Способ получения 3-бутил-5-ацетил-ы- -(|3-оксиэтил) пирролидона

Способ получения 3-бутил-5-ацетил-ы- -(|3-оксиэтил) пирролидона

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 04, I V.1966 (№ 1065294/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.IV.1967. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 8Х1.1967

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете тйииистров

СССР

Авторы изобретения М. Г. Залииян, В. С. Арутюнян, О. А. Саркисян и М. Т. Даигяи

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БУТИЛ-5-АЦЕТИЛ-N-(P-ОКСИЭТИЛ) ПИPРОЛИДОНА

Изобретение относится к области получения соединений, которые можно использовать для синтеза мономеров.

Предлагаемый способ получения новых замещенных производных N-винилпирролидонов-3-бутил -5- ацетил -Х- (P-оксиэтил) пирролидона — заключается в обработке и-бутил-уацетилбутиролактона мопоэтаполамином при

50 — 60 С.

П р и м с р. Метод А.

В колбу Клайзена помещают 5 г (0,027 люль) а-бутил-у-ацетилбутиролактона и 2,7 г (0,045 моль) моноэтаноламина и немедленно, присоединив колбу к водоструйному насосу (без вакуума), барботируют ее содержимое 1 — 1,5 час. Затем под вакуумом водоструйного насоса перегоняют воду и избыток моноэтаноламнна. Из остатка, перегоняемого также под вакуумом, собирают фракцию, кипящую при 155 — 158 C/2 лл1, с по

1,5270. Через несколько минут после перегонки вещество кристаллизуется с т. пл. 63 С (из петролейного эфира).

Выход 3-бутил-5-ацетил -N- ((3-оксиэтил) пирролидона 5 г (81,83% от теор.). В колбе остается 1 г смолы.

С ы Н210з .

Найдено, %: С 63,23; Н 9,25; N 5,86.

Вычислено, %: С 63,43; Н 9,29; N 6,16.

Селикарбазон 3-бутпл-5-ацетил-N-(P-окспэтил) пирролидона плавится при 252 С (пз воды) .

С1зНз40;N4.

5 Найдено,,/,: 1ч 20,03.

Вычислено, %: N 19,71.

Метод Б.

В трехгорлую колбу с механической мешал10 кой, обратным воздушным холодильником и капельной воронкой помещают 12 г (0,063 люль) а-бутил-у-ацетилбутиролактона и при перемешивании из капельной воронки прикапывают 5 г (0,082 люль) моноэтанол15 амина. Реакция экзотермическая, реакционная смесь сразу сильно разогревается с выделением паров воды, конденсирующихся па стенках верхней части колбы. После прибавления этаноламина реакционную смесь нагре20 вают при перемешивании и 50 С на водяной бане 3 час. Затем перегоняют образовавшуюся воду и избыток этаполамина под давлением 12 лл, а остаток перегоняют в вакууме и собирают фракцию, кипящую при 156 — 160 C/

25 2 — 2,5 мм, с по 1,5272.

Выход 3-бутил-5-ацетил-N- (I1-оксиэтил) пирролидона 9,5 г (64,1% от теор.). Полученный продукт и его селикарбазон не дают депрес30 сип, т. пл. его с 3-бутил-5-ацетил-N-(p-оксиl94826

Составитель И. Бочарова

Редактор Л. А. Ильина Текред А. А. Кагиышникова Корректоры: Г. И. Плешакова и Е. Н. Гудзова

Заказ 1672/!4 Тира и 535 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, д. 2 этил) пирролидоном и его селикарбазоном соответствует полученной методом A.

3-бутил-5 -ацетил N- (P-ацетоксиэтил) пирролидон.

В трехгорлую колбу с механической ме шалкой, холодильником и капельной воронкой помещают 7 г (0,03 моль) 3-бутил-5-ацетнл - N -(р - оксиэтил)пирролидона, 3 г (0,03 моль) . сухого пиридина и при перемешивании и охлаждении (лед-соль) прикапывают 2,4 г (0,03 моль) свежеперегнанного хлористого ацетила. Полученную твердую массу через 3 час обрабатывают 2%-ным pQствором соляной кислоты, раствор экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки промывают водным раствором соды, затем водой и высушивают над безводным сульфатом натрия.

После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме и собирают фракцию, кипящую при 137 — 138 С/2 мм, с по 1,5100.

Выход малоподвижного 3-бутил-5-ацетилN-(P-ацетоксиэтил) пирролидона 5 г (б7 4 ог теор.) .

C >4Hgg04N

Найдено, %: С б2,88; Н 8 60; М 5,40.

Вычислено, %: С б2,45; Н 8,54; N 5,52.

Омылением полученного продукта спиртовым раствором едкого калия получают исходный 3-бутил-5-ацетил-N- (р-оксиэтил) пирролидон с почти количественным выходом.

Предмет изобретения

Способ получения 3-бутил-5-ацетил-N-()3оксиэтил) пирролидона, отличающийся тем, что а-бутил-у-ацетилбутиролактон обрабатывают моноэтаноламином при 50 — б0 С,