Патент ссср 192805

Патент ссср 192805

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

192805

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союэ Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Кл. 12 о, 23/03

Заявлено 08.I1.1966 (№ 1053942/23-4) с присоединением заявки №

М11 V, С 07с

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Приоритет

Опубликовано 02.lll,1967. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 24.IV.1967

УД K 547,724.1 122.07.547. .732 122.07 (088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРФУРИЛ- ИЛИ ТЕНИЛСУЛЬФИДОВ

Известен способ получения фурфурил- или тенилсульфидов взаимодействием тенил- или фурфурилхлоридов с алкилмеркаптанами. С целью расширения сырьевой базы предложен способ получения фурфурил- или тенилсульфидов, заключающийся в том, что триалкилфурфурил- или триалкилтениламмониевые соли подвергают взаимодействию с меркаптидами щелочных металлов в водно-спиртовой среде при кипячении.

Пример 1. 5-грет-бутилмеркаптометил-2-мемилфуран (1), К алкоголяту, полученному из 150 мл изобутилового спирта и 2,3 г (0,1 г атом) натрия, добавляют последовательно 9,9 г (0,11 моль) трет-бутилмеркаптана и 28,1 г (0,1 моль) йодметилата 5-диметиламинометил-2-метилфурана и кипятят 24 час при перемешивании. Затем отгоняют в вакууме изобутиловый спирт, к остатку приливают 250 мл воды и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают водой, сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель, остаток перегоняют. Получают 10,3 г I, т. кип. 109 — 110-"/18 мм по 1,5004, dq 0,9800, выход 56%.

Найдено, %: С 65,18; 64,95; Н 8,81; 8,75;

$17,40; 17,52.

CÄ1-lÄO$.

Вычислено, %: С 65,17; Н 8,75; $17,40.

Пример 2. 5-изопропилмеркаптометил-2-метил фур ан (11), Смесь 20 г (0,264 моль) тиомочевины, 32 г (0,262 моль) изопропилбромида и 13 лтл воды кипятят при перемешивании до полного растворения тиомочевины (8 час). Затем приливают алкоголят, полученный из 200 мл изобутилового спирта и 12,4 г (0,54 г атом) натрия, нагревают с обратным холодильником 9 час, 10 прибавляют 28,1 г (0,1 молb) йодметилата 5диметиламинометил-2-метилфурана и кипятят при перемешивании 24 час, далее обрабатывают, как в примере 1. Получают 10,85 г II, т. кип. 102 — 105=/18 лтлт, по 1,5038 dq 0,9975, выход 54%.

Найдено, %: С 63,65; 63,55; Н 8,44; 8,29;

$18,64, 18,76.

С,I-I„OS.

Вычислено, % . .С 63,45; Н 8,29; $18,82.

Пример 3. 5-метилмеркаптометил-2-метилфуран (111) .

В условиях, описанных в примере 2 из 34 г (0,24 моль) йодистого метила, 19 г (0,25 моль)

25 тиомочевины, 11,5 г (0,5 г ато и) натрия, 39 г (0,139 мол ) йодметилата 5-днметиламинометил-2-метилфурана в 10 лтл воды и 200 лтл изобутилового спирта получают 8,4 г П1, т. кип. 72 — 78 /12 мм, пг> 1,5185, с1т 1,0514, 30 выход 42,5%.

Найдено, о, : С 58,88; 59,15; Н 7,64; 7,01;

S 22,09; 22,35.

СтНшО .

Вычислено, jo: С 59,12; Н 7,09; $22,55.

Пример 4. 2-этилмеркаптометилтиофен (этил-2-тенилсульфид) (IV).

В условиях, описанных в примере 2 из 13,1 г (0,12 лоль) бромистого этила, 9,12 г (0,12 моль) тиомочевины, 31,1 г (0,1 моль) йодметилата диэтил-2-тениламина, 14,5 г едкого кали в 5 мл воды и 100 нл этилового спирта получают

10,65 г IV, т, кип. 99 — 102 /12 мм, по 1,5662. выход 67,5Я>.

Литературные данные: т, кип. 93 — 94 при

9 нл, по 1,5662, 20

Предмет изобретения

Способ получения фурфурил- или тенилсуль фидов, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, триалкилфурфурил- или

10 триалкилтениламмониевые соли подвергают взаимодействию с меркаптидами щелочных ме таллов в водно-спиртовой среде при кипячении.

Составитель Н, Пивницкая

Редактор E. П. Семенова Техред А. А. Камышникова Корректоры. Т. Н. Дмитриева н С. М. Белугина

Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2