Патент ссср 191568

Патент ссср 191568

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИГРАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советскил

Социалистическими

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15,Х!1.1965 (№ 1043088/234) с присоединением заявки №

Кл, 12р, 9. 11ПК С 07d

УД 1-; 547.781.5.07(088.8) Ноыитет по репам

Приоритет

Опубликовано 26.1.1967. Бюллетень № 4 изобретений и открытий .ри Совете Министров

СССР

Дата опублпковаппя описания 16.111.!967

Авторы изобрстеtlHtl

В. И. Исагулянц, П. С. Белов и P. С, Боева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩEHHbfX ИМИДАЗОЛИНОВ

Известен способ получения замеще ных имидазолинов, заключающийся в том, что кярбоновые кислоты обрабатывают полиэтиленполиаминами в среде органического растворителя, например ксилола, при кипячеьии в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы КУ-2.

С целью расширения сырьевой базы в предложенном способе в качестве органических соединений, содержащих карбонильную группу, используют полуэфиры дикарбоновых кислот.

Пример l. 1-N-Этиленампно-2-ямплвялерианат имидязолина.

В колбу загружяюг 0,1 лопь (21,6 г) амила дипинятя. 50 сл» ксилоля и 5 г катализатора.

Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя, затем приб вляют 0,1 моль (10,3 г) диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 лоль (3 c».") водьь После отгонки растворителя смесь разгоняют в вакууме. Выход целевого продукта -- 67% теоретического.

Вычислено, о/0. tX 14,84.

СтаНе,,ON;»

Найдено, it о. X 14,50.

Пример 2, 1-Х-Диэтилендиамино-2-амилвалериянат имидязолпня.

В колбу загру>кают 0,1 лоло (21,6 г) амиладипинатя, 50 слв ксилола и 5 г кятялизаторя. Смесь подогревают на силиконовой бане до температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 лоль (14,6 г) триэтилентетраамина. В течение 6 час выделилось 0,2 люль

5 воды. После отгонки растворителя продукт разгоняют в вакууме T. кпп. полученного продукта 225 — 250"С5,»л рт. ст, Выход 72о/, теоретического.

Вычислено, о/о. N 17,10.

10 Ct, H;;40 N4.

Найдено, %: " 17,00.

Пример 3. 1-N-Триэтилентрия мино-2амилвалерианат имидазолиня.

В колоу загружают О, l,лоль (21,6 г) ами15 лядипината, 50 слв ксило lя и 5 г катализатора, Смесь подогревают,1о температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 лол 1 (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. В течение

6 час выделилось 0,2 лоль (3 сл:t) воды.

20 Т. кип. полученного продукта 225 †2 C/

5 мат рт. ст. Выход 81о/о теоретического.

Вычислено, %: N 18,96.

С,оН,„О,М;,.

Найдено, %: N 18,45.

25 П р ii м е р 4. 1-N-Этиленямпно-2-ямилпеля ргонат имидазолина.

B колбу загружают 0,1 .»аль (27 г) ямплсебацината, 50 сла ксилоля и 5 г катализатора.

Смесь подогревают до температуры кипения

30 p B cT B o p H Te tl St, 3 3 T e tit п р и к а п ы в я ю т О, 1 .» 0.? b

191568

Предмет изобретения

Составитель H. Филиппова

Рс;,и,;:.р Н. Джарагеттв Тсхрсл A. Л. Камышиикова Коррiкторьп О. Б. TlopHBà и Н. Н. Самыгииа

Заказ 327!3 Тираж 535 Подписпос

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль воды. Т. кип. полученного продукта 225 — 250 С/5 мм рт. ст. Темная жидкость золотисто-коричневого цвета. Выход

75% теоретического.

Вычислено, %: Х 12,38.

СзвНатОвМа.

Найдено, %: К 12,25.

Пример 5. 1-N-Диэтилендиамино-2-амилпеларгонат имидазолина.

В колбу загружают 0,1 моль (27 г) амилсебацината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем прикапывают 0,1 моль триэтилентетраамина (14,6 г). В течение

6 час выделилось 0,2 моль (3 сма) воды.

Т. кип полученного продукта 225 †2 С/5 мм рт. ст. Выход 73% теоретического.

Вычислено, %: N 14,65.

<:,H„u@J4

Найдеио п ф: N 14,50.

Пример 4 9, 1-И-Триэтилентриамино-2амилпеларгонат имидазолина.

В колбу загружают:0,1 моль (27 г) амилсебацината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь подогревают, затем прикапывают

0,1 моль (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. B течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 смв) воды. Т. кип, полученного продукта 225—

250 C/5 мм рт. ст. Выход 75в/о теоретического.

Вычислено, o/0. .N 17,72.

СваН4тОв>а.

Найдено, %: N 17,52.

Пример 7. 1-N-Этиленамино-2-амилкапроат имидазолина.

В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) амилазелаината, 50 сма ксилола и 5 г катализатора. Смесь подогревают до температуры кипения растворителя, затем прибавляют

0,1 моль (10,3 г) диэтилентриамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 сма) воды.

Выход целевого продукта 71о/, теоретического.

Вычислено, %: К 12,92.

С,.На,-O N;

Найдено, %: N 12,70.

Пример 8. 1-N-Диэтилендиампно-2-амил

5 кап1)оат имидазолипа, В колбу загружают 0,1 моль (26,8 г) амилазелаината, 50 см ксилола и 5 г катализатора.

Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем добавляют 0,1 моль (14,6 г)

10 триэтилентетраамина. В течение 6 час выделилось 0,2 моль (3 см>) воды. Т. кип. полученного продукта 225 — 250" С/5 мм рт. ст. Выход

63% теоретического.

Вычислено, %: N 15,21.

15 C2îH40OË41-1айдено, %: N 15,54.

Пример 9. 1-N-Триэтилентриамино-2а м ил капроат им идазоли на.

В колбу. загружают 0,1 моль (26,8 г) ами20 лазелаината, 50 смз ксилола и 5 г катализатора. Смесь нагревают до температуры кипения растворителя, затем добавляют 0,1 моль (18,9 г) тетраэтиленпентаамина. В течение

6 час выделилось 0,2 моль (3 сма) воды.

25 Т. кип. полученного продукта 225 — 250 С/

/5 мм рт. ст, Выход 65% теоретического.

Вычислено, в/в. .N 17,02.

С22Н450вХ5.

Н а йден î, %: N 16,95.

Способ получения замещенных имидазолинов путем конденсации органических соедине35 ний, содержащих карбонильную группу, с полиэтиленполиаминами в среде органического растворителя при кипячении в присутствии в качестве катализатора катионообменной смолы, отличающийся тем, что, с целью рас40 ширения сырьевой базы, в качестве органических соединений, содержащих карбонильную группу, используют полуэфиры дикарбоновых кислот.