Патент ссср 186484
Патент 186484
Авторы
Классы МПК
Патент ссср 186484
Иллюстрации
Реферат
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявлено 10.1.1966 (№ 1048060/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 03,Х.1966. Бюллетень ¹ 19
Дата опубликования описания 31.Х.19бб
МПК С 07d
УДК 547.753.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Заявитель
Л. П. Махно, А. К. Шейнкман и А. H. Кост
Донецкий филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических реактивов и особо чистых химических веществ
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(P-ПИРИДИЛЭТИЛ)-ИНДОЛОВ
Предмет изобретения
Изобретение относится к области получения продуктов, которые могут быть использованы как полупродукты в синтезе разнообразных фармпрепаратов.
Известно получение 1-(P-пиридилэтил)-индолов взаимодействием винилпиридинов с индолом при температуре 140 †1"-С в запаянной ампуле, в среде этилового спирта в присутствии катализатора — металлического натрия или калия.
С целью упрощения технологического процесса, предложен способ, заключающийся в том, что в качестве растворителя применяют высококипящие алифатические спирты, например гексиловый.
Пример 1. Раствор, содержащий 40,95 г индола, 75 г свежеперегнанного 2-винилпиридина в 50 мл гексилового спирта, кипятят в течение 4 час в присутствии 0,5 г металлического натрия и 0,5 г сульфата меди. После охлаждения реакционную смесь отфильтровывают от неорганического осадка и перегоняют в вакууме.
Получают 1-((-пиридил-2 -этил)-индол в виде светло-желтого масла, т. кип, 184 — 187,5 С (4 мм рт. ст.), выход 56,5 г (72,5% то теоретического). Пикрат, т. пл. 137 †136.
Найдено, %: С 55,87; 56,02; Н 3,78; 3,80;
N 15,76; 15,72.
Вычислено, %: С 55,79; Н 3,79; N 25,47.
Пример 2. Лналогично получают 1-(f-пиридил-4 )-индол при взаимодействии индола с
4-винилпиридином, выход 55,8% т. кип. 165—
170 C (2 мм рт. ст.).
5 Пример 3. Как описано выше, получают
1- (I1-пиридил-4 -этил) -2-метилиндол в реакции
2-метилиндола с 4-винилпиридниом, выход
61%, т. кип. 195 — 212 C (2 мм рт. ст.).
Пример 4. При взаимодействии 4-винилпи10 ридина с 2,3-диметилиндолом получают по выше приведенной методике 1-(P-пиридил-4 -этнл)-2,3-диметилиндол, выход 34,2%, т. кип.
170 — 185"С (1 мм рт. ст.).
Пример 5. При проведении описанной вы15 ше реакции с 2-этил-3-пропил-индолом и 4-винилпиридином в аналогичных условиях получают 1- ((-пиридил-4 -этил) -2-этил-3-пропилиндол, выход 34,4%, т. кип. 220 — 240 С (8 ллем рт. ст.).
Способ получения 1- (I)-пиридилэтил) -индо25 лов путем взаимодействия винилпиридинов с индолом при кипячении в среде растворителя
L присутствии катализаторов †металлическо калия или натрия с последующим выделением целевого продукта известным способом, на30 пример перегонкой в вакууме, отличающийся!
$6484
Составитель Г. М. Шагалова
Редактор Л. Герасимова Техред Г. Е. Петровская Корректоры: Т. В. Муллииа и T. В. Полякова
Заказ 3301/2 Тираж 625 Формат бум. 60X90 /з Объем О,l изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
1 ипография, пр. Сапунова, д. 2 тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве растворителя применяют высококипящие алифатические спирты, например гексиловый.