Способ получения тетрадекадиен-7,9-овой кислоты

Способ получения тетрадекадиен-7,9-овой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

l93494

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 221111966 (№ 1063880/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13.111.1967. Бюллетень № 7

Дата опубликования описания 23Х.1967

Kë. 12о, 21

Ковтитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МП1 С 07с

УДК 547.462.5.07(088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАДЕКАДИЕН-7,9-0ВОЙ КИСЛОТЫ

СНЗ (СН2)звг (1)

СН. (СН,),,С вЂ” СН вЂ” э- СН,,(СН ),Ñ CBr (II) (Ш)

BrC = С (СН2)5СООН нс — с сн,),соон

Ф(V) t (IV)

СН3(СН2)зС вЂ” С С С(СН) СООН (И)

СН3 (СН2)3СН вЂ” СН СН СН (СНх)„СООН (VII) Изобретение относится к области получения новых составляющих компонентов для полувысыхающих и высыхающих растительных масел, идущих для производства олиф, красок и т. д.

Способ состоит в том, что 1-бромгексин-1 конденсируют с октин-7-овой кислотой в присутствии катализаторной системы, состоящей

Бромистый бутил (I) с помощью ацетиленида натрия в жидком аммиаке переводят в гексин-1 (II) Замещение этинильного водорода на бром в соединении II, осуществляемое действием гипобромида натрия, дает 1-бромгекснн-1 (III). Взаимодействие 1-бромгексина-1 с медным производным октин-7-оной кислоты (IV), приготовленной из циклогексанона или капролактама, приводит к тетрадекадиин-7,9овой кислоте (VI) . Дииновая кислота может нз СцС,СиС1 и гидроксиламина, в среде 33 („ного водного раствора метиламина прп температуре 12 — 14 С « полученную при этом тетрадекадиин-7,9-овую кислоту гпдрируют í:i налладневом кат ализаторе.

Способ получения тетрадекадиен-7,9-оной кислоты с учетом синтеза исходных соединений идет по схеме быть синтезирована также конденсацией гексина-1 с 8-бромоктин-7-овой кислотой (V).

Избирательным гидрированием в присутствии палладиевого катализатора тетрадекадиин-7,9-овую кислоту (VI) превращают в тетрадекадиен-7,9-овую кислоту (VII) .

Пример 1. Получение тетрадекад и и н-7,9-о в о и к и с л о т ы. Раствор 9,7 г октин-7-овой кислоты в 25 лы метанола прибавляют в течение 30 лтн к раствору 1,25 г хлор