Способ получения триптаминов
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н ABTQPCHQMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Саюа Советских
Социалистических
Республик с ! с
В
:1
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 03.Ч1.1966 (№ 1081149/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 31.Ч.1967. Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 1 VII.1967
7с!
Комитет по делам каобретений к открытий при Совете Министров
СССР
754.07 (088.8) Авторы изобретения
И. И. Грандберг и T. И. Зуянова
Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИПТАМИНОВ
Известен способ получения триптаминов взаимодействием арилгидразинов с у-хлоркарбонильными соединениями при кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде. Выход
69 — 71%.
Предлагаемый способ заключается во взаимодействии арилгидразинов с тозилатами т-oiccIIKBpooIIH.IüIIûõ соединений или с у-бромнлп йодкароонпльшлми соединениями прп кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде. Выход 55 — 75% от теоретического количества.
Применение вместо у-хлоркарбоннльных соединений тознлатов у-оксикарбонильных соединений или у-бром- или йодкарбонильных соединений приводит к повышению выхода целевого продукта и, кроме того, не требует предварительной защиты карбонильной групnI I.
Получение триптаминов из тозил атов.
2-М е т и л т р и п т а м и н. Раствор 0,1М феннлгидразина в 100 мл 90% ного метанола смешивают с раствором 0,1М тозилата ацетоiIpîïèëoâoãо спирта. Наступает черезвычайно экзотермическая реакция, заканчивающаяся через несколько минут. Реакционную массу кипятят на водяной бане еще 6 час, затем отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса при 50 C. К оставшейся массе соли добавляют 100 мл горячей воды. Образуются кристаллы, которые только частично растворяются в воде. Затем всю реакционную массу подщелачивают 40%-пым раствором едкого патра до рН 10 и экстрагируют выделившийся 2-метилтрнптамин двумя порциями горячсго бензола по 30 мл. Бензольную вытяхкку фильтруют и разгоняют в вакууме в токе азота. Выход 2-мстплтрпптампна 7-1,7%, т. кпп.
214 — 216 C (15 мм рт. ст.); т. пл. 108 С, ппкрата 217 — 218 С (пз спирта).
Кисльш тартрат с т. пл. 174 — !78 С (пз метанола), рК, 9,27 в 50%-ном этаноле, Rf 0,79 (спстема пиридпн — вода — бутанол 1: 1: 1).
1,2-Дим етилтр и пта мин. Получен аналогично из с.-метилфенилгидразипа; т. кпп.
162 — 164 С (1 мм рт. ст.). Выход 63,3%, рК
9,52 (50% этанол), Rf 0,86 (система бутанол — вода — пиридин 1: 1: 1). Пикрат ст. пл.
185 †1 С (из спирта).
Смесь 2-метил-6-метокси- и 2-м етил-4-м ето кситриптаминов.
Получена аналогично из м-метоксифенилгидразина смесь изомеров с выходом 58,6%, т. кип. 190 — 192 Ñ (2 мм рт. ст.); т. пл. смеси пикратов 180 — 184 С (из абс. эфира); рК (в
50% этаноле) 9,21; смесь кислых тартратов с т. пл. 150 — 157 С.
Получение триптаминов из Вг и
ЗО J-кето по в.
196852
50о/о этаноле); Rf 0,78 (система вода -- бутанол 1: 1: 1). пиридин—
Составитель И. И. Бочарова
Редактор Л. Г. Герасимова Текред T. П. Курилко
Корректооы: Г. Е. Опарина и А. П. Татариицева
Заказ 1937j16 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
2-Метилтриптамин из 5-йодпентан о н а-2. Получен с выходом 72% (без перегонки в вакууме); .т. пл. 105 — 106 С (после перекристаллизации) ; т. пЕ 108 С (после возгонки), пикрат с.т.пл. 218 С (из спирта); рК, (в 50% этаноле) 9,25.
27-Диметилтрипта мин из 5-бромп е н т а н о н а. Получен с выходом 55 /о, т. пл.
161 — 163 С (возгонка в высоком вакууме); т. кип. 186 — 190 С (2 мм рт. ст.); пикрат с т. нл. 220 — 222 С (из спирта); рК 9,70 (в
Предмет изобретения
Способ получения триптампнов кипячением в водно-спиртовой среде арилгидразинов с
Т-замещенным карбонильпым соединением, отличаюи1ийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, в качестве у-замещенного карбонильного соединения используют тозилаты оксикарбонильных соединений или
Т-бром- илп йодкарбонильные соединения.