Способ получения смешаннб1х амидов сулбфоновых и фосфористых кислот

Способ получения смешаннб1х амидов сулбфоновых и фосфористых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

l93 506

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 26/01

Заявлено 14.1.1966 (¹ 1048586/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 13,111.1967. Бюллетень ¹ 7

Дата опубликования описания 23Х.1967

МП1 С 07f

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.298.1 118.3-325

122,07 (088.8) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЪ|Х АМИДОВ

СУЛЪФОНОВЫХ И ФОСФОРИСТЪ1Х КИСЛОТ

Изобретение относится к области получения соединений, обладающих инсектицидными свойствами.

Предложен способ получения смешанных амидов сульфоновых и фосфористых кислот общей формулы

RSO.N - - R

P (OR"), где R и R" — алкил, К вЂ”.алкил или арил, заключающийся в том, что щелочные соли монозамещенного амида алкилсульфокислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридами алкилфосфористых кислот. Процесс ведут при температуре 75 — 80=С в среде органического растворителя, например бензола. Синтезированные соединения по токсическим свойствам близки к хлорофосу, многие пз них превосходят последний по инсектицидной активности.

Пример. Получение метиламида оутилсульфоновой кислоты.

В колбу, снабженную термометром, мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 0,5 г июль (62 г 25э/о ного водного раствора) метиламина и

0,55 г лоль (22 г) едкого патра и при тщательном перемешивании и охлаждении содержнмого колбы до 0 С прикапывают0,5 г лоль (78 г) бутилсульфохлорида. После внесения всего бутилсульфохлорида перемешивание продолжают еще 1,5 — 2 час, температуру повышают до комнатной, после чего отделяют верхний слой и перегоняют в вакууме. Температура кипения 118 — 120-С при 2,ил рт. ст.

Выход продукта 67 г или 88 >/tt от теории.

Полученный таким способом моноамид переводят в натриевую соль. Для этой цели в чашке для выпаривания растворяют определенное количество щелочи и к ней добавляют эквимолекулярное количество моноамида.

После упаривания воды соль сушат в вакуумном шкафу прп 100 — 105=C. Соль суспензируют в абсолютном бензоле и доогвляют эквнмолекулярное количество хлорангидрида диал кнлфосфористой кислоты.

20 Реакционную массу тщательно перемешивают в течение 2 час при температуре 75 — 80 С, затем отфильтровывают хлористый натрий, а из фильтрата после отгонкн бензола перегонкой в вакууме получают конечный продукт.

В таблице приведены константы синтезированных веществ. Полученные вещества представляют собой маслянистые, бесцветныс жидкости, хорошо растворимые в эфире, спирте и бепзоле и не растворимые B воде.

30 Данные испытаний показали. что по токсн193506 ческим свойствам препараты 1, 2, 3, 6 и 8 близки к хлорофосу, а их ларвицидное и инMR

20 пр

120

4 най- вычисдено лено

Формула вычиснайдено лено мм рт. cm.

129 †1

1,0734

1,4570 77,02 79,97

10,55 10,36

CHgSOg — N — С Н, 1

P (ОС,Н,-изо), 127 †1

1,0443

1,4578 85,44 86,21

Н =С,,Н,SO,,— N — С,Н„

P (ОСзН,-изо)з

9,39 9,47

125 †1

1,0237

1,4596 94,99 95,44

8,27 8,49

i=CgH,SO — N — C4Hg

P(ОС Н) 129 — 130

1,0646

1,4570 76,81 76,97

10,34 10,36

С,Н,„SOз — Х вЂ” СНз !

P (ОС,,Н,-изо), 1,0520

119 †1

1,4565 80,45 81,59

С,Н,5О,— 1 — С, Н, 1

P (ОС,.Н,-изо)., 9,90

9,81

172 †1

1,5130 100,90 101,08

1,1178

С Н,SO,— N — С,Н,.СН,,=о

P (OCÄH;-изо)

8,14 8,26

139 †1

1,4594 83 31 86,21

1,0484

С,Н,ЯО,— N — С,Н, 1

Р (ОСзН,), 9,48 9,47

147 †1

С,Н,— SOз — N — СаН, 1

P (ОС,Н,-изо)2

8,24 8,40

Предмет изоб ретения

Способ получения смешанных амидов сульфоновых и фосфористых кислот общей формулы

RSO N R

P (OR" ) 10

Составитель И. А. Спешилова

Техред Л. Бриккер Корректоры: Е. Ф. Полиоиова и Г. И. Плешакова

Редактор Л. К. Ушакова

Заказ 107/715 Тираж 535 Подписное

11НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2 сО

Etl с, Р»

v3

И о х

Температура плавления (кипения), С сектицидное действие выше, чем хлорофоса в

3 — 8 и более раза. где R и R" — алкил, R — алкил или арил, отличаюи ийся тем, что щелочную, например натриевую соль монозамещенного амида алкилсульфокислоты, подвергают взаимодействию с хлорангидридами алкилфосфористых кислот при температуре 75 — 80 С в среде органического растворителя, например бензола.