Способ получения несимметричных 1,4-диариламиноантрахинонов

Способ получения несимметричных 1,4-диариламиноантрахинонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

I879O9

Gaea Советова

Социелкотичеопив

Реопублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 22b, 3/01

Заявлено 27.1Х.1065 (№ 1029836/23-4) с присоединением заявки №

Комитет по делом иопцретвкий и открытий при Совете Ыикиотров ссср

МПК С 09b

УДК 668.812.14(088.8) Приоритет

Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень № 21

Дата опубликования описания 1.XI I.1966

Авторы изобретения

Заявитель

М. В. Казанков, В. Н. Уфимцев и В. И. Хохлова

Научно-исследовательский институт органических полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЬ!Х

1,4-ДИАРИДАМИНОАНТРАХИ НОНОВ

СзоН aNaОе.

Найдено, %: N 6,26; 6,18, 25

Вычислено, %: N 6,28.

Предлагаемый способ получения несимметричных 1,4-диариламиноантрахинонов общей формулы где Ar — арил, позволяет изготовлять продукты, которые можно использовать в качестве красителей, Такие красители устойчивы в течение длительного времени в расплавах синтетических полимеров и могут быть применены для крашения полиамидных, полиэфирных и других синтетических волокон в массе, а также для крашения пластических масс.

Способ заключается в следующем.

Соответствующий 1-амино-4-ариламиноантрахинон нагревают с галоидмезитиленом в присутствии веществ основного характера и медных катализаторов. Реакцию проводят в избытке галоидмезитилепа либо в нитробензоле, диметилформамиде или другом органи5 ческом растворителе.

Пример 1. Смесь 4 г 1-амино-4-(и-толуидино) антрахинона, 5 г йодмезитилена, 1,25г углекислого натрия, 0,05 г однохлористой ме10 ди и 20 мл нитробензола перемешивают при

180 †1 С в течение 12 час, после чего охлаждают до 70 С, разбавляют 75 мл метилового спирта, отфильтровывают выпавший осадок, промывают метиловым спиртом, су15 шат и получают 3,7 г 1-мезидино-4-(и-толуидино) антрахинона.

Выход 68%, т. пл. 182 — 184 С (из диоксана).

Краситель окрашивает лавсан в массе в сине-зеленый цвет, окраска имеет хорошие

Зо колористические показатели.

187909

Предмет изобретения

0 ЫН вЂ” i 011з си

15

С35Н2зХ202.

Найдено, %: N 5,45; 5,39.

Вычислено, %: N 5,50.

Составитель Г. М. Шагалова

Редактор Л. А. Ильина Техред Л. Бриккер Корректоры: Т. Н. Костикова и С. М. Белугина

Заказ 3654/3 Тираж 600 Формат бум. 60Х90 /з Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Пример 2, Смесь 1,64 г 1-амино-4-(4 -фенилфениламино) антрахинона, 5 г броммезитилена, 1,1 г углекислого натрия, 0,08 г ацетата меди и 0,08 г порошка меди перемешивают при 150 С в течение 4 час, затем охлаждают до 70 С, разбавляют смесью 20 мл метилового спирта и 4 мл воды, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают разбавленным метиловым спиртом, сушат и получают 2,08 г 1-мезидино-4- (4 -фенилфениламино)антрахинона.

Выход 97%, т. пл. 171 — 172 С (из водного диоксана).

Краситель окрашивает лавсан в синеватозеленый цвет.

1. Способ получения несимметричных 1,4диариламиноантрахинонов общей формулы

5 Нз где Ar — арил, отличающийся тем, что соответствующий 1-амино-4-ариламиноантрахинон подвергают взаимодействию с избытком галоидмезитилена в присутствии катализато20 ра, например соединений меди.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органических растворителей.