Способ получения йодпроизводных фенантренхиионов
Патент 197545
Классы МПК
Способ получения йодпроизводных фенантренхиионов
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Ссветскик
Социалистических
Республик
Ь « ЫС1 1(,, -;
««
Ъ «
««т «г «ч« « «ъ
4 °
« «В у«т
"1Ct «« «л3 - ° l u
ЯЦ ;У0. ««;ЫА
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26.V11.1966 (№ 1094090/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 09Х!.1967. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 21Х11.1967
Кл. 12о, МПК С 07с
Комитет по делам ивобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
УД1 547.677.6 115.07 (088.8) Авторы изобретения
А. H. Новиков и В. Т. Слюсарчук
Томский политехнический институт
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЙОДПРОИЗВОДНЫХ
ФЕНАНТРЕНХИ НОНОВ
Известен четырехстадийный способ получения 2,7-дийодфенантренхинона, заключающийся в том, что фенантренхинон подвергают нитрованию, гидротированию, диазотированию с последующей обработкой KJ. Выход продукта 25 — 30%.
Предложенный способ отличается от известного тем, что фенантренхинон подвергают взаимодействию с йодом в присутствии ледяной уксусной кислоты, четыреххлористого углерода и смеси серной и азотной кислот при температуре 80 — 115 С. Процесс ведут вместо четырех стадий в одну, вместо 4 дней—
12 час, увеличивается выход продукта до
50%.
Пример 1, В реакционную колбу загружают смесь 4 г (0,12 г моль) фенантренхинона, 5 г (0,02 г моль) тонкорастертого йода, 150 лгл ледяной уксусной кислоты, 5 мл четыреххлористого углерода. Туда же добавляют смесь 18 мл серной (уд. в. 1,84) и 6 мл азотной (уд. в. 1,4) кислот при хорошем перемешивании в течение 30 мин. Температура реакции 100 — 115 С. Продолжительность процесса 12 час. После охлаждения реакционной массы твердый осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции, сушат 2 час в сушильном шкафу при 115 — 120 С и перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Выход 2,7-дийодфенантренхинона 50%, т. пл. 310 С (справочная 310 С). Продукт представляет собою оранжевые иглы, Н а йдено, %: J 55,2.
Вычислено, %: J 55,8.
Химическое строение доказано превращен,<ем 2,7-дийодфенантренхинона в 4,4-дийоддифеновую кислоту с т. пл. 262 С (справочная
262 С) .
Пример 2. В реакционную колбу загружают смесь 4 г (0,02 г лголь) фенантренхинона, 2,5 г (0,02 г моль) йода, 50 м г ледяной уксусной кислоты, 5 мл четыреххлористого углерода, Туда же добавляют смесь 5 лгл серной (уд. в. 1,84) и 2 лтл азотной (уд. в. 1,4) кислот при энергичном перемешