Способ получения 3-фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолонов-2

Способ получения 3-фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолонов-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

l96657

Союз Советских

Социалистических

Респтблин с! сс:з„.1:„ !

Зависимый от !"=—

) ;,!. 12р, 9

Заявлено 24.VII.1965 (№ 1020157/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 16Х.1967. Бюллетень " 11

ЧПК С 07с1

УД К 547.793.8 495,1.07 (088.8) Ноиитет по делавх изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опублико;ання описания 29.IX.1967

Авторы изобретения

Иностранцы

Роже Бещ и Жан Метивье (Франция) Иностранная фирма

«Акционерное общество Рона-Пуленк» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-ФЕН ИЛ КАРБАМОИЛ-1,3,4-0 КСАДИАЗОЛО НО В-2 или фенильный радикал, замещенный одним

ttлн несколькими радикалами из числа следующих: атомы галоида, алкильный, алкенильный, алкилоксильный, алкенилоксильный, алкилтиоловый, алкенилтиоловый, трифторметнльный, циановый или диалкилBMHHQBbIH радикал, где алкильные радикалы и алкильные части других радикалов имеют от 1 до 6 углеродных атомов, а алкенильные радикалы и

10 алкенильные части других радикалов имеют от 2 до 6 атомов углерода.

Способ заключается в том, что изоцианаг

Общей формулы

N — Х вЂ” CONH

А, О

15! де R — атом водорода II 1и ялкильный, арильный, яралкильный, гетероциклический, циановый, алкилоксильный, алкилтиоловый, ялкилоксиглкильный, алкилтпоалкильный, алкилок- 20 сикарбонильный, алкилкарбамоильный, алкансульфонильный, алкансульфонилалкильный радикал, у которых алкильные радикалы;. алкильные части других радикалов содержат от

1 до 6 атомов у!лерода, фенильный радикал 25

-C?

Х вЂ”. 1

„А )=о

Изобретение относится к области получения веществ, ооладающих фунгицидными свойствами.

З-Фенилкарбамоил-1,3,4-оксадиазолоны-2 эффективное средство против паразитов, вызывающих поражение листьев яблони, картофеля и табака.

Предложено получение 3-фенилкарбамонл1,3,4-оксадиазолонов-2 общей формулы где ° имеет вышеукязан,!ое значение, —, x j !

R, подверг":þò взаимодействию с 1,3,4-оксадиазо,!о; î;! -2 общей формулы!

96657

Таблица

Т. пл.,»С — Rt — <4ͻ— — С(СНЗ) з — С(СНЗ) з (— СРЗ) -3 — Н (— ОСНЗ) -3, (— OCH„) -4. (— OCHz — CH-CHz) -4 (— Ч(СН,) )-4 — С(СНЗ)з — С(СНз) з (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНЗ) -4 (— ОСНЗ) -4

104 (— ОСН») -4

Масло

Масло — Н вЂ” Н

55 килтиоловый, алкилоксиалкильный, алкилтиоалкильный, алкилоксикарбонильный, алкилкарбамоильный, алкансульфонильный, алкансульфонилалкильный радикал, у которых алкильные радикалы и алкильные час-::".

60 где R имеет вышеуказанное значение, в среде безводного бензола в присутствии триэтиламииа.

Пример 1. К раствору 12,8 г 5-пропил-1,3,4оксадиазолона-2 в 80 си безводного бензола 5 добавляют 3 капли метиламнна, затем в течение 5 мин раствор 11,9 г фенилизоцианата в

20 смз безводного бензола. Температура повышается при этом до 32 С. Раствор нагревают в течение 2 «ас с обратным холодильником, за- 10 тем охлаждают до 20 С. После удаления бензола путем перегонки под вакуумом получают

24 г З-фенилкарбамоил-5-пропил-1,3,4-аксадиазолона-2. После перекрнсталлизации из циклогексана т. пл. 97 С. 15

Исходный 5-пропил-1,3,4-оксадиазолон-2 (т. кип. !Оэ — 07 С) пол <чают по способу

Дорнова и Брункена действием фосгена на бутирилгидразин.

Пример 2. Смесь 5 г 5-метил-l,3,4-оксадиазолона-2 и 8,! г 4-диметиламинофенилизоцианата в 50 смз безводного бензола нагревают в течение 2 «ас с обратным холодильником в присутствии 3 капель триэтнламина. Смесь 25 охлаждают до 20 С; образующийся осадок отжимают, промывают бензолом и сушат. Таким путем получают 12,5 г (4-диметиламинофенил) -З-карбамоил-5-метил-1,3,4 - оксадиазолона-2. После перекристаллизации из 1,2-ди- 30 хлор эта н а т. ил. 202 С.

