Способ получения замещенных ил1идазолинов

Способ получения замещенных ил1идазолинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 11.Xll.1965 (№ 1042825/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано ЗО.XI.1966. Бюллетень ¹ 24

Дата опубликования описания 13.1.1967

Кл. 12р, 9.Ч111, С 07d

УД1 547.781.5.07(088 8) Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР!

S !

1

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3АМЕЩЕННЫХ ИМИДАЗОЛИНОВ

Известен способ получения замещенных имидазолина путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминамп при нагревании до 240 †3 С в течение 16 час, Предложен каталитический способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации карбоновых кислот с полиэтилепполиаминами в присутствии катализатора --- катионообменной смолы.

Это дает возможность снизить температуру реакции до 100 — 140 С и сократи гь время процесса до 2 — 4 час, Выход целевых продуктов составляет 85 —.

92 "/

При м ер 1. В трехгорлую колбу загружают 0,1 моль олеиновой кислоты (28, 28 г) и

5 г катализатора. Затем прибавляют 50 мл бензола. Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль диэтилентриамина. В течение 2 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). После этого из реакционной смеси отгоняют бензол.

Продукт реакции 1-аминоэтил-2-гептадсцилимидазолин, т. кип. 225 — 250 С (2 мм рт. ст.), вязкая жидкость золотисто-коричневого цвета. Выход 92% от теории на кислот) .

Пример 2. В колбу загружают 0,1 моль олеиновой кислоты (28,24 г) и 5 г катализатора. Затем прибавляют 50 мл ксилола, Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя. К реакционной смеси прикапывают 0,1 моль триэтилентетрамина. В течение 3 — 4 час выделяется 0.2 моль воды (3,6 лл) .

Продукт реакции 1-диэтилендиампно-2-г IIтадецилимидазолин, т. кип. 225 — 250 С (2 мм рт. ст,), вязкая жидкость желто-коричневого цвета. Выход 85% от теории на кислоту.

Пример 3. В колбу загружают 0,1 моль стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора (б г) и 50 мл ксилола. Смесь подогрева1 ют до температуры кипения растворителя.

После этого прикапывают 0,1 моль диэтнлентриамина (10,3 г). В течение 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл). Реакционнукт смесь отфильтровывают на воронке Бюхнера

2 от катализатора и отгоняют растворитель.

Полученный продукт перекристаллпзовывают из метанола. Выход 88оо от теории на кислоту, температура плавления бб С.

Пр и мер 4. B ко.-.()y:ÿãððêàþò 0,1 моль

25 стеариновой кислоты (28,4 г), 20% катализатора к весу кислоты (6 2) и 50 мл ксплола.

Смесь подогревают на силиконовой оане до температуры кипения ксилола, После этого прикапывают 0,1 моль (14,6 г) триэтилентриа30 мина. В течение 3 — 4 час выделяется 0,2 моль

189437

Составитель Н. Филиппова

Редактор И, Грузова Техред А. А. Камышникова Корректоры. О. Б, Тюрина и С. М. Белугина

Заказ 4131 !8 Тираж 625 Формат бум. 60)(90 /в Объем 0,13 изд. л. Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 воды. Продукт реакции после отгонки растворителя отфильтровывают от катализатора и перекристаллизовывают из метанола.

Полученный 1-диэтилендиамино-2-гептадецилимидазолин — кристаллы слабо-желтого цвета, т. пл. 68 С. Выход 86% от теории на кислоту.

П р и и е р 5. В колбу загружают 0,1 моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20в катализатора в количестве 5 г и 50 мл растворителя.

Смесь подогревают до температуры кипения ксилола, после чего прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г). В течение 3 — 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл) . Смесь фильтруют па воронке Бюхнера и отгоняют ксилол. Продукт перекристаллизовывают из метанола, получают порошок слабо-желтого цвета.

Пример 6. В колбу загружают О,l моль пальмитиновой кислоты (25,6 г), 20 катализатора в количестве 5 г и 50 мл растворителя.

Смесь подогревают до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль триэтилентриами а (14,6 г) . В течение

3 — 4 час выделяе-,ся 0,2 моль воды (3,6 мл).

Реакционную смесь фильтруют на воронке

Бюхнера и отгоняют ксилол. Полученный

1 -диэтилепдиамино- 2- пентадецилимидазолин перекристаллизовывают из метанола.

П р и м ер 7. В колбу загружают 0,1 моль каприловой кислоты (14,4 г), 20 /в катализатора (3 г) и 50 мл растворителя. Смесь подогреваюг до температуры кипения растворителя. После этого прикапывают 0,1 моль диэтилендиамина (10,3 г) . В течение 3 — 4 час выделяется 0,2 моль воды (3,6 мл) . После отфильтровывания отгоняют растворитель. Полученный 1-аминоэтил-2-гептилимидазолин

10 кипит при температуре 220 — 240 C (2 мм рт. ст).

П р» м е р 8. В колбу загружают 0,1 моль каприловой кислоты, 20 /в катализатора (3 г) и 50 мл ксилола. Смесь нагревают до темпе15 ратуры кипения растворителя. После этого прикапывают О, l,моль триэтилентриамина (14,6 г) . В течение 3 — 4 час выделяется

3,6 мл воды. Реакционную смесь фильтруют и отгоняют растворитель. Полученный 1-диэти20 лендиамино-2-гептилимидазолин кипит при

225 — 250 С (2 мм рт. ст.), Предмет изобретения

Способ получения замещенных имидазоли25 нов путем конденсации карбоновых кислот с полиэтиленполиаминами при повышенной температуре, отличающийся тем, что, с целью понижения температуры и сокращения времени процесса, последний ведут в присутствии ка30 тализатора — катионообменной смолы.