Способ получения имидазо-[2,1-6]-тиазола

Способ получения имидазо-[2,1-6]-тиазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ оева Соеетекиа

Социалистическик

Респуелик

1 р ! ! ! г

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 10.VI.1966 (№ 1083011/23-4) Кл. 12р, 9 = с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07d

УДК 547.78.07(088.8) Комитет по делов ивооретвний и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 31 1/,1967. Бюллетень № 12

Дата опубликования описания 1ОЛ 11.1967

Авторы изобретения

П. М. Кочергин и И. А. Мазур

Заявитель

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт им. Серго Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАЗО-(2,1-Ь)-ТИАЗОЛА

Изобретение относится к области получения вещества, которое может найти применение в препаративной органической химии.

Предлагаемый способ получения имидазо(2,1-b)-тиазола заключается в том, что эфиры имидазо-(2,14)-тиазолкарбоновых кислот, например метиловый эфир имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой кислоты, кипятят в кислой или щелочной средах и полученную при этом кислоту декарбоксилируют при 230 †2 С.

Пример. И м и д а з о-(2,1-b)-т и а з о л-5к а р о о н о в а я к и с л о т а. Раствор б г метилового эфира имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой, кислоты в 60 лил 10 /О-ной соляной кислоты кипятят 1 час (последние 10 мин в присутствии активированного угля), раствор фильтруют и фильтрат упаривают в вакууме досуха. Получают 6,45 г (96,5%) хлоргидрата имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой кислоты с т. пл. 232 — 235".С (с разложением), после осаждения эфиром из метанола получаются бесцветные кристаллы с т. пл. 239 — 240 С (с разложением), Найдено, /О. С 35,13; Н 2,70; С1 17,15;

М 13,48; S 15,65.

С,Н„-С!Х,Оа.

Вычислено, О/О. С 35,21; Н 2,46; Cl 17,32;

М 13,69; S 15,65.

Для получения свободной имидаво-(2,1-b)r

237 С (с декарбонизацией из воды).

Найдено, o/,: С 42,70; Н 2,40; Х 16,46;

S 19,20.

10 С,Н4К >Ое$.

Вычислено, o/0. С 42,85; Н 2,40; Х 16,66;

S 19,07.

И м ид а з о - (2,1-b)-ти а зол-5-к а р бои ов а я к и с л о т а. Смесь 4 г метилового эфира

15 имидазо-(2,1-b)-тиазол-5-карбоноьой кислоты и 214 лл 0,1 н. раствора едкого патра кипятят

4 час (последние 10 мин в присутствии активированного угля), раствор фильтруют, фильтрат просушивают через колонку с ка20 тионитом КУ-2 (13,5 г) . Кислоту элюируют

5 /О-ной водной муравьиной кислотой (400 лл) . Все элюаты (водные и муравьинокислые) объединяют и выпаривают досуха. Получают 2,95 г (83,6 /О) имидазо-(2,1-b)-тиазол25 5-карбоновой кислоты, т. пл. 235 — 237 С (с декарбонизацней, из воды).

И м и д а з о-(2,1-b)-т и а з о л. 1,5 г имидазо(2,1-b)-тиазол-5-карбоновой кислоты нагревают в токе азота при температуре, близкой к температуре ее плавления (230 — 250 С) до пре196868

Составитель Н. Филиппова

Редактор Л. Г. Герасимова Те.<ред Т. П. Курилко Корректоры: Г. Е. Опарина и А. A. Король

Заказ 1936/18 Тираж 535 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 кращения выделения углекислого газа. 5Кидкость охлаждают, растворяют в эфире, прогревают с углем, фильтруют и растворитель отгоняют в вакууме. Получают 1,09 г (93,7о/о) технического имидазо-(2,1- bl-тиазола в виде бурой жидкости, которая при перегонке в вакууме тотчас закристаллизовывается; т. кип.

110 — 112 С (2: мм рт. ст.); т. пл. 60 — 61 "С.

Бесцветные или слегка буроватые кристаллы, растворимые в воде и органических растворителях.

Найдено, /о. С 48,27; Н 3,04; N 22,53;

$26,14.

СвН4Кв$.

Вычислено, /о. С 48,36; Н 3,25; N 22,56;

S 25,84.

Хлоргидрат — бесцветные кристаллы с т. пл. 117,5 — 119 С (из ацетона), кристаллизуется с одной молекулой воды.

Найдено, %. С 33,50; Н 3,90; Cl 19,84;

5 N 16,21; S 17,93.

С,-Н,ХвЯ HCI H2O.

Вычислено ю/ю. С 33,61; Н о 95 Cl 19 85.

Х 15,68; S 17,95, 10

Предмет изобретения

Способ получения имидазо-(2,1-b)-тиазола, отличающийся тем, что эфиры имидазо-(2,1-b)тиазолкарбоновых кислот, например метиловый эфир имидазо-(2,1-6)-тиазол-5-карбоновой

15 кислоты, кипятят в кислой илн щелочной среде с последующим нагрезанисм прн температуре 230 — 250 С.