Способ получения цикло-1,3,г,3'-дифенилди1иоизоиндоленина

Способ получения цикло-1,3,г,3'-дифенилди1иоизоиндоленина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик г, Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 26.V I I 1.1966 (PLo 1099080/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 31.V.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 31Х11.1967

МПК С 07т1

УДК 547.752,07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

В. Н. Клюев и Ф. П. Снегирева

Ивановский химико-технологический институт

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ЦИ КЛ0-1,3.1,3 -ДИ ФЕН ИЛД И 1 И О ИЗО И НДОЛ ЕН И HA 1

11,„ р 1Н Б1<

С г/ 1-(. -М

Изобретение относится к области получения продукта, который может найти применение в качестве пигмента.

Полученное соединение имеет формулу

Это — окрашенное в желтовато-коричневый цвет вещество. Оно не растворяется в воде, бензоле, толуоле, эфире, четыреххлористом углероде, почти не растворяется в метиловом и этиловом спирте, хорошо растворяется в диметилформамиде и хинолине; не растворяется в соляной кислоте и в растворах едкого натра на холоду. При кипячении в кислотах трудно гидролизуется с образованием бесцветных продуктов.

Предлагаемый способ заключается в том, что 1,3-ди- (1-имино-3-тиоизоиндолинилиден)амннобензол или дииминотиоизоиндоленин смешивают с л -фенилендиамином и нагревают до температуры кипения в среде бутилового спирта с последующей фильтрацией целе5 вого продукта.

Пример 1. Смесь, состоящую из 3,8 г (0,01 г ° люль) 1,3-ди- (1-имино-3-тиоизоиндолинилиден)-аминобензола и 1,1 г (0,01 люль)

10,я-фенилендиамина в 50 мл бутилового спирта нагревают до кипения в колбе с мешалкой и обратным холодильником. При этом выделяется аммиак и постепенно выпадает желтовато-коричневый осадок. Нагревание ведут до

15 прекращения выделения аммиака 3 — 4 час (контроль по бриллиантово-желтой бумажке). После окончания реакции осадок отфильтровывают горячим, промывают метиловым спиртом и сушат при температуре около

20 100 С. Выход 2,3 г (48 5% от теоретического).

Продукт 1 представляет собой желтоватокоричневое кристаллическое вещество с т. пл.

313 †3 С.

i„„„., =375 ммк (в диметилформгмиде).

Найдено, с с: С 65,18; 65,29; Н 3,08; 3,43;

N 18,0; 17,69; S 13,56, 13,22.

С HieNoS .

Вычислено, с с: С 65,27; Н 3,76; Х 17,56, 30 S 13,40.

196849

Составитель Г. М. Шаталова

Редактор Л. Г. Герасимова Текред Л. Я, Бриккер Корректоры: В. В. Крылова и Г. Д. Чуиаева

Заказ 2188/17 Тираж 885 Подписное

11ИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4 1 ипография, пр. Сапунова, 2

Пример 2. Смесь, состоящую из 2 г (0,01 г.моль) 1,3-дииминотиоизоиндоленина и

1,1 г (0,01 г моль) м-фенилендиамина в 30 мл бутилового спирта нагревают до кипения в колбе с мешалкой и обратным холодильником.

При этом выделяется аммиак и постепенно выпадает желтовато-коричневый осадок. Нагревание ведут до прекращения выделения аммиака (10 — 12 час). После окончания реакции осадок отфильтровывают горячим, промывают метиловым спиртом и сушат. Выход 1,5г (32% от теоретического) .

Продукт представляет собой желтовато-коричневое кристаллическое вещество с т. пл.

312 — 313 С. л„„, =365 ммк (из диметилформамида).

Найдено, в в: С 64,68; 64,96; Н 2,96; 3,14;

N 17,46; 17,32; $14,03; 14,10.

Ceo Hrs Np Sr.

Вычислено, pjp. С 65,27; Н 3,76; N 17,56;

S 13,40.

Предмет изобретения

Способ получения цикло-1,3,Г,З -дифенил10 дитиоизоиндоленина, отличающийся тем, что

1,3-ди- (1-имино-3-тиоизоиндолинилиден) -аминобензол или дииминотиоизоиндоленин смешивают с м-фенилендиамином и нагревают до температуры кипения в среде бутилового

15 спирта с последующей фильтрацией целевого продукта.