Патент ссср 188976
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е I88976
ИЗОБРЕТЕНИЯ
H АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Ссветскик
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 27,Х11.1965 (№ 1045692г23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 17.Х!.1966. Бюллетень № 23
Дата опубликования описания ЗО.XII.1966
Кл, 12р, 3
МПК С 07d
УДК 547.787.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
".ССР
i,1
Автор изобретения
1т li1 4
ТО . .
В. Г. Зубенко
Львовский медицинский институт
БР С 1"
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АРИЛ-4-АРИЛИДЕНПРОИЗВОДНЫХ
О КСАЗОЛ О HA-5
11зобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение как промежуточные продукты для синтеза аминокислот, пептидов, труднодоступных кетокислот.
Предлагается способ получения 2-арил-4арилиденпроизводных оксазолона-5, заключающийся в том, что, 5-арилиденпроизводные
2-тиогидантоина обрабатывают хлорангидридами ароматических кислот в присутствии пир иди н а и р и кипячении.
11р и м е р 1. 2,04 г 5-бензилиден-2-тиогидантоина растворяют в 10 лгл пиридина. К полученному раствору прибавляют постепенно, при перемешивании, 4,2 г бензоилхлорида, затем реакционную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 час. После кипячения продукт реакции охлаждают, прибавляют 100 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 10 — 20 мл метанола, 0TcdcIIBBIoT и высушивают, Выход неочищенного 2-фенил-4-бензилидепоксазолона-5 2,2 г (88 ). 11репарат кристаллизуют из метанола.
Выделяют 1,8 г кристаллического вещества светло-лимонного цвета с т. пл. 164 — 165" С.
Аналогично получают 2-фенил-4-и-хлорбензилиденоксазолон-5, выход 93о с, т. пл. 193—
195"С (из метанола); 2-фенил-4-м-нитробензилиденоксазолон-5, выход 97%, т. пл. 175—
176 С (из уксусного ангидрида); 2-фенил-4-п2 нитробензилиденоксазолон-5, выход 96%, т. пл. 232 — 233 С (из уксусного ангидрида);
2-фенил-4-фурфурилиденоксазолон-5, выход
79,го, т. пл. Iu9 — 71" С (из уксусной кислоты).
11р и м е р 2. 2,2 г 5-о-оксиоензилиден-2тиогидантоина растворяют в 10 мл пиридина и к полученному раствору прибавляют небольшими порциями при перемешивании 5,6 г бензоилхлорида. Затем реакционную смесь
10 кипятят l3 колое с обратным холодильником в течение 1 час, 11осле кипячения продукт реакции охлаждают, прибавляют 50 — 100 м г воды, осадок отфильтровывают, промывают на фильтре метанолом, отсасывают и высушивают. Выход (97%) неочищенного 2-фенил-4о-бензоилоксиоензилиденоксазолона-5 3,6 г.
Для очистки препарат кристаллизуют из уксусного ангидрида. Выделяют 3,2 г почти оесцветного кристаллического вещества с т.
2р пл. 1bb — 168 C.
ll р и м е р 3. 2,04 г 5-бензилиден-2-тиогидантоина растворяют в 10 мл пиридина. К полученному раствору прибавляют небольшими порциями, при перемешивании, 5,4 г м-нитрооензоилхлорида и реакционную смесь кипятят в колбе с обратным холодильником в течение
1 час. 11осле охлаждения к реакционной смеси прибавляют 50 — 100 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают на фильтре метано3р лом и эфиром, отсасывают и высушивают.
Получают 2,5 г (86 /о) неочищенного 2-м-нитрофенил-4-бензилиденоксазолона-5. Препарат очищают кристаллизацией из уксусного ангидрида и метанола. Выделяют 1,3 г кристаллического вещества с т. пл. 217 — 218 С.
Аналогично получают 2-и-нитрофенил-4-бензилиденоксазолон-5, выход 83 /о, т. пл. 225—
228 C (из метанола).
188976
Предмет изобретения
Способ получения 2-арил-4-арилиденпроизводных оксазолона-5, отличающийся тем, что
5-арилиденпроизводные 2-тиогидантоина обрабатывают хлорангидридами ароматических кислот в присутствии пиридина при кипячении.
Составитель И. И. Бочарова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. Бриккер Корректоры: В. В. Крылова и Г. Е. Опарина
Заказ 392177 Тираж 625 Формат бум, 60X90 / Объем О,l изд. л, Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Мшшстров СССР
Мо ква, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2