Способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот

Способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е I882II

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соввтоииз

Социэлиотичвоиил

Рвопублии

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.И I 1.1965 (№ 1024598/23-4) Кл. 451, 5/00

12с1, 1/02 с присоединением заявки ¹

МПК А 01п

С 07с

УДК 632.954.547.551..44.07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 20.Х.1966. Бюллетень ¹ 21

Дата опубликования описания 23.Х1.1966

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете тлиниотров

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ЗАМЕЩЕННЫХ-3-ХЛОРАНИЛИДОВ

АЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ

Предлагаемый способ получения 4-замещенных-3-хлоранилидов алифатических кислот состоит в том, что смесь 4-замещенного-3хлоранилина, алифатической кислоты и цинковой пыли нагревают при кипении в среде органического растворителя, например толуола. Затем отгоняют азеотропную смесьводы, толуола и избытка кислоты, реакционную массу разбавляют ледяной водой, полученный продукт фильтруют и перекристаллизовывают из смеси петролейного эфира и бензола, находящихся в соотношении 4: 1. В результате получают продукт, пригодный для борьбы с сорной растительностью, например сорняками хлопчатника.

Пример 1. Получение 3-хлор-4-метилфепилвалерамида. Смесь 14,1 г (0,1 люль)

З-хлор-4-метиланилина, 20,4 г (0,2 моль) н-валериановой кислоты, 0,1 г цинковой пыли и 10 льт толуола нагревают в течение 2 час при кипячении, затем медленно отгоняют азеотропную c÷åñü воды с толуолом и избытком кислоты. Реакционную смесь выливают в ледяную воду, полученный продукт фильтруют и кристаллизуют из смеси петролейпого эфира с бензолом (4: 1). Получают 21,1 г

3-хлор-4-метилфенилвалерамида; выход 93,6% от теории, т. пл. 54 — 55 С.

Найдено, %: С115,52, 15,44.

С,зН„Сто.

Вычислено, %: С! 15,55.

Пример 2. Получение 3-хлор-4-метилфенплизовалерамида. Из 14,1 г (0,1 люль)

3-хлор-4-метиланилина в условиях, аналогичных примеру 1, получают 20,8 г 3-хлор-4-метилфенилизовалерамида. Выход 92,48% от теории, т. пл. 71 — 72"С (из смеси петролейно, о эфира с бензолом при соотношении их

4 ° 1)

Наидено, %. C! 15,64, 15,57.

С ...Н1вС!ХО.

Вычислено,", . С! 15,55.

Пример 3. Получение 3-хлорфенилвалерамида. Аналогично примеру 1 из 25,5 г (0,2 лоль) 3-хлоранилина получают 36 г

3-хлорфенилвалерамида. Выход 83,5% от теории, т. кип. 208- — 210- С (16 л .и); d o 1,1347; и,", 1,5510.

Найдено: М R;> 57,49.

Вычислено: МК - 59,80.

Найдено, ", .. С! 16,66, 16,59; Х 7,01, 7,01.

С,,V».C1ХО.

Вычислено,,o .С! 16,78; N 6,61.

Аналогично примеру 1 были получены соединения, которые сведены в табл. 1. Гербицидная активность анилидов представлена в

30 табл. 2.

Таблица 1

Свойства ариламидов алифатических кислот :

Анализ на хлор

Т, пл„ оС

Выход, ВычисФормула

Название соединений аидено, лено, зо о .о

nr о

СпНыС1ХО

Сп Но(С!МО

СоН)оС1ХО

С Н,CII О

C3iH3nCInNO

СЗ H»ÑI ЫО

С(оН3оС1ХО

С;.HIGC1МО

" Жидкость с т. кип. 208 — 210оС (16 мл ) d 4 1,1347; 13D

Найдено: MR 59,49, выход MR 59,80.

p ) D

1,5510 I àáëèöà 2

Гербицидная активность анилидов (Угнетение роста растений, о,: от контроля

Доза, кг/гп пшеница рис хлопчатсахапросо редпс ная свекла

Название препарата

31

1

0 0 53

0 28 71

0 50 86 100

7 75 100 100

125 0

3,4-Дихлорфепплпропионагпид

2,5 22

5,0 47

10,0 60

0 24 60

0

/

12

1,25

2,5

5,0

10,0

3-3,ëîð-4-мстплфенилвалсрампд

58: 81

83 95

100, 100

39

0 0 30 40

7 0 87, 87

26, 28 100 100

20

1,25

2,5

5,0

10,0

3-Хлор-4- гаетилфенилизовалсрамп.(0

0

18

39

51

74

0

12

27

31

43

68

100

40

1,25

2,5

5,0

10,0

3-Хлорфснилвалерампд (1,25

2,5

5,0 10,0

22 36 0

32 52 0

69 78 22

94 100 42

13

19

I-Xëîðôå3 ïëèçî(3àëåðàìíä

13

0

17 для борьбы с сорной растительностью, например сорняк",ìII хлопчатника, смесь 4-замешенных-З-хлорапилинов, алифатической кислоты и цинковой пыли в среде органического раст5 зорителя, например толуола, нагревают при

Tcм0ср11туре кllllollliil, отгоняют азеотропную смесь воды, толуола и избытка кислоты, реакiIIIoIiIióIo массу разбав IiiIQT ледяной водой, !

3Ы1111ВИ11!11 В Оссадон Продвкт ОтфИЛЬтрОВЫВаl0 ют н псрекристаллизоьывают из смеси петролейногo эфира с бензолом при соотношении, например, 4: 1.

Предмет изобретения

Способ получения 4-замещеппых-3-хлорапи, III;(o13 и, 1нфгlтllчсск11х кис,lот o() liIPH фоР ыт 1hl: где К вЂ” СНз, Н или Cl; R — алкильный радикал, содерхкащий С» — С„, отличающийся тем, что, с целью получсни11 продукта, пригодного

3-Хлорфе илвалерамид

4-Хлорфенилизовалерампд

3-Хлор-4-мстилфенилацетампд

3-Хлор-4-метилфепилпропионампд

3,4-Дихлорфенилвалерамид

3,4-Дихлорфенилизовалерамид

3-Хлор-4-метилфенилвалерамид

3-Хлор-4-метилфенилизовалерамид

83

48

68,8

77

62

66

93

1КИД."

117 — 8

I03 — 4

95 — 6

70 — 1

80 — 1

54 — 5

71 — 2

16,66;16,59

16, 60;16, 46

19,42:19,12

17,80,17,74

28,77;28,57 28,51;28,48 . 15,52;15,44 i

i 15,57;15,64

16,68

16,68

19,34

17,97

28,86

28,86

15,55

15,55