (! 3 мм рт. ст.);

5 п о 1,4б58.

В подобных условиях получают другие вещества, выход, свойства и данные анализа которых приведены в таблице. Во всех случаях в качестве катализатора используют треххлористый фосфор. Первые два вещества получают без применения катализатора. т5 1. Способ получения р-меркаптоэтиловых эфиров карбоновых кислот общей формулы

КСООСНзСН25Н, где К вЂ” алкил, галоидалIëë или арилоксиалкил на основе Р-меркаптоэтанола, огличающийся тем, что, с целью

2р повышения выхода целевого продукта, р-меркаптоэтанол подвергают взаимодействию с соответствующими карбоновыми кислотами в условиях азеотропной отгонки воды.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

25 процесс ведут в присутствии катализаторов, например сильных минеральных кислот, треххлористого фосфора.

184862

Таблица

ci, м

Sç %

Время завершения реакции час

T. ии . (давление, л!,и), с 20

„3!

Формула найдено вычислено найдено вычислено

35,2

1,2803 1,4955

35,00

20,96 20,7

83,3

2,0

С!СН СООСН СН $Н

44,2

1,4920 1,5030

14,31

44,73

14,2

90,1

0,5

14,91 15,08

95,5

3,0

65,62

1,4035 1,5665

65,45

П,81

П,6

92,0

4,0

9,9

10,15

94,2

3,5

12,36 12,28

92,5

9,0

11,79 П,65

1,2610 1,5515

69,6

69,98

3,0

13,05 12,96

1,3160 1,5540

60,3

153 — 155 (2) 60,75

2,5

13,16 13,92

1,1484 1,5350

65,05

150 †1 (2) 65,12

2,0

1,1890 1,5400

59,75

14,33 14,16

143 — 145 (2) 60,5

5,0

14,38 14,16

Т. пл.

63 — 65 С

165 — 167 (2) 5,0

OCH COOCHаСНаВН

СНЗ

13,21

1,2419 1,5470

13,4

61,85

62,14

1,0

Составитель И. С. Ялова

Редактор Л. Г. Герасимова Телред Г. Е. Г!етровская Коррскгоры: Л. Е. Марисич и T. В. Полякова

Заказ 2736j10 Тираж 750 Формат бум, 60>(90 /а Объем 0,16 нзд. л, Подписное

ЦНИИПИ Ком.!тета по делам i:çîápåTñí !é и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, ир. Сапунога, 2

С!,ССООСН СН1БН

>ОСН,COOCH»SH

С!

C! CH COOCH CH SH

С! >-ОСНеCOOCH CH SH

С! СН

C! OCH.,COOCH СН,ЛН

СН„

С! ОСН. СООСН СН,SH

СН, OCH OOCH.CH SH

С!

СН, 0СН.C0OCH CH SH

СН

CH COOCH CH SH

СНз

СН(" > OCH COOCH CH SH

125 — 127 (25) 90 — 92 (3) 144 — 146 (2) т. пл. 43 — 44 С

171 — 172 (2) 185 — 187 (1,5) т. пл. 73 — 75 С

175 — 177 (2, 5) т. пл. 63 — 65 С

184 — 185 (3)