Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты
Патент 184867
Классы МПК
Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты
Иллюстрации
Реферат
184867
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 3
Заявлено 14.Ч.1965 (№ 1007378/31-16) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ЗО.VII.1966. Бюллетень ¹ 16
Дата опубликования описания 26.IX.1966
МПК С 07d
УДК 615.45:547.786.1 (088.8) Комитет AO делам изобретений и открытий при Совете Мииистрое
СССР
Авторы изобретения
М. А. Панина и И. T. Струков
Всесоюзный научно-исследовательский институт антибиотиков
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
3-ФЕН ИЛ-5-МЕТИЛ ИЗОКСАЗОЛ-4-КАРБО НО ВОЙ КИСЛОТЫ
Предмет изобретения
Известны способы получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты путем взаимодействия ацетоуксусного эфира и хлорида бензгидроксамовой кислоты в спиртовой среде в присутствии алкоголята.
Указанные способы, предусматривающие ведение синтеза в среде абсолютированного эталона, технологически сложны и не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта.
Сущность предлагаемого способа заключается в том, что реакцию ведут в среде метилового спирта в присутствии едкого патра и образующийся эфир 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты обрабатывают воднометанольным раствором едкого натра.
Такая методика получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты позволяет синтезировать ее по простой технологической схеме и с высоким выходом.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью
1 л, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, вносят 300 мл метанола и
18 г едкого патра и перемешивают до полного растворения. К раствору, охлажденному до минус 5 — 0 С, поддерживая эту температуру, добавляют 46,8 г технического ацетоуксусного эфира, перемешивают 15 мин, постепенно, в течение 1,5 час приливают 55,4 г хлорида бензгидроксамовой кислоты в 210 мл дихлорэтана и отгоняют метанол и дихлорэтан на водяной бане при перемешивании. K оставшейся густой массе прибавляют 278 мл метанола и раствор 28,8 г едкого патра в 58 мл воды, кипятят 3 час обратным холодильником, отгоняют метанол, охлаждают и добавляют 275 мл воды. Смесь дважды обрабатывают по 50 л л дихлорэтана, отделяют водный слой и подкисляют его концентрированной соляной кислотой до рН 2,5 — 3,0. Через 1 час выпавший осадок отделяют, несколько раз .промывают водой, высушивают при 60 — 80 С, смешивают с дихлорэтаном в отношении 1: 2, отфильтровывают, промывают дихлорэтаном и вновь высушивают при 60 — 80 С. Получают 51 8 г (72o/р от теоретического количества, считая на исходный хлорид бензгидроксамовой кислоты)
3-фенил-5-метилизоксазол-4 - карбоновой кислоты с т. пл. 188 — 190 С.
Способ получения 3-фенил-5-метнлизоксазол-4-карбоновой кислоты путем взаимодействия ацетоуксусного эфира н хлорида бензгидроксамовой кислоты в спиртовой среде в присутствии алкоголята, отличающайся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии его получения, реакцию
30 ведут в среде метилового спирта в присутствии
3 <34867 тыва!от водномета ольным раствором едкого натра.
Составитель В. A. Таратута
Редактор A. H. Пименова Техред A. А. Камышникова
Заказ 274ij2 Тираж 625 Формат бум. 60+90 /8 Объем 0,1 изд. л. Подписное !.11-!ИИПИ Комитега по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 едкого натра, образующийся эфир 3-(ренил-5метилизоксазол-4-карбоновой кислоты обрабаКорректоры: О. Б. Тюрина и T. H. Костикова