Способ получения красителей — производных 1-аминоантрахинон- 2-карбоновых кислот

Способ получения красителей — производных 1-аминоантрахинон- 2-карбоновых кислот

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 06.1.1966 (№ 1047884/23-4) Кл. 22Ь, 3 01 с присоединением заявки №.ЧПК С 09Ь

УДК 668.812.14 (088.8) Приоритет

Опубликовано 31.V.1967. Бюллстеиь № 12

Дата опубликования описан.гя 10Л11.1967

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Я, Б. Штейнберг, Л, М, Славуцкая и В. Л, Лобенская

Заявитель

Рубежанский филиал Научно-исследовательского института органических полупродуктов и красителей

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРАСИТЕЛЕЙ вЂ” ПРОИЗВОДНЫХ

1-АМИНОАНТРАХИНОН-2-КЛРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Данное изобретение относится к ооласти получения красителей, пригодных для окраски лавсана. Красители дают очень яркую окраску с хорошими свойствами к свету, мокрым обработкам и сублимации.

Предлагаемый способ заключается Во взаимодействии хлорангидридов 1-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот, содержащих в 4-и положении различные заместители, например метил-, окси-, галоиды, с фенолами (феноля тами).

Пример 1. 4,0 г (0,015 зголгь) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, 2,15 лгл (0,030 люль) тионилхлорида и 50 лгл бензола кипятят 2 час. Реакционную массу охлаждают, при этом выпадает хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, который отфильтровывают и сушат под вакуумом. Выход 3,5 г (81,6%).

2,00 г (0,007 лголь) хлорангидрида 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 0,78 г (0,0084 лго гь) фенола, 0,34 г (0,0084 лголь) едкого патра и 8 лг,г ацетона и размешивают при комнатной температуре г течение 1 час. Полученную суспензию отфильтровывают, осадок промывают 3%-ным раствором соды до отсутствия окрашенных капель фильтрата, затем водой и сушат при 80 С.

Выход 2,0 г (80%). Получают красные кристаллы из бутанола, т. пл. 197 — 198 С (корр.).

Продукт окрашивает лавсан в яркий оранжевый цвет с высокой прочностью к свету и сублимации.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из 5.2 г

1-амино-4-брохтантрахпнон-2-карбоновой «ислоты полу.ают 4,38 г (выход 80", ;,) хлорангидрида 1-амино-4-бромантрахиион-2-карбоиовой кислотьь 2,69 г (0,0055 люль) хлораиги дрида 1-амино-4-брохгаггтрахгигон-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 1,68 г (0,0178 лголь) фенола, 0,72 г (0,0178 лго.гь) едкого натра и 15 лг.г воды и размешивают при комнатной температуре в течение 1 час. Суспеизию отфильтровывают, осадок промываюг

3%-г ым раствором соды до отсутствия окрашенных капель фильтрата, затем водой (от соды) и сушат при 80 С. Выход 1,70 г (65%).

Получают красные кристаллы из бутанола, т. пл. 124 — 126 С (корр.) . .Продукт окрашивает лавсан в алый цвет с хорошей прочностью г:, хгокрыхг 06paoOTK2ì гг суолггмацггп.

Пример 3. Аналогично примеру 1 пз

4,4 г 1-амнно-4-оксианграхинон-2-карбоновой кислоты получают 4,25 г (выход 85 ф) хлорангидрида 1-амина-4-оксиантрахино -2-карбсновой кислоты. 2,19 -(0,007,лголгь) хлорангидрида 1-ам и но-4--оксиантрахииои-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 1,78 г (0,0178 лго.гь) фенола, 0,70 г (0,0178 тго гг.)

ЗО едкого патра и 20 гял воды и размешивают

197050

Составизелв Г. М. Шаганова

Редактор Л. К. У|иакова

Те:род Т. П. Курилко Корректоры: С. М. Белугина и Н. И. Быстрова

3 а к аз 194Н | Тираж 535 Подписное

ЦПИИПИ Ко|иптета по дслач изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сап .нова, 2 при комнатной температуре в течение 1 час

Полученную суспензию фильтруют, осадок промывают 3%-ным раствором соды в вод до отсутствия окрашенных капель фильтрата., зà I åì водой (от соды) н сушат при 80 С.

Выход 1,53 г (70%). Получают фиолетовы. кристаллы пз бутанола, т. пл. 142,5 — 244,5 С.

Продукт окрашивает лавсан в фиолетовый цвет с хорошей прочностью к сублимации и мокрым обработкам.

Пример 4. 6,78 г (0,024 моль) хлорангидрида 1-аминоантрахинон-2-карбоповс и кислоты вводят в смесь 4,17 г (0,048 моль) п-хлорфенола, 1,9 г (0,048 моль) едкого натра и 50 игл ацетона и размешивают при комнатной температуре в течение 1 час. Суспензию ф IJIbTp, IOT, 0CB «, промывают 3%-klb15 створом соды (до отсутствия окрашенных. капель), затем водой (от соды) и сушат прн

80 С. Выход 4,66 г (66% ) и-хлорфенплс во.о эфира 1-аминоантрахинон-2-карооновой Klfлоты. ПолI"÷а|от оранжевые |<ристаллы из Оутанола, т. пл. 244,5 — 245 С (корр.) . .Продукт окрашивает лавсан в алый цве|.

П р и ы е р 5. 2 г (0,00675 моль) 1-амино-4метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 3,54 г (0,0170 моль) пятихлористого фосфора и 20 лл сухого хлорбензола размешивают

2 час при комнатной температуре. Реакционную массу фильтруют, промывают 20 мл хлорбензола, сушат под вакуумом. Выход

1,8 г (85%). 1,8 г (0,057 моль) хлорангидрнда

1-амино-4-м.тиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 1,9 г (0,0202 моль) фенола и 0,81 г (0,0105 моль) едкого натра и 5 лл воды и размешивают 3 час при комнатной температуре. Полученную суспензию фильтруют, промывают 3%-ным раствором бикарбоната до бесцветных капель, затем водой и сушат. Выход 1,61 г (80%). Получают синие кристаллы из толуола, т. пл. 221—

223 С (корр.). Продукт окрашивает лавсан в сине-зеленый цвет.

Предмет изобретения

Способ получения красителей — производных 1-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот, отличаюигийся тем, ITQ, с целью расширения ассортимента антрахиноновых красителей для лагсана, хлорангидриды 1-аминоантрахинон °

2-карбоновых кислот, содержащих в 4-м положении различные заместители, например метил-, окси-, галоиды, подвергают взаимодействию с фенолами (фенолятами).