Способ получения производных 2,3-дигидро- пирроло-

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е 196867

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советокик

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимос от авт. свидетельства N

Заявлено 04Х1966 (№ 1073881/23-4) с присоединением заявки ¹

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

1v\HK С 07d

УДК 547 785 5 07(088 8) Приоритет

Опубликовано 31 V.1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 10Х11.1967

Авторы изобрстения

А. А, Дружинина и П. M. Кочергин

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРОП И РРОЛО-(1,2-а)-ИМИДАЗОЛА

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе цианиновых красителей.

Предлагаемый способ получения производных 2,3-дигидропирроло- (1,2-a) -имидазола заключается в том, что 1-аралкил-2-алкил (аралкил) -имидазолины обрабатывают а-галогенкетонами, например п-бром(п-нитро)фенацилбромидом, с последующей обработкой полученных при этом четвертичных солей имидазолинов основаниями, например, бикарбонатом натрия, в водном растворе при кипячении.

П р и м ер 1. Смесь 3,5 г (0,02 моль) 1-бензил-2-метплимидазолина с 5,6 г (0,02 моль) и-бромфенацилоромидя в 35 мл ацетона кипятят 2 час, затем охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат.

Получают 8,5 г 1-бензил-2-метил-3-и-бромфенацилимидазолинийбромида; т, пл. 275 — 276 С (из абс. спирта).

Найдено, %: С 50,60: Н 5,20; Вг 35,65;

N 6,08.

C»НосВгзМзО.

Вычислено, %: С 50,46; Н 4,46; Br 35,34;

N 6,19.

1-Б е н з и л-2 3-д и гидр о-6-п-б р о м ф е н и ли и р р о л о- (1,2-a) -и м и д а з о л. К раствору

2,0 г (0,0044 риоль) 1-бензил-2-метил-3-п-бромфенацилимидазолинийбромида в 250 лтл воды прибавляют 0,4 г (0,0048 моль) бикярбоната натрия и смесь кипятят 2 час. При этом выделяется маслообразное вещество бурого цвета.

Его отделяют, перетирают со спиртом, после чего QIIQ закристяллизовывяется. Вещество очищают кристаллизацией из спирта. Зеленоватые пластинки с т. пл. 126 — 127 С (разложение).

10 Найдено, % .. С 65,22; Н 5,17; BI 22,60;

N 8,15, C»HI;BrN .

Вычислено %. С 64 59; Н 4 85; Вг 22 62;

М 7,93.

15 Пример 2. К раствору 5,6 г (0,02 моль) и-бромфепацилбромида в 70 мл ацетона прибавляют 5,0 г 1,2-дпбепзплимпдязолппя смесь оставляют стоять 24 час прп 18 — 22"С.

Выделившийся осадок отфильтровывают, про20 мывают ацетоном, сушат. Получают 5,3

1,2-дпбецзил - 3-п-бромфеняцплпмпдазоли пйоромпда; т. пл. 202 †2 С (пз абс. спирта)..

Найдено, %. .С 57,41; 11 4,59; Вг 30,12;

531

25 Сз-H24Âã2N>0.

Вычислено, %: С 56,84; Н 4,58; Вг 30,25;

N 5,30.

1-Б е н з и л-2,3-д и г и д р о-6-и-о р о м ф е н и л7-фепилпирроло-(1,2-а)-им идя зол. К

3О раствору 2,0 г (0,004 nIî.IIi) 1,2-дибензил-3-и196867

Предмет изооретения

Составитель H. Филиппова

Гедактор Л. Г. Герасимова Тсхред Т. П, Курилко Корректоры: Г. Е. Опарина и А. А. Король

Заказ 1936/17 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Когиитета по делам изобретений п открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 бромфенацилимидазолинийбромида в 200 мл воды прибавляют 0,4 г (0,0044 моль) бикарбоната натрия; смесь кипятят 2 час, охлаждают, выделившийся осадок промывают водой, сушат. Получают 1,45 г вещества; т. пл, 127—

129 С (из спирта) .

Найдено, %: С 69,56; Н 4,92; Вг 18,71;

N 6,65.

Са.-Н а1 В г Ка.

Вычислено, %: С 69,94; H 4,93; Вг 18,61;

N 6,53.

Прим ер 3. К раствору 5,8 г (0,024 моль) и-нитрофенацилбромида в 100 мл ацетона прибавляют 5,8 г (0,024 моль) 1,2-дибензилимидазолина и смесь оставляют на 24 час при комнатной температуре. Выделившийся Oc(1док отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат. Получают 5,9 г 1,2-дибензил-3-п-нитрофенацилимидазолинийбромида с т. пл. 200—

202 С (из аос. спирта).

Найдено, %: С 60,40; Н 4,94; Вг 16,26;

N 8,20.

Са5Нз,Вг1х)зОа.

Вычислено, %: С 60,73; Н 4,89; Br 16,17;

N 8,49.

1-Бензил-23-дигидро - 6-и-нитрофен илл - 7-ф ен ил пир р ол о - (1,2-a)-и мидаз ол. К раствору 2,0 г (0,004 моль) 1,2-дибензил-3-и-нитрофенацилимидазолинийбромида в

200 лл воды прибавляют 0,4 г (0,0044 моль) бикарбоната натрия и смесь кипятят 1 час, затем охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат.

Получают 1,6 г вещества темно-красного цвета с т. пл. 145 — -147 С (из спирта).

Найдено, %: С 75,87; Н 5,59; N 10,40.

С -На,к,Оа.

Вычислено, %: С 75,93; Н 5,35; N 10,63.

Способ получения производных 2,3-дигидропирроло-(1,2-а) -имидазола, отличающийся

20 тем, что 1-аралкил-2-алкил (аралкил) имидазолин обрабатывают я-галогенкетоном, например п-бром()г-нитро)-фенацилбромидом, с последующей обработкой полученного при этом продукта основанием, например бикарбопа25 том натрия, в водном растворе при кипячении.