Патент ссср 196782
Иллюстрации
Реферат
396782
ОГ1ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сагоа Советских
Социалистических
Реоптблнн
1 .; г/г-, 1
> >
". >
:тг
Зависимое от авт. свидетельства М
Заявлено 06.V1.1966 (№ 1081783/23-4) Кл. 12о, 10 с присоединением заявки М ггомнтет по делам наобретеннй и открытий при Совете б1инистров
СССР
МПК С 07с
Приоритет
Опубликовано 31.V.1967, Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 10Л 11.1967
У 11,К 547.284.5.07 (088.8) Авторы изобретения
М. П. Унанян и С. И. Завьялов
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-КАРБЭТОКСИЦИКЛОПЕНТАНОНА
Предмет изооретения
Известен способ получения я-карбэтоксициклопентанона циклизацией по Дикману диэтилового эфира адипиновой кислоты.
С целью упрощения процесса предложен способ получения а-карбэтоксициклопентанона циклизацией диэтилового эфира адипиновой кислоты в присутствии металлического натрия и этилового эфира муравьиной кислоты в среде инертного органического растворителя при комнатной температуре.
Пример. Получение и-карбэтоксициклопентанона.
Смесь 20,2 г (0,1 лголь) диэтилового эфира ядипиновой кислоты, 0,7 г (0,01 моль) этилового эфира муравьиной кислоты и 2,3 г (0,1 г атом) мелкораздробленного натрия в
250 мл эфира перемешивают при 20 С в тече(Нр. б час. Затем добявлягот 150 мл воды, отделяют водный слой, экстрагируют его эфиром для удаления нейтря II>III>lx примесей, подкисляют концентрированной соляной кислотой и вноьь экстрагиругот эфиром. Эфирный экстракт сушат над сернокислым магнием и упаривают. Остаток перегоняют в вакууме. Получают 11,2 г (72%) а-кярбэтоксицгпклопен2 тапона с т. кип. 96 — 98 С (7 мм рт. ст.), пгг
1,4550, Rf 0,64 (тонкослойная хроматография на шталевском силикагеле, система растворителей ацетон — гептан 1: 1, обнаружение йодо»), семикарбазон, т. пл. 111 — 143 С.
Те же константы имеет образец, приготовленный циклизацпей ядипинового эфира в кипящем толуоле.
При 12-часовом стоянии (20 С) в среде
10 эфира в отсутствии муравыгного эфира или в присутствии 1/10 мотать абс. этаноля металлигеский натрий не взаимодействует с дпэтиловым эфиром адипиновой кислоты.
Способ получения а-кярбэтоксициклопентанопя цпклнзяцпей днэтилового эфира адипи20 новой кислоты в присутствии металлического натрия в среде инертного органического растворителя, огличагогчийся тем, что, с целью упрощения процесса, последний ведут в присутствии муравьпнового эфира при комнат25 ной температуре.