Способ получения хинолинпроизводных частично гидрированных конденсированных азотистых

Способ получения хинолинпроизводных частично гидрированных конденсированных азотистых

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е I88496

ИЗ О БР ЕТЕ Н И Я

К АВТОРСКОМУ СВМДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскив

Социалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 1/10

12р, 2

Заявлено 09.Х1.1965 (№ 1036676/23-4) с присоединением заявки № 1036675/23-4

Приоритет

Опубликовано 1.Х!,1966. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 12.XI I.1966

МПК С 07dC 07d

Котлитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.831.3.07(088.8),т

Авторы изобретения А. К. Шейнкман, Р. Д. Боднарчук, А. Н. Кост и А. Н. П нская " ю

4-:, инс11щуга -. - E.„ /1, Заявитель Донецкий филиал всесоюзного научно-исследовательског химических реактивов и особо чистых химических

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИНОЛИНПРОИЗВОДНЫХ ЧАСТИЧНО

ГИДРИРОВАННЫХ КОНДЕНСИРОВАННЬ|Х АЗОТИСТЫХ

ГЕТЕРОЦИКЛОВ

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в синтезе лекарственных препаратов, а также г, производстве антиоксидантов для каучуков и пластмасс.

Предлагаемый спосоо получения хинолинпроизводных частично гидрированных конденсированных азотистых гетероциклов, например дигидроиндола, тетрагидрохинолина, заключается в том, что iIB азотистые гетероциклы, например дигидроиндол, тетрагидрохинолин, действуют солями 1-ацилхиполиния в среде безводного хинолина при 100 — 105 С.

Пример l. Реакционную смесь, состоящую из 13,3 г 1-метил-2,3-дигидроиндола, !

1,5 мл хлористого бензоила и 25,8 лтл безводного хинолина выдерживают при 100— !

05 С и непрерывном перемешивапии в течение 5 «ас. Образовавшееся темно-коричневое аморфное вещество перегоняют с водяным паром, остаток экстрагируют эфиром, экстракт сушат и эфир отгоняют. Получаемый светло-коричневый продукт перекристаллизовывают из петролейпого эфира.

Выход 1-метил-5- (1-бензоил-1,2 -дигидрохинолил-2 ) -1,2-дигидроиндола 20 г (56,7О»,), белые кристаллы, г. пл. 1!6 — 117 С, R» — 0,36, 265 m!r, е — 17356 (в спирте на приборе

СФ-4).

Сз„-Н„Х>О.

Найдено, %: С 81,69; 81,73; Н 6,09; 6,11; 7,38, 7,45.

Вычислено, %: С 81,94; Н 6,01; N 7,65.

Аналогично получают 1-этил-5-(1 -бензоил-1, 2 -дигидрохинолпл-2 ) -дигидроиндол— белые кристаллы, выход 53%, т. пл. 128—

130 С, R» — — 0,14.

Св. Н, .»; >О.

Найдено, %: С 81,86; 81,92; Н 6,08; 6,22;

10 N7, 2;748.

Вычислено, %: С 82,11; H 6,32; N 7,37.

Пример 2. К, раствору 10,2 мл хлористого бепзоила в 20,9 мл безводного хннолина добавляют 13 г 1-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинол|ша и реакционную смесь выдерживают

5 «ас при 100 С, непрерывно перемешивая.

Затем вязкую темно-кори шевую массу перегоняют с водяным паром, остаток в перегонной колбе собирают, промывают водой, растворяют в диэтиловом эфире и эфирный раствор несколько раз промывают 5%-ной соляной кислотой. Эфирные вытяжки сушат безводнь м хлористым кальцием и эфир отгоняют. Получают 1-бензоил-2- (1 -метил-1,2,3, 4 -тетрагидрохиполил-6 ) -1,2-дигидрохинолин, Выход 75 j„, белые кристаллы, т. пл, 52—

53 С, R — 0,45 (на окиси алюминия в системе растворителей бензол: гексан: хлороформ=

=б: 1: 30), ii = — 270 тр, в=18560 (в спирте

ЗО на приборе СФ-4).

188496

С2в Навй20.

СавНа1К.О.

Предмет изобретения

С -,НавХаО, Составитель Н. Филиппова

Техред Л. Бриккер

Корректоры: Л. Е. Мариси { и С. М, Белугина редактор Л. А. Ильина

Заказ 3757 3 Тираж 625 Формат бум. 60Х90 /а Объем 0,13 изд. л. Подписное

1111ИИП11 Комитета по делам изобретений и огкрыгнй при Совете Министров СССР

Москва, Центр, нр. Серова, д. 4

Типография, вр. Сапунова, 2

Найдено, оуо: С 82,27; 82,51; Н 6,92; 6,56:

N 7,58; 7,81.

Вычислено, о1в: С 82,11; Н 6,32; N 7,37.

Аналогично получают 1-бепзоил-2- (1 -этил1,2,3,4 -тетрагидрохинолил-6 ) - 1,2-дигидрохинолип с выходом 82 „, т. пл. 58- 59"C (из петролейного эфира), К вЂ” 0,47, 1.„„к — 275 т1г, в= 18805.

Найдено",,: С 82,23; 82,32; Н 6,23, 6,55;

N 7,42; 7,44

Вычислено, о7о: С 82,23; Н 6,59; Х 7,11.

Так me получают и 1-бензоил-2- (1 -пропил-1,2 .3,4 -тетрагидрохиполил-6 ) - 1,2-дигидрохинолин с выходом 58,,,, т. кип. 220- 226 С.

Найдено, о7в: С 82,38; 82,17; Н 6,50; 6,58;

Х 6,72; 6,78.

Вычислено, в7,: С 82,35; Н 6,86; N 6,86.

Способ получения хинолинпроизводных частично гидрированных конденсированных азотистых гетероциклов, например дигидроиндола, тетрагидрохинолина, отличающийся тем, что на азотистые гетероциклы, например дигидроиндол, тетрагидрох1шолип, действуют солями 1-ацилхинолиния в среде безводного хинолина при 100 — 105 С.