Способ получения нитрилов n-дизamelцehhыx 2-амино-3,4- эпоксивалериановых кислот

Способ получения нитрилов n-дизamelцehhыx 2-амино-3,4- эпоксивалериановых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l9I526

Свита Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12о, 11

Заявлено 31 1,1966 (№ 1053112/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 26.1.1967. Бюллетень ¹ 4

Дата опубликования описания 27.III.1967

МПК С 07с

УДК 547.239.2.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Л. А. Яновск

Институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛОВ N-ДИЗАМЕЩЕННЫХ

2-АМИНО-3,4-ЭПОКСИ ВАЛЕРИАНОВЫХ КИСЛОТ

Нитрилы а-Х-дизамещепных амина-3,4-эпоксикислот общей формулы

R — CH — CH — СН вЂ” CN, О

N где R и R — алкильные остатки, в литературе не описаны и способ получения их неизвестен.

Предложено получать указанные нитрилы взаимодействием 3,4-эпоксиальдегидов с ацетонциангидрином и вторичными аминами илн продуктами их взаимодействия — N,N-диалкилзамещенными а-изобутиронитрилов при комнатной температуре или охлаждении ледяной водой.

Пример 1. К 4,3 г 2,3-эпоксимасляного альдегида-1 прибавляют а-U,N-диэтиламино1-изобутиронитрила. Смесь при этом сильно разогревается и темнеет. На следующий день разгонкой выделяют 4,2 г (50% от теоретического) 2-диэтиламино-3,4-эпоксивалеронитрила, т. кип. 56 — -57 С (0,4 лтм рт. ст.); по

1,5400.

Наидено, %: С 64,20; 64,01; Н 9,73; 9,58; л 16,77; 16,72.

СоН„ОХ, Вычислено, %: С 64,65; Н 9,59; N 16,65.

Пример 2. К смеси 4,3 г 6,3-эпоксимасляного альдегида и 4,25 г ацетонциангидрина прибавляют 7,9 г 30 -ного водного раствора диметиламина, при этом смесь слабо разогревается. Через 1 час вводят осушитель (безводный сульфат натрия). На другой день разгонкой выделяют 4,2 г (60% от теоретического) — 2-Х,Х-диметиламино-3,4-эпоксивалеронитрила, т. кип. 56 — 57=С (0,4 мм рт. ст.);

10 т1р 1 4400

Найдено, %: С 60,30; 60,27; Н 8,27; 8,60;

Х 20,23; 20,46.

С,НтеОХв.

Вычислено, %: С 59,97; Н 8,62; N 19,99.

Аналогично получены также: из 2,3-эпоксимасляного альдегида — 2-N,Nдиэтиламино-3,4-эпоксивалеронитрил, выход

91%, т. кип. 73 — 74 С (0,5 мм рт. ст.); nD

20 1,4440.

2-Х,N-ди -н-бутиламино -3,4- эпоксивалеронитрил, выход 87%, т. кип. 76 — 77 С (0,1 мм рт. ст.), nD 1,4445;

2-Х,N- диаллиламино -3,4 -эпоксилавалеронитрил, выход 82%, т. кнп. 74 — 75- С (0,25 лтм рт. ст.); пг, 1,4665;

2-Х,Х -дибензиламино-3,4 -эпоксивалеронитрил, выход 66%, т. кип. 155 — 158=С (0,3 лтм

30 рт. ст.); по 1,5625.

191526

Пр едм ет изобретения

Составитель В. Андреева

Редактор Л. Герасимова Техред Л. Бриккер

Корректоры: В. П. Федулова и Т, . Дмитриева

Заказ 323/9 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, д. 2

Способ получения нитрилов N-дизамещенных 2-амино-3,4-эпоксивалериановых кислот, отличающийся тем, что 2,3-эпоксимасляный альдегид обрабатывают ацетонциангидрином и вторичным амином или r родуктом их взаимодействия с последующим выделением продукта известным способом.