Способ получения триазиновых красителей антрахинонового ряда
Патент 192993
Классы МПК
Способ получения триазиновых красителей антрахинонового ряда
Иллюстрации
Реферат
l9 2993
ОП ИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Соеетсних
Социалистических
Ресоублин
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 30. Xil.1963 (¹ 873721/23-4) с присоединением заявки №
Пписрнтет
Кл. 22b, 3/03
МПК С 09b
У Ч,К 668.812.16(088 8) Комитет по делам изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
Опубликовано 02.111.1967. Бюллетень ¹ 6
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИАЗИНОВЬ1Х КРАСИТЕЛЕЙ
АНТРАХИНОНОВОГО РЯДА
NHR
Х вЂ” С
0 КН вЂ” С М м с,"
Данное изобретение относится к области получения новых триазиновых красителей антрахинонового ряда.
Предложен способ получения триазиновых красителей антрахинонового ряда общей формулы: где i) — арил, R — арилокси- или арнламиногруппа.
Указанные красители окрашивают полиэфирные и другие синтетические волоки» L массе при прядении в синий или фиолетовый цвет и обладают хорошей устойчивостью к нагреванию, например, выдерживают длительное нагревание в расплаве полиэтилентерефталата при температуре около 280 С. Окрашенные волокна устойчивы к действию света, сублимации, мокрым обработкам и другим колористическим испытаниям.
Предлагаемые красители получают конденсацией 1 лтоль хлористого цианура с 1 моль
1-амино-4-ариламиноантрахинона и замещением двух атомов хлора в триазиновом цикле на арилокси- или ариламиногруппу действием фенолятов щелочных металлов или ариламчнов. Конденсацию проводят в среде фенола, нитробензола, диоксана и других органических растворителей.
Пример. К раствору 6 г 1-амино-4-(и-то10 луидино)-антрахинона в 100 лтл диоксана, охлажденному до 5 С, постепенно прибавляют раствор 3,4 г хлористого цианура в 60 лл ацетона, поддерживая рН среды около 7 прибавлением насыщенного раствора соды. Реакционную массу перемешивают при 5 С 30 «« ., выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и ацетоном и получают 5,76 г 2,4дихлор-6-14 - (tl-толуидино 1 -антрахннонил -1 ахтинoj-1,3,5-триазина.
2,6 г полученно"îпродукта раствор,яют в расплаве 60 г фенола при 100 С, приоавляют
2,2 г фенолята к".ëèÿ,,нагревают до 140 С и при этой температуре перемешивают 5 «ас.
Затем охлаждают до 70 С, разбавляют 120 лтл метнлового спирта, переотешиватот до полного охлаждения, выпавший осадок отфильтровывают, промывают метиловым спиртом до бесцветного фильтрата, получают 2,71 г 2,4-дифепок "и-б -(4 - (n-толуидино) -антрахинонил -Г30 амино)-1,3,5-триазина, т. пл, 288 — 289 (из
192993
Анализ:
Найдено, %: N15,,44,,15,53.
С„Н:,O N,.
Вычислено, %. N 15,85.
О NHR
R х — с
О КН С
11= С, R
Составитель Т. Казанская
Редактор E. П. Семенова Техред А, А, Камышиикова Корректоры: О. Б. Тюрина и А М Смак
Заказ 3276,09 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий пр. Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Сеоова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 диоксана) полученный краситель окрашивает лавсан в массе в красновато-синий цвет.
Найдено, %: С 73,18, 73,19; Н 4,24, 4,18;
N 11,71, 11,97.
СааНавO
Вычислено, %: С 73,15; Н 4,26; N 11,85.
Аналогично, применяя вместо фенолята калия анилин или вместо 1-амино-4-(n- o yva но) -антрахинона 1-амино-4-мезидиноантрахинон, получают следующие красители:
a) 2,4-дианилино-б-(4 -(n-толуидино) -антрахинонил-1 -амино)-1,3,5-триазин — синий.
Анализ:
Найдено, %: N 16,19, 16,30.
С36Н2702N7.
Вычислено, %: N 16,65. б) 2,4- дифенокси-6- (4 -мезидиноантрахинонил-Г-амино) -1,3,5-триазин — фиолетовый.
Анализ:
Найдено, %: С 74,24, 74,23; Н 4,98, 4,95;
N 10,90, 10,87.
С38 Н2904 N5.
Вычислено, %: С 73,91; Н 4,72; N 11,29. в) 2,4-дианилино- 6- (4 - мезидиноантрахинонил-1 -амино) -1,3,5-триазин — фиолетовый.
Предмет изобретения
Способ получения триазиновых красителей антрахинонового ряда общей формулы где R — арил, R — арилокси- или ариламиногруппа, отлл чающийся тем, что 1 моль хлористого цианура конденсируют в органическом растворителе с 1 моль 1-амино-4-ариламиноантрахинона с последующей обработкой полученного продукта ароматическим амином
25 или фенолятом щелочного металла.