Способ получения р-

Способ получения р-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l9l527

O ll И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 12

12о, 23/03

Заявлено 21.1.1966 (№ 1050199/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1967. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 27. III.1967

МПК С 07с

С 07с

УДК 547.53.024 496..1 212.07(088.8) Комитет по делам кзобретений и открытий при Совете Министров

СССР

CC ССЦОЛ1Дq Тс11Т ;6 к о.

БЙо, Q j

Авторы изобретения H. К. Близнюк, А. Ф. Коломиец, Р. В. Стрельцов и С. Л. Варшавск

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель спосоБ получения 6-(s-тиоКАРБАминоил) ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АРИЛОКСИУКСУСНЫХ КИСЛОТ

Изобретение относится к способу получения не описанных ранее производных арилоксиуксусных кислот общей формулы

R ОСН2 С ОСН2 СН2 S С NHR

11 11

О О где R и R — незамещенный или замещенный арильный остаток, взаимодействием Р-меркаптоэтиловых эфиров арилоксиуксусных кислот с арилизоцианатами в среде органических растворителей в присутствии каталитических количеств (1 — 5 мол. %) третичных аминов, например пиридина, Пример 1. P-S-(N-фенилтиокарбаминоил) этиловый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Смесь, содержащую 0,1 г моль меркаптоэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,1 г моль фенилизоцианата, двух капель пиридина и 50 мл бензола, нагревают при 80"С в течение 1,5 — 2 час. Реакционную массу охлаждают и продукт реакции отделяют фильтрованием. Выход 92%, т. пл. 155 С, Найдено, %: Cl 17,61; М 3,63; S 8,11.

С -,H,-CINO,S.

Вычислено, %: Сl 17,75; N 3,5; $8,00.

В описанных выше условиях, но без пиридина процесс проводят в течение 4 — 5 час, конечный продукт получают с выходом 37,5%.

Пример 2. 13-S-(N-фенилтиокарбаминоил) этиловый эфир 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты получают из 0,1 г люль Р-меркаптоэтилового эфира 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты, 0,1 г лоль фенилизоцианата и двух капель пиридина в 50 лтл бензола в условиях примера 1. Выход 89%; т. пл. 121—

123 С.

Найдено, %: Сl 24,60; N 3,31; S 7,53.

С1 Нт4С1зЫО $.

10 Вычислено, %: Сl 24,56; N 3,23; S 7,37.

Пример 3. P-S-(N-фенилтиокарбаминоил) этиловый эфир феноксиуксусной кислоты получают из 0,1 г моль р-меркаптоэтилового

15 эфира феноксиуксусной кислоты, 0,1 г.моль фенилизоцианата и двух капель пиридина в

50 мл бензола в условиях примера 1. Выход

97% т. пл. 85 С.

Найдено, %: N 4,49; S 9,73.

20 Вычислено, %: N 4,23; $9,66.

П р и и ер 4. N,N -ди-($+(2,4-дихлорфеноксиацетоксиэтилтиокарбонил)) - 2,4 - толуилендиамин, Смесь, содержащую 0,05 г моль

25 2,4-толуилендиизоцианата, 0,1 г моль р-меркаптоэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, двух капель пиридина и

50 мл бензола, нагревают при 80 С в течение

10 час. Реакционную массу охлаждают, обра30 батывают 50 лтл петролейного эфира и остав191527

П редм ет изобретения

Составитель И, Ялова

Редактор Л. Герасимова Техред Л. Бриккер

Корректоры: В. П. Федулова и T. Н. Дмитриева

Заказ 323/10 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр, Сапунова, д. 2 ляют для кристаллизации. Выход 96о/о, т. пл.

100 — 105 С.

Найдено, о, : С1 19,40; N 4,00; $8,91.

CggHegC1 NeOgSg>.

Вычислено, : CI 19,31; N 3,81; S 8,70.

Способ получения P-(S-тиокарбаминоил) этиловых эфиров арилоксиуксусных кислот общей формулы

R — ОСНв — С вЂ” ОСНв — СН вЂ” S — С вЂ” NHR, !! !!

О О где R и R — незамещенный или замещенный арильный остаток, отличающийся тем, что з-меркаптоэтиловые эфиры арилоксиуксусных кислот подвергают взаимодействию с арилизоцианатами в среде органических растворителей в присутствии каталитических количеств третичных аминов, например пиридина.