Патент ссср 196814
Иллюстрации
Реферат
Осюз Севетееля
Седизлкетиче ким
P6tl) 3BHN
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 23Х.1966 (№ 1077669/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Кемитет ле делам езебретеиий и открытий ерн Совете Мкние|уее
СССР
Опубликовано 31 V.1967. Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 4.XI.1967
Авторы изоорстсния
В. M. Черкасов, T. А. Дашевская и Л. И. Баранова
Институт органической химии АН УССР
Заявитель
СПОСОЬ ПОЛУЧ ЕН ИЯ 2-БЕНЗТИАЗОЛ ИЛ-N-СУЛ ЬФАМИДОВ
П р ед м ет изобретения
NX
C — кн — 80 8 l го
Предложен способ получения 2-бензтиазолил-N-сульфамидов общей формулы взаимодействием N-дихлорамида аренсульфокислоты или морфолида сульфаминовой кислоты с арилизотиоцианатом. Процесс проводят в безводном растворителе при нагревании до температуры 50 — 60 С. Для связывания выделяющегося хлора через раствор пропускают этилен. Полученные продукты — бесцветные, кристаллические высокоплавкие вещества, устойчивые при кипячении в воде, серпой кислоте и щелочи.
П ри м е р. I(раствору 0,02 г моль свежеприготовленного дихлорсульфамида в 30 ил безводного хлороформа или бензола (раствор предварительно должен быть хорошо высушен сульфатом натрия) прибавляют 0,02 г иоле арилизотиоцианата, пропускают сухой этилен, температуру реакционной смеси доводят до
50 — 60 С и перемешивают 1 — 1," час. Выделившийся после охлаждения реакционной смеси (в некоторых случаях после отгонки части растворителя) продукт реакции промывают эфиром.
1(ристаллизуют из спирта бесцветные иглы.
Все вещества на холоде очень плохо растворяются в обычных растворителях. В случае реакции с а-нитрофенилизотиоцианатом, реакционную смесь нагревают до кипения растворителя и кипятят 2 — 3 час.
Приведенные в таблице 2-бензтиазолил-Nсульфамиды получены в аналогичных условиях.
Способ получения 2-бензтиазолил-N-сульфамидов общей формулы:
ornuvuiotquuca тем, что N-дихлор амид аренсульфокислоты или морфолид сульфаминовой кислоты подвергают взаимодействию с арилизотиоцианатом при нагревании при 50 — 60 С в среде безводного растворителя.
j968jk
Таблица
Н а а д е í a (".,.) 45
Вычислено (ая !
;Аг о тнл, (C) Формула (о(н iv
С,Н
9,65
53,60, 53,42 3,40, 3,63
55,87, 55,98 4,09, 4,26
53,79
22,06 п-сн„.с,н, 65,30
3,96 9,22
47 235 †2
20,! с,н.4,52 14,7
22,22
65 202 †2
C„„H„Ê,O,S, 49,44, 49,25
4,17, 3,96
13,36, 13,26
22,02, 22,04
46,31 с„н,.к.o„s., С,-„Н„1 .,О S.
65 244 — 245
3,60, 3,53 8,65, 8,52
4,21, 4,!5 8,59 8,63
19,68, 19,32
19, 92
51,52, 51,61
52,03
CsHа
224 — 227
19,15
53,56, 53,44!
8,83, 18,78
53,90
68 п-СН,C Н„ п-CH„OC,H, 76 185 — 186
18,83, 18,65
4,56
19, 39
Сы Ни- за
12,51, 12,05
12,71.
43,71, 43,56
4,69, 4,40
43,90 а(н н и yOеС .Нч
25 270 — 272
С„Н, Н,о S.
19,51
19,03, 19,41 с,н, 20,70
С„Н 1С,O-S, 24 176 †1
19, 55
С„Н„7„О,S, 19 249 — 250 n-ÑÍ,C„.Н, Х = и-СН30; и-КОе
Составитель И. Кривошеина
Редактор Т, 3. Орловская Техред Л. Я, Бриккер Корректоры: М. П. Ромашова и О. Б. Т1орииа
Заказ 3394/2 Тираж 535 Подписное
ljIIII5 llH Комитета па делам изобретений и открытий при Совете Мш!петров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
o н н
С,.Н., 1 с.н„и-CH OC H п-СН,O С;Н, и- О,С,Н, и- О,CÍ, (56 261 — 252 (Сын,Л;О,В, Сыны.;,О,S
9,62, 9,59
9,21, 9,27
21,50, 21,64
19,09, 29 27
20,63, 20,43
19,04, Jlg,40 (3,44
3,74 8,75
4,19 8,45