Пример 3. К раствору 14,2 г 5-трет-бутил1,3,4-оксадиазолона-2 в 80 сл а сухого бензола добавляют в течение 5 мин раствор 14,9 г 35

4-метоксифенилизоцианата в 20смг сухого бензола в присутствии 3 капель триэтиламина.

Раствор перемешивают в течение 4 час при температуре окружающей среды, после чего растворитель отгоняют под вакуумом. Полу- 40 чают 30 г (4-метоксифенил) -"=-карбамоил-5трет- бутил-1,3,4-оксади азолона-2. После и ер екристаллизации из смеси циклогексана и бензола т. пл. 118 С.

Аналогично полу <ают ряд соединений, по45

<хаза< и иы х:; Т3 <«, tí tit, П р ед м ет;.: за б р е —.,::; и я

Способ получения 3-фени .t àрбамоил-1,3,4оксадиазолонов-2 общей форм<у.."ч где К вЂ” атом водорода или алкнльный, арильный, аралкильный, гетероциклический, цианавый, алкил. .сильнь<й, ал- 65 — н — сн, --сн, — С,Н» — с,н,— СЗНЗ вЂ” СзН7 — с,н, - — СН (СНз) z — Сн (Сн,), — СН(СНз) z — С4Н» — С»Н» — С4Н» — Сяня — с.н, — С(СНз) з — С(СНз) з — С„-Н« — СЗН« — СНЗОСНз — СНЗОСНЗ вЂ” СООСЗНз — СООСЗН, — СЗН»

— CONHCH» — Н— — СНЗ$СНз — СН»$СНз — СН(СНЗ) $СНЗ

СН (СНЗ) SCH» — С (Снз) гсзн7 — сн(сн )sc í — СН(СНз) SCHzCHzCH (СНЗ) z — СН (С Нз) SCHzCHzCH (СНЗ) г — С (СНз) гСзН7 — СН (СНз) $0»СНгСНг

СН (СНз) г — СН (СНЗ) $СН (Снз) г — С4Н» — С (СНЗ) гОСНз — -CgH«(qnt<ëo) — С (СНЗ) гОСгнз с 4ня — C

--C»H»

С4Н» с4 »я — С»Н» — СЗН» — С4Н»

С4Н» (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 (— И (СНз) г)-4 (— ОСНз) -4 (— N (СНз) z).4 — Н (— ОСНз) -4 (— N (CH») г)-4 — Н (— СНз) -4 (— ОСН») -4 (— N (СНЗ) z)-4 (— С!) -4 (— С!) -4 (— СРЗ) -3 — Н (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 — Н (— ОСНз) -4 (— ОСНЗ) -4 (— ОСНЗ) -4 — Н вЂ” Н (— ОСНз) -4 (— ОСН.-) -4 (— ОСНз ) -4 (— ОСНЗ) -2 (— ОСН )-4 (— ОСН )-4 (— ОСНз) -4 (— ОС»НЗ) -4 (— ОСН (СНЗ) г)-4 (— ОС(СНз) 3)-4 (— ОСзН») -4 (— ОСНЗСН = СНг) -4 (— Ос»ня) -4 (— С (СН») з)-4 (— ОСН (С Нз) СЗНЗ)-4 — О(СНг) гСН (СНЗ) z!-4

158 †1

125

163"

135

111

138

125

74 — 75

113 †1

95 — 96

66

129

127, 5— — 128

102

140

127,5— — 128

128

82

103

118

150 †1

156

158

119,5— — 120

66

124

106

128

101

114,5

99,5- — 100

116

83

98

74 — 75

121

84 — 85

97 — 98

196657

-(,>

Составитель Н. Филиппова

Текред Л. Бриккер

1 едакгор Л. Г. Герасимова

Корректоры: О. Б. Тюрина и Л. В, Наделяева

Заказ 3070/!9 Тира «: 535 Подписно

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 других радикалов содержат от 1 до б атомов углерода, а фенильный радикал или фенильный радикал, замещенный одним или несколькими радикалами из числа следующих: атомы галоида, алкильный, алкенильный, алкилоксильный, алкенилоксильный алкилтиоловый, алкенилтноловый, трифторметильный, циаиовый или диалкиламиновый радикал, где алкильные радикалы и алкильные части других радикалов име1от от 1 до б углеродных атомов, а алкенильные радикалы и алкенильные части других радикалов имеют от 2 до б атомов углерода, отлинагошиася тем, что, с целью получения веществ. обладающих фунгициднь1ми свойств. -1м11, изоцианат общей формулы где — " имеет вышеуказанное значение, %, ф

R, подвергают взаимодействию с 1,3,4-оксадиазолоном-2 оощей формулы

15 где К имеет вышеуказанное значение. в среде безгодного бензола в присутствш1 триэтилами