Способ получения производных 4-ариламино- хроманкарбоновой кислоты

Способ получения производных 4-ариламино- хроманкарбоновой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬ СТВУ

l93 530

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 14.Х11.1965 (№ 1042447/23-4) с присоединением заявки №

Кл. 12т1, 6/01

МПК С 07с

УДК 547.466.07(088.8) Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 13.111.1967. Б оллстснь № 7

Дата опубликования описания 5Л.1967

Авторы изобретения

В. А. Загаревский, И. Д, Цветкова, Д. A. Зыков и Э, К. Орлова т с

Институт фармакологии и химиотерапии Академии медициг ских: ."С наук СССР к

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 4-АРИЛАМИНОХРОМАНКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение может найти применение в области, получения биологически активных соединений.

Предложен способ получения производных

4-ариламинохроманкарбоповой кислоты, заключающийся в том, что производные 4-арилиминохроменкарбоновой-2 кислоты гидрируют пад Рс1/ВаЯОх в этилацетате или спирте.

Пример 1. Этиловый эфир4-фениламинохроманкарбоновой-2 кислоты (I). 12 г (0,041 л1олгь) этилового эфира

4-фенилиминохромепкарбоновой-2 кислоты, растворенного в 270 лтл этилацетата, гидрируют над 3 г 2,5%-ного Pd/BaSO4 до поглощения 0,0861 люль водорода, катализатор отфильтровывают, фильтрат упаривают до

25 лнл, отделяют 5,1 г вещества I, маточный раствор упаривают досуха, остаток обрабатывают 5 лтуг этилацетата и отфильтровывают

1,5 г вещества 1. Из маточного раствора упариванием и обработкой эфиром выделяют еще 1,4 г вещества I, общий выход 8 г (66% ) .

Прим ер 2. и-Тол уидид 4-и-тол иламинохроманкарбоновой-2 кислоты (II). 3,5 г (0,0095 люль) и-толуидида 4-и-толилиминохромепкарбоновой-2 кислоты в 415 м г этилацетата гидрируют над 0,7 г 2,5%-ного

Рс1гВа 01 до поглощения 0,02 люль водорода, катализатор отфильтровывают, растворитель отгоняют до начала кристаллизации, охлаждают и отфильтровывают 1,9 г (54%) вещества II.

Пример 3. Анилид 4-фенпламинох р о м а и к а р б о н о в о й-2 к и с л о т ы (111), 10 0,68 г (0,002 люль) апплида 4-фе илиминохромецкарбоновой-2 кислоты в 5 лг,г спирта гидрируют над 0,2 г 2,5 /о-ного Pd/BaSO4 до поглощения 0,0042 споль водорода, катализатор отфильтровывают, раствор упаривают до 5 нл, охлаждают, отфильтровывают 0,4 г (58%) вещества II I.

Аналогично получают вещества IV, V, VI, VII, сведения о которых помещены в таблице.

Вещества 1 — VII при хроматографировании в

20 томском слое А1вОа дают по одному пятну. В ряде случаев в конечных растворах от обработки или перекристаллизации вещества на хроматограмме обнаруживают пятна других веществ, поэтому контроль чистоты веществ проводят как по температуре плавления, так и хроматографически (вещества I — VI), 193530

Найдено, %

Вычислено, %

Г м х

Etl 4Г и 2 растворителе для кристаллизации

Г4 о х

2 со

Rt

R Г т. пл., С

Формула

Н N

Н с,н, п-СНЗС„.Н, 66 127 †1

Спирт

0,64

72,70 6,44

77,396,47

4,70

18Н18 О3

Этилацетат

Спирт

0,59

С Н4NО

7,52

С,На

С33НаеК303 76, 7

С1,Н1103 72,06

П1

0,47

5,87

8,13

С,Н

ОСН, IV

6,04

4,95 п-СНзОС,Н4

0 55 68 72

6 224 58

ОСН, 46

69,02

6,11

4,47,Н,NOÄ (69,06 6,134,79

СеНа

СН3

ОСЗНа

ОС,На

С Н NO

73,26

6,80

4,50,74 73,406,804,50 1, 73,29 7,06 4, 60 п-НООСС,Н4 — 66 745 594 11 С18Н18NO8

5,58 3,95

66 10

VII,835,614, Предмет изобретения тем, что производные 4-арилиминохроменкарбоновой-2 кислоты гидрируют над Pd/BaSO4 в этилацетате или спирте, Способ получения производных 4-ариламинохроманкарбоновой кислоты, отличающийся

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Г. Герасимова Тсхред Л. Бриккер

Корректоры: О. Б. Тюрина и С. М. Белугина

Заказ 107972 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

ОСЗНа, NHCеН4СН3-11

NHC,Н, 197,5 †1

167 †1,5

179,5 †1

114,5 †1

85 — 86

194 †1

Спиртэтилацетат

Петролейный эфир

Петролейный эфир

Дихлорэтан

72,75

73,01

77,41

77,42

76,15

76,37

72,14

72,13

6,524,88

6,42 4,82, 6,64 7,49

6,80,7, 62

5,76 8,05

5,88 8,04

6,09,5,02 б, 16 5,08