Патент ссср 186501
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДБ ЕДЬСхевУ союз Советских т"апиалистичесинх
Республин т
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 07.Х.1965 (№ 1031302/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ОЗ.Х.1966. Бюллетень № 19
Дата опубликования описания 28.Х.1966
Кл. 12q, 24
МПК С 07(1
УД К 547.587,51 561 532.07 (088.8) Комитет пе делам изобретений и открытий при Совете Министров
GGGP
Авторы изобретения
П. И. Петрович и А, Г. Емельянов
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-ФЕНИЛ-5,6-БЕНЗОКУМАРИНА
Известен способ получения З-фенил-5,6-бензокумарина конденсацией 2-окси-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием в присутствии уксусного ангидрида при температуре кипения реакционной смеси и молярном соотношении компонентов, равном 1: 1,35: 5, с последующей обработкой продукта кипящим лигроином, экстракцией серным эфиром и перекристаллизацией из этилового спирта.
Предлагаемый способ отличается тем, что конденсацию ведут при молярном соотношении компонентов 1: 1: 3 с последующей промывкой продукта горячей водой и перекристаллизацией из смеси этилового спирта и хлорбензола. Таким образом, снижают расход сырья, значительно упрощают процесс выделения и очистки продукта, исключаюг применение легколетучего растворителя серного эфира.
З-Фенил-5,6-бензокумарин может быть использован в качестве оптического отбеливателя химических волокон.
П р и мер. Смесь, содержащую 3,41 вес. ч.
2-окси-1-нафтальдегида, 3,16 вес. ч. фенилуксуснокислого натрия и 6,4 вес. ч. уксусного ангидрида, нагревают постепенно в течение
45 мин до 145 С и поддерживают эту температуру при размешивании 6 час. Затем реакционную смесь охлаждают до 120 — 130 С, выливают ее при интенсивном перемешиванин в 100 вес. ч. воды, нагретой до 80 С и размешивают 30 лтин при 80 — 85 С. Выделившийся коричневато-желтый продукт отстаивают и горячий верхний водный слой декантирутот.
К осадку добавляют 100 вес, ч. горячей воды и размешивают 30 иин при 80 — 85 С. Осадок отфильтровывают из горячей смеси, хорошо отжимают и сушат. Получают 5,2 вес. ч. продукта с т. пл. около 128 — 132 С.
Затем продукт перекристаллизовывают пз
42 об. ч. кипящей смеси хлорбензола и этилоього спирта. Горячий раствор быстро фильтруют через нагретую воронку Бюхнера, постепенно охлаждают и оставляют без раз15 мсшивания при комHатной температуре до полной кристаллизации продукта.
Выделившийся желтоватый кристаллический продукт отфильтровывают и сушат. Получают 3,8 вес. ч. З-фенил-5,6-бензокумарина
20 с т. пл. не ниже 141 — 142 С. Выход продукта
70,7% от теоретического.
Спиртовой раствор вещества под действием ультрафиолетовых лучей интенсивно флуоресцирует синим цветом.
Предмет изобретения
Способ получения З-фенил-5,6-бензокумарнна конденсацией 2-окси-1-нафтальдегида с фенилуксуснокислым натрием в присутствии
З0 уксусного ангидрида при температуре кипе186501
Составителб М. Чанкб
Ргдактор Л. Герасимова Техред Г. Е. Петровская Корректоры: В. П. Федулова и С. М. Белугина
Заказ 3294 10 Тираж 675 Формат бум. 60X90 /а Объем 0,07 изд. л. Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типсграфия, пр. Сапунова, 2. ния, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут при молярном соотношении компонентов, равном 1: 1: 3, с последующей промывкой продукта горячей водой и перекристаллизацией его из смеси этилового спирта и хлорбензола.