Способ получения гидрохлорида р-

Способ получения гидрохлорида р-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П Й С А Н И Е Â64 5

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Рвопублик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт, свидетельства № +-!

Заявлено 25,Х.1965 (№ 1034617/23-4) ....

К-л.:12 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 03.Х.1966. Бюллетень № 19

Дата опубликования описания 28.Х.1966. МПК С 07с

УД К 547.466.07 (088.8) Комитет пс делам изооретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Г. Песин и С, А. Дьяченко

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 13-(3,4-ДИАМИНОФЕНИЛ)-а-АМИНОПРОП ИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

30 Вычис)ено„%: N 12 45.

Предлагаемый способ получения гидрохлорида р- (3,4-диаминофенил) -а-аминопропионовой кислоты заключается в том, что 5-метилбенз-2,1,3-селенадиазол подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом, полученный бромид обрабатывают последовательно спиртовым раствором натрийацетиламиномалонового эфира, сероводородом и соляной кислотой. Процесс проводят при кипячении.

Выход конечного продукта 70 — 80%.

Полученная аминокислота является новой и может найти применение в области органического синтеза.

Пример 1. Получение 5-бромметилбенз2,1,3-селенадиазола. Смесь 5 г (0,025 моль)

5-метилбенз-2,1,3-селенадиазола, 4,5 г (0,025 моль) бромсукцинимида, 0,2 г перекиси бензоила и 120 мл четыреххлористого углерода кипятят 7 час. Выделившийся сукцинимид отфильтровывают, растворитель отгоняют. Получено 4,5 г желтого порошка, плавяшегося после перекристаллизации из спирта при 125 †1 С.

Найдено, %: N 10,45; 10,55; Вг 28,63; 29,02.

C H;BrN Se.

Вычислено, %: N 10,20; Вг 29,00.

Пример 2. Получение 5-(P, P-дикарбэтокси-р-ацетиламино) - этилбенз - 2,1,3-селенадиазола. К раствору 0,-125 г (0,0055 моль) металлического Na в 20 мл абс. спирта прибавляют при размешивании 1,3 г (0,0055 моль) цетиламиномалонового эфира, раствор размешивают 1 час при 20 С и прибавляют медленно раствор 1,52 г (0,0055 моль) 5-бромметилбенз-2,1,3-селенадиазола в 20 мл сухого бензола; массу нагревают в течение 3 час при кипении. Выделившийся бромистый натрий отфильтровывают, фильтрат упаривают досуха.

Получают 1,2 г (54%) вещества с т. пл. 152—

153 С (из спирта) .

Найдено, %: N 10,50; 10,08.

C«HÄN;0оSe.

15 Вычислено, %: К 10,20.

Пример 3, Получение 1-(P, р-дикарбокси+ ацетиламино) - этил-3,4-диаминобензола. В раствор 2 г 5-(P,P-дикарбэтокси-р-ацетиламипо) -этилбенз-2,1,3-селенадиазола в 45 мл

20 спирта и 10 мл 25%-ного аммиака пропускают при 60 "С в течение 1,5 час сероводород.

После охлаждения выделившийся осадок отфильтровывают и фильтрат упаривают. Сухой остаток в 1,5 г (91% ) перекристаллизо" вывают из спирта; получают белые прозрач ные пластинки с т. пл. 182 С.

Найдено, /: N 12,77, 12,58.

С, 1-1»N,,Î.-.

i 864M

Вычислено, %: N21,50; С125,50.

Предмет изобретения

СзН|зХзОа ° 2НС!

Составитель Л. Иоффе

Редактор Т, П. Ларина Техред Г. Е. Петровская Корректоры: В. П. Федулова и Е. Ф. Полнонова

Заказ 3294/4 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /з Объем 0,1 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2.

Пример 4, Получение гидрохлорида (3,4-диаминофенил) -а-аминопропионовой кислоты. Смесь 5 г соединения и 120 мл 20% "ной соляной кислотЪ| нагревают 4 час на кипящей водяной бане. Раствор упаривают в вакууме досуха, добавляя несколько раз воду (по 5 мл), Маслянистый остаток перекристаллизовывают из аос. спирта и сухого эфира. Получают 2,8 г (78%) белого очень гигроскопичного продукта с т. пл. 265 †2 С.

Найдено, %: N 21,01; 21,07; Cl 25,83.

Способ получения гидрохлорида-Р- (3,4-диаминофенил) -а-аминопропионовой кислоты, отличающийся тем, что 5-метилбенз-2,1,3-селенадиазол подвергают взаимодействию с бромсукцинимидом при кипячении и полученный при этом бромид обрабатывают последовательно спиртовым раствором натрийацетиламиномалонового эфира, сероводородом и соляной кислотой.