Способ получения о)-(перимидил-2)-алкилкарбоно-вых кислот

Способ получения о)-(перимидил-2)-алкилкарбоно-вых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства М

Заявлено ЗО,V.1966 (№ 1080899/23-4) с. присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04.Ч.1967. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 20.Ч11.1967

Кл. 12р, 10/!0,11ПК С 07d

Комитет ло делам изобретений и открытий ори Совете ааинистров

СССР

УДК 547,654.1 29.07 (088.8) Авторы изобретения

Бурм"стров и В. Я. Житников

Заявитель

Днепропетровский химико-технологический институт им. Ф. 3. Дзержинского

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ь>-(ПЕРИМИДИЛ-2)-АЛКИЛКАРБОНОВЪ|Х КИСЛОТ

Ъ ,С-1СН,) „-СООН.

Таблица 1

15 Выход, Т. пл., -С

Бруттоформула! найдено 1 лено вычис1 !

СЫН,2ыаос

С, H„N,0

253

33

11,65

11,01

П,40

11,00

278 (разложение)

265 (разложение)

270 (разложение) 10,33

Си Н„, .О.

10,44

9,90

С„Н 18 12О, 9,92

30

Известно получение <о- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот общей формулы где n=2,3,4,5, путем взаимодействия 1,8нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой при температуре -190 С.

С целью упрощения технологического процесса, предложен способ, заключающийся во взаимодействии 1,8-нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой в солянокислом водном растворе при кипячении с последующим выделением продукта известным методом, например, фильтрованием выпавшего осадка, растворением его в 5 — 7%- ном водном растворе аммиака, подкислением разбавленной соляной кислотой и кристаллизацией из спирта.

Выход целевых продуктов составляет 33—

55% от теоретического.

Пример. В колбу с обратным холодильником помещают 20 мл воды, 2,2 мл концентрированной соляной кислоты и 1,58 г (0,01 моль)

1,8-нафтилендиамина, хорошо размешивают и нагревают почти до кипения. Затем к содер>кимому колбы добавляют 2,3б г (0,02 моль) янтарной кислоты и кипятят в течение 2,5 чав.

После охлаждения реакционной массы выпавший осадок отфильтровывают и растворяют его в 50 мл 5 — 7%-ного раствора аммиака.

Раствор осторожно фильтруют на воронке

Бюхнера. Фильтрат подкисляют разбавленной НС1 до слабокислой, почти нейтральной реакции (по универсальной индикаторной бума>кке). Выпавший при этом желтовато-серый осадок со-(перимидил-2)-пропионовой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат.

Для очистки продукт кристаллизуют пз спирта. Выход 33%; т. пл. 253 С.

Т аблпца 2 о х

О

2х х

Бруттоформула о х

I о х о

Ех и О)

Ш о х

2

Предмет изобретения

10,12 12,80 12,81

С 4НтзС!И202

10,20

9,63 12,40 12,20

9,56

Ст HöCÙ02

C б „-gg„)„— С001-1

) — ", "1г

9,20

9,20 П,32 11,63

СтвНдС1ИвОв

8,65

8,78 П,10 П,12

Стт Н вСЩО

Составитель H. Филиппова

Редактор Л. Г Герасимова Текред l. П. Курилко Корректоры: В. В. Крылоза и Г. И. Плешакова

Заказ 2145/6 Тираж 535 Подписио °

ЦНИИГ1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

269 (разложение)

305 — 307 (разложение)

365 — 367 (разложение)

258 — 260 (разложение) 20

Гидрохлорид получают прп внесении 1 г со-(перимидил-2)-пропионовой кислоты в

100 мл 10%-ного раствора НС! и отфильтровывании осадка. Для очистки его кристаллизуют из разбавленной соляной кислоты. 25

Результаты анализа оз- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот приведены в табл. 1.

8 табл. 2 даны результаты получения гидрохлоридов го- (перимидил-2) -алкилкарбонозых кислот.

Способ получения о- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот общей формулы где п=-2,3,4,5, путем взаимодействия 1,8-нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой при нагревании, отличающиася тем, что, с целью упрощения технологического процесса, последний ведут в солянокислом водном растворе при кипячении реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным способом.