Способ получения 2-фенилиндола или его производных

Способ получения 2-фенилиндола или его производных

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

!

9282!

ОПИСАН ИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл, 12р, 2

Заявлено 20.1.1962 (№ 761257/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 02.111.1967. Бюллетень № 6

Дата опубликования описания 27.V.1967

МПК С 07cI

УДК 547.759.1.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий ери Совете Министров

СССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕН ИЛ И НДОЛА ИЛИ ЕГО

П РО И 3 ВОД Н Ь1Х

Известен способ получения 2-фенилиндола конденсацией ацетофенона с фенилгидразином с последующей циклизацией образуюшегося фенилгидразона в присутствии полифосфорной кислоты в качестве циклизующего агента с содержанием фосфорного ангидрида 85%.

Выход готового продукта до 76%. Однако при осуществлении этого способа необходима специальная очистка продуктов реакции.

С целью повышения выхода продукта, а также упрощения технологического процесса, предложен способ получения 2-фенилиндола, по которому циклизацию ацетофенонфенилгидразона проводят в концентрированной фосфорной кислоте при температуре не выше

190 С. Полученный продукт выделяют кипячением реакционной массы с водой.

Выход 2-фешглипдола 90 — 95%. Для реакции может применяться непосредственно продукт конденсации соответствующих фенилгидразина и ацетофенона без дополнительных спераций обезвоживания или очистки его.

Пример 1. 6,33 г ацетофенонфенилгидра. зона (т. пл. 100 — 103 С) постепенно прибавля ° ют при 125 — 140 С к 22 г 10011/с-ной фосфорной кислоты, массу нагревают, размешивают

2 час при 180 — 190 С, без охлаждения выливают в 50 мл горячей воды, кипятят 1 час, осадок отфильтровывают и промывают водой до нейтральной реакции.

Получают 5,54 г 2-фенилиндола, выход

95%, т. пл. 186 — 187 С (из спирта).

Лггалогично из 6,33 г ацетофенонфенилгидразона и 22 г 95с/с-ной фосфорной кислоты получают 5,47 г 2-фенилиндола, выход 94,2%.

Пример 2. 54 г фенилгидразина и 60 г ацетофенона нагревают 2 час при 98 С. Гидразон по охлаждении измельчают и без очистки постепенно добавляют к 220 г фосфорной

10 кислоты (полученной из 150 г 88%-ной фосфорной кислоты и 70 г фосфорного ангидрида) и в условиях, указанных в примере 1, получают 91 г 2-фенилиндола, выход 94% Избыток фосфорного ангидрида берут по расче15 ту на связывание реакционной воды, содержащейся в техническом ацетофенопфенилгидразоне, образующемся па первой стадии процесса.

Пример 3. Аналогично из 7 г ацетофенон20 и-толилгидразона и 22 г 100% -ной фосфорнои кислоты получают 5,84 г 5-метил-2-фенилиндола, т. пл. 213 С (из бензола).

Предмет изобретения

Способ получения 2-фенилнндола или его производных конденсацией ацетофенопа с фенилгидразllном или его производным(г с последу1ощсй цпклизацией образующегося фе30 нилгидразопа в пписутствии фосфорных кис192821

Редактор E. П. Семенова Техред А. А. Камышникова Корректоры: Л. В. Наделяева и Е. Ф. Полнонова

Заказ 1472/2 Тираж 535 Подписное

1(ИИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 лот, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии и увеличения выхода конечного продукта, циклизацию проводят при нагревании в среде концентрированной фосфорной кислоты с дальнейшим выделением конечных продуктов известными приемами.