Способ получения ненасыщенных ароматическихоксимов

Способ получения ненасыщенных ароматическихоксимов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБР ЕТЕ НИЯ

Ссии Ссввтвкка

Ссциалистическиа

Республик

tã, оюэн я. -теx:пич-..;:::.- л л лп .о-тэна li„.-i„=,/;, Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 3

Заявлено 15.Х1.1965 (№ 1038000/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 29.Х1.1966

МПК С 07с

УДК 547.574.2.07 (088.8) Комитет ло делам изобретений и открытий при Совете ВВинистрсв

СССР

Авторы изобретения

Б. А. Зайцев и Г. А. Штрайхман

Институт высокомолекулярных соединений AH СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕНАСЫЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ

ОКСИМОВ

Изобретение относится к области получения реакционноспособных полимеров, содержащих функциональные группы.

Предложен способ получения ароматических ненасыщенных оксимов, состоящий в том, что ненасыщенные ароматические кетоны подвергают взаимодействию с солянокислым гидроксиламином в среде органического растворителя, например этилового спирта, в присутствии пиридина при температуре 40 С с последующей отгонкой спирта и пиридииа под вакуумом, промывкой водой выделившегося окисла и перекристаллнзацией его из

75о о-ного этилового спирта.

Выход целевого продукта 97 — 98%.

П р» ер. п-Винил ацетофеионокс и м. В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 210 мл 0,5 н. раствора солянокислого гидроксиламина в 80%-ном этиловом спирте, 5 мл пиридина в 50 мл 95 j,-ного этилового спирта и 10 г (0,0684 моль) гг-винилацетофенона. Смесь перемешивают 5 час при температуре 40 С. Затем реакционную смесь вакуумируют, растворители отгоняюг, а выпавший оксим промывают водой, перекристаллизовывают из 75%-ного этилового спирта. Выход и-винилацетофеноксима составляет l0,7 г (97о/о); т. пл. 120 — 122 С.

Для Сго I»NO

Вычислено, %: С 74,51; Н 6,88; N 8,69.

Найдено, %: С 74 48 Н 7,18; N 8,56.

ИК-спектр показывает полосы поглощения при 997, 917, 1420 и 1625 см г, характерные

5 для винильпой группы, а также при

1670 см г, что характерно для )C=N-группы.

При»ер 2. гг-Изопроленилацето10 ф е н о но к си м. В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 110 мл 0,5 н. раствора солянокислого гидроксиламииа в 80%-ном этиловом спирте, 4 лтл пиридина в 95%-ном эти15 ловом спирте и 7,4 г (0,0462 моль) гг-изопропенилацетофеноиа. Смесь перемешивают при температуре 40 С в течение 5 час. Затем смесь спирта и пиридина отгоняют под вакуумом. Кристаллический продукт промывают

20 водой, перекристаллизовывают из 75% этилового спирта. Выход гг-изопропенилацетофеноноксима составляет 7,93 г (98%); т. пл.

135 †1 С.

Для СгоНгзХО

25 Вычислено, %: С 75,40; Н 7,48; N 7,99.

Найдено, о о : С 75,45; Н 7,69; N 8,04, ИК-спектр показывает полосы поглощения при 3080, 1622 и 1420 см г, характерные для изопропенильной группы, и при 1670 см

30 характерные для )C=N-группы.

187799

Предмет изобретения

СН=СК " С=к — ОН

2 !

СИЗ

Составитель Л. Крючкова

Редактор Л. Г. Герасимова Техред Т. П. Курилко

Корректоры: С. М. Белугина и В. Е. Соколова

Заказ 3653/2 Тираж 625 Формат бум. 60><90 >

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения ненасыщенных ароматических оксимов общей формулы где R — водород или алкил, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы реакционноспособных полимеров, содержащих функциональные группы, ненасыщенные ароматические кетоны подвергают взаимодействию с солянокислым гидроксила мином в среде органического растворителя, например этилового спирта, в присутствии пиридина при температуре 40 С с последующей отгонкой спирта и пиридина под вакуумом, промывкой выделившегося оксима водой и перекристаллизацией его из 75%-ного этилового спирта.