Способ получения 3-замещенных индолов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства K

Заявлено 08Л !.1965 (№ 1012035/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 29.XII.1966. Бюллетень № 2

1;л. 12р, 2

Ком и тет по делам изобретений и открытий при Совете Министров .

СССР

МП1(С 07d

VËÊ 047 753 07(088 8) Дата опубликования описания 2.II 1967

Авторы изооретепия!

О. И. Тарнопольский, А. Н. Кривоптея и О. Г. Михале ать т

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕ1ЦЕННЫХ ИНДОЛОВ

Предмет изобретения

Известен способ получения 3-замещепных индолов, заключающийся во взаимодействии магнийорганичсских производных ппдолов с галоидпымн алкенами.

С целью упрощения процесса предложено получать 3-замещенные индолы взаимодействием индола с галопдными алкиламн или алкенами в присутствии солей или окиси цинка в среде органического растворителя.

Пример. В 30 лгл абсолютного эфира растворяют 1 г хлористого цинка, прибавляют

17,4 г индола, около 1 г ацетата цинка и около 1 мл 1-хлор-3-метилбутена-2 (гидрохлорида изопрена) из общего количества (12,6 г) .

Массу перемешивают до начала реакции (изменение цвета раствора, растворение ацетата цинка), прибавляют 20 мл эфира и попеременно прибавляют небольшими порциями при перемешивании остальной ацетат цинка и хлорид с такой скоростью, чтобы температура не преьышала 20 С (в случае необходимости охлаждают водой) и в растворе постоянно присутствовал избыток ацетата цинка.

После прилнвания около половины всего хлорида добавляют еще 40 лл эфира, перемешивают 10 лгин, затем интенсивно размешивают

5 с 30 лг.г воды, эфирный слой промывают водой, раствором ХаНСОз, сушат сульфатом мапшя, эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме.

Получают непрореагировавший индол

10 (5 г) и 3- (3-метилбутен-2-ил) -индол, выход

32%; т. кип. 165 С (5 лглг); и о4 1,5850, 15 Способ получения 3-замещенных индолов на основе индола и галоидных алкилов или алкенов в среде органического растворителя, отличаюгчийся тем, что, с целью упрощения процесса, индол непосредственно подвергают

20 взаимодействию с галоидными алкилами или алкенами в присутствии солей илн окиси цинка.