Способ получения l-фeиил-l-циkлoпehtил-3-n- пипepидиhoпpoпahoлa-l

Способ получения l-фeиил-l-циkлoпehtил-3-n- пипepидиhoпpoпahoлa-l

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Оп ИСАН И Е

ИЗОВРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ссаа Соввтскив

Ссциалистичесииа

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, 1/01

Заявлено 10. 1г.1966 (№ 1076194/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.822.3.07(088,8) Ковгитвт ло лвлвсв изоорвтвний и открытий ори Сосете Министроа ссср

Опубликовано 31.V.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 4Х11.1967

Авторы изобретения

Б. 3, Аскинази, Д. В. Иоффе и С, Г. Кузнецов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-ФЕН ИЛ-1-ЦИКЛОП ЕНТИЛ-3-N-П И ПЕРИДИНОПРОПАНОЛА-1

Известен способ получения 1-фенил-1-циклопентил-3-N-пиперидинопропанола-1 взаимодействием циклопентилмагнийбромида с пиперидинопропиофеноном.

Предлагаемый способ получения 1-фенил-1циклопентил-3-N-пиперидинопропанола - 1 заключается в том, что па фенилциклопептилкетон действуют нафталинлитием с последующей обработкой полученного дилитиевого производного Р-хлорэтил-N-пиперидипом в среде тетрагидрофурана в токе инертного газа при комнатной температуре.

Предлагаемый способ по сравнению с известным более прост.

Пример 1. К раствору нафталина лития, полученному растворением 0,14 г (0,02 г ° ат) лития и 2,6 г (0,02 г лголь) нафталина в 30 м г сухого тетрагидрофурана, прибавляют раствор

1,74 г (0,01 г л оль) фенилциклопентилкетона в 10 мл тетрагидрофурапа. Через 15 мин добавляют раствор 1,47 г (0,01 г моль) пиперидиноэтилхлорида в 10 мл тетрагидрофурана.

Все операции проводят в токе инертного газа при температуре 15- — 20 С. Отгоняют тетрагидрофуран и к остатку добавляют воду и эфир. Разделяют слои и эфирный слой извлекают 10%-ной соляной кислотой. Кислый экстракт подщелачивагот и выделившееся масло извлекают эфиром. После сушки и отгонки эфира персгопяют остаток, Выход 1-фенил-12 циклопентил-3-N-пиперидинопропанола-1 1,15 г (40%), т. кип. 130 — 135 С (2 мм), т. пл. 89—

90 С (из водного спирта), Хлоргидрат плавит ся при 236 С (из спирта).

5 Константы соединения отвечают литературным данным.

П р и мер 2. К раствору 0,78 г нафталина в

30 мл сухого тетрагидрофурана прибавляют

0,5 г (0,07 г ат) лития, а затем в течение од10 ного часа добавляют раствор 523 г (0,03 г моль) фенилциклопентилкетона в

10 мл тетрагидрофурана. Когда растворение лития закончится, к полученному раствору дилитиевого производного фенилциклопентил15 кетона прибавляют раствор 4,4г (0,03г моль) пиперидиноэтилхлорида в тетрагидрофуране.

Все операции проводят в токе инертного газа при температуре 15 — 20 С. Выделение продукта проводится так же, как в примере 1. Выход

20 1 - фенил-1-циклопентил-3-N-пиперидинопропанола-1 составляет 4,26 г (49%).

Предмет изобретения

Способ получения 1-фенил-1-циклопентил-3N-пиперидинопропанола-1, от гичающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и упрощения процесса, фенилциклопептилкетон

30 подвсргают взанмодействгно с нафталинлитиi9G843

Составитель И. Бочарова

Редактор Б. С. Нанкина Текред Т, П. Курнлко Корректоры: А, А. Король п Г. И. Плешакова яказ 1938112 Тираж 535 Подписное

ЦНИИГ114 Комитата по делам изобретений и открытий при Совете Министров ССС1

Москва, l1eíтр, пр. Серова, д. 4

Типо рафик, нр. Сапунова, 2 см с последу1ощей обработкой полученного дилитиевого производного f5-клоэтил-N-nuneридиисм г, среде тетрагидрофурана в токе инертного газа при комнатной температуре,