Способ получения производных 2,3-дигидро- пирроло-
Патент 196867
Классы МПК
Способ получения производных 2,3-дигидро- пирроло-
Иллюстрации
Реферат
О П И С А Н И Е 196867
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Союз Советокик
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимос от авт. свидетельства N
Заявлено 04Х1966 (№ 1073881/23-4) с присоединением заявки ¹
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
1v\HK С 07d
УДК 547 785 5 07(088 8) Приоритет
Опубликовано 31 V.1967. Бюллетень № 12
Дата опубликования описания 10Х11.1967
Авторы изобрстения
А. А, Дружинина и П. M. Кочергин
Заявитель
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРОП И РРОЛО-(1,2-а)-ИМИДАЗОЛА
Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе цианиновых красителей.
Предлагаемый способ получения производных 2,3-дигидропирроло- (1,2-a) -имидазола заключается в том, что 1-аралкил-2-алкил (аралкил) -имидазолины обрабатывают а-галогенкетонами, например п-бром(п-нитро)фенацилбромидом, с последующей обработкой полученных при этом четвертичных солей имидазолинов основаниями, например, бикарбонатом натрия, в водном растворе при кипячении.
П р и м ер 1. Смесь 3,5 г (0,02 моль) 1-бензил-2-метплимидазолина с 5,6 г (0,02 моль) и-бромфенацилоромидя в 35 мл ацетона кипятят 2 час, затем охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат.
Получают 8,5 г 1-бензил-2-метил-3-и-бромфенацилимидазолинийбромида; т, пл. 275 — 276 С (из абс. спирта).
Найдено, %: С 50,60: Н 5,20; Вг 35,65;
N 6,08.
C»НосВгзМзО.
Вычислено, %: С 50,46; Н 4,46; Br 35,34;
N 6,19.
1-Б е н з и л-2 3-д и гидр о-6-п-б р о м ф е н и ли и р р о л о- (1,2-a) -и м и д а з о л. К раствору
2,0 г (0,0044 риоль) 1-бензил-2-метил-3-п-бромфенацилимидазолинийбромида в 250 лтл воды прибавляют 0,4 г (0,0048 моль) бикярбоната натрия и смесь кипятят 2 час. При этом выделяется маслообразное вещество бурого цвета.
Его отделяют, перетирают со спиртом, после чего QIIQ закристяллизовывяется. Вещество очищают кристаллизацией из спирта. Зеленоватые пластинки с т. пл. 126 — 127 С (разложение).
10 Найдено, % .. С 65,22; Н 5,17; BI 22,60;
N 8,15, C»HI;BrN .
Вычислено %. С 64 59; Н 4 85; Вг 22 62;
М 7,93.
15 Пример 2. К раствору 5,6 г (0,02 моль) и-бромфепацилбромида в 70 мл ацетона прибавляют 5,0 г 1,2-дпбепзплимпдязолппя смесь оставляют стоять 24 час прп 18 — 22"С.
Выделившийся осадок отфильтровывают, про20 мывают ацетоном, сушат. Получают 5,3
1,2-дпбецзил - 3-п-бромфеняцплпмпдазоли пйоромпда; т. пл. 202 †2 С (пз абс. спирта)..
Найдено, %. .С 57,41; 11 4,59; Вг 30,12;
531
25 Сз-H24Âã2N>0.
Вычислено, %: С 56,84; Н 4,58; Вг 30,25;
N 5,30.
1-Б е н з и л-2,3-д и г и д р о-6-и-о р о м ф е н и л7-фепилпирроло-(1,2-а)-им идя зол. К
3О раствору 2,0 г (0,004 nIî.IIi) 1,2-дибензил-3-и196867
Предмет изооретения
Составитель H. Филиппова
Гедактор Л. Г. Герасимова Тсхред Т. П, Курилко Корректоры: Г. Е. Опарина и А. А. Король
Заказ 1936/17 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Когиитета по делам изобретений п открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 бромфенацилимидазолинийбромида в 200 мл воды прибавляют 0,4 г (0,0044 моль) бикарбоната натрия; смесь кипятят 2 час, охлаждают, выделившийся осадок промывают водой, сушат. Получают 1,45 г вещества; т. пл, 127—
129 С (из спирта) .
Найдено, %: С 69,56; Н 4,92; Вг 18,71;
N 6,65.
Са.-Н а1 В г Ка.
Вычислено, %: С 69,94; H 4,93; Вг 18,61;
N 6,53.
Прим ер 3. К раствору 5,8 г (0,024 моль) и-нитрофенацилбромида в 100 мл ацетона прибавляют 5,8 г (0,024 моль) 1,2-дибензилимидазолина и смесь оставляют на 24 час при комнатной температуре. Выделившийся Oc(1док отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат. Получают 5,9 г 1,2-дибензил-3-п-нитрофенацилимидазолинийбромида с т. пл. 200—
202 С (из аос. спирта).
Найдено, %: С 60,40; Н 4,94; Вг 16,26;
N 8,20.
Са5Нз,Вг1х)зОа.
Вычислено, %: С 60,73; Н 4,89; Br 16,17;
N 8,49.
1-Бензил-23-дигидро - 6-и-нитрофен илл - 7-ф ен ил пир р ол о - (1,2-a)-и мидаз ол. К раствору 2,0 г (0,004 моль) 1,2-дибензил-3-и-нитрофенацилимидазолинийбромида в
200 лл воды прибавляют 0,4 г (0,0044 моль) бикарбоната натрия и смесь кипятят 1 час, затем охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат.
Получают 1,6 г вещества темно-красного цвета с т. пл. 145 — -147 С (из спирта).
Найдено, %: С 75,87; Н 5,59; N 10,40.
С -На,к,Оа.
Вычислено, %: С 75,93; Н 5,35; N 10,63.
Способ получения производных 2,3-дигидропирроло-(1,2-а) -имидазола, отличающийся
20 тем, что 1-аралкил-2-алкил (аралкил) имидазолин обрабатывают я-галогенкетоном, например п-бром()г-нитро)-фенацилбромидом, с последующей обработкой полученного при этом продукта основанием, например бикарбопа25 том натрия, в водном растворе при кипячении.