Способ получения 3-ацил-5-оксибеизофуранов

Способ получения 3-ацил-5-оксибеизофуранов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ В4103

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союэ Советских

Социалка хчэских

Республ!!х

Зависимое от авт. свидстгльства №

1 ;,1, !2q, 24

Заявлено 04. IV.1966 (№ 1066482;23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано ЗО,III,1967. Ьк>ллстень ¹ 8

Номитет по делам иэобретений и открытий при Совете тоинистров

СССР

М11К С 07d

, 11 547 728.07 (088.8) Дата опубликования описания ЗОХ.1967

Авторы изобретения Ф. Л, 1

Заявители Всесокг институт и

АМИ СССР

С11ОСОЬ ПОЛ УЧ ЕИ ИЯ 3-ЛЦИЛ-5-ОКСИБЕИЗОФУРАНОВ

Изобретение относится к области получения

3-замещенных 5-оксибепзофуранов — потенциалы!ых исходных для синтеза физиологически активных веществ.

Г1рсдлагаемый способ полу.(ения 3-ацил-5оксибензофуранов состоит в том, что 12-бензохицон подвергают взаих!одействию с енаминами формилкетонов в среде уксусной кислоты при комнатной температуре.

Пример 1. Полу-!ение 3 Ацетпл-5-окспбензофурапа.

К раствору 3,6 г 22-беHçîêèiiона в 30 11 2 ледяной уксусной кислоты прибавляют при перемешнвании 5,2 г морфолннового енампна формилацетопа. Реакц онную смесь оставля-! от при комнатной температуре на ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промыга!от на фильтре 50%-ной уксусной кислотой и сушат. Выход 3-ацетил-5-оксибензофурапа

3 г (51,4% ), т. пл. 181 — 182"С (из спирта !.

С НО, Найдено, %: С 68,25; 63,31; Н 4,84; 4,82.

Вычислено, !с. С 68 16; Н 4 58.

Аналог!! !по пз 4,2 г tl-бензохипопа и 5 а диметн;1авlинового енамина форми;!ацетог1а B ледяной уксусной кислоте получают 3-ацетпл5-.!кснбе!1зофург!н. Выход 4,3 г (62", „), т. пл.

181 †1-С.

Пример 2. Получение 3-бензоил-5-оксибе и зофур а н а.

К раствору 2,7 Г и-бензохинона в 30 г!.! ледяной уксусной кислоты при перемешиванпи прибавляют 5,4 Г морфолинового енамина формилацетофенона. Реакционную смесь

10 оставляют прп комнатной температуре на ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровываютт промывают на фильтре 25",-пым спиртом и сушат. Вь!ход 3-бензоцл-5-окспбензофурапа 4 г (68>„), т. пл. 179 — 180 С (из спирта), Ы Сь-,Н„О, Найдено, %. С 75,80; 75,70; Н 4,48; 4,18, Вычислено,,"„: С 75,61; Н 4,24.

Предмет изобретения

С тосоо получсш!я 3-ацпл-5-оксибепзофуранов, отлачающ2212ся тем, что а-бензохи!1он подвергают взаимодействию с епаминами форм .!лкетонов в среде уксусной кислоты при

25 ком .1атной температуре.