Способ получения 5'-о-(/г-толуолсульфонил)-аденозина

Способ получения 5'-о-(/г-толуолсульфонил)-аденозина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 15.Х1.1965 (№ 1037747/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16 Х11.1966 Бюллетень № 1

Дата опубликования описания 30.1.1967

Кл. 12р, 16

МПК С 07g

УД К 547.963.32.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

А из

СПОСОБ ПОЛ УЧ ЕН ИЯ 5 -î-(и-ТОЛУОЛ СУЛ ЬФО Н ИЛ)АДЕНОЗИНА

Предмет изобретения

Предложен способ получения 5 -о- (и-толуолсульфонил) -аденозина, заключающийся в том, что фенилборонат аденозина подвергают взаимодействию с tL-толуолсульфохлоридом с последующей обработкой полученного продукта пропандиолом-1,3.

Полученный продукт может быть применец в качестве исходного при синтезе производных аденозина.

Пример 1. 5 -о-тозил-2,3 -фенилборонат аденозина.

К раствору 1,76 г 2,3 -фенилборного эфира аденозина в сухом пиридине (40 лл) прибавляют при перемешивании и-толуолсульфохлорид (0,94 г) при 0 С (4 час) и раствор оставляют на ночь в холодильнике. Затем нейтрализуют при охлаждении раствором бикарбоната натрия и экстрагируют хлороформом. Отгоняют растворитель в вакууме до небольшого объема, к остатку добавляют эфир. Получают 1,2 г (49,5%) аморфного продукта. УФспектр (в метаноле): л,. 260 лтлтк, Ige 4,16;

>,„240 лтлтк, Igr, 3,82.

Найдено, о о: С 54,22; Н 4,64.

С„Н,, О,К.,$.

Вычислено, о : С 54,46; Н 4,37.

Пример 2. Растворяют 0,3 г аморфного эфира в 10 лтл хлороформа, прибавляют каплям 0,08 лтл пропандиола-1,3 и отгоняют хлороформ в вакууме Остаток промывают и-тролейным эфиром и получают тозилат

0,22 г (965%).

10 Найдено, ол,: С 48,74; 48,50; Н 5,01; 5,19.

С -,Н„О,Ы-S.

Вычислено, %: С 48,45; Н 5,02.

УФ-спектр (в метаноле): Х„„., 260 лтлтк, IgE.

4,11; Х,„;„240 лтлтк, Ige 3,77.

Способ получения 5 -о-(и-толуолсульфонил)аденозина, отличающийся тем, что фенилборонат аденозина подвергают взаимодействию с и-толуолсульфохлоридом с последующей обработкой полученного продукта пропандиолом-1,3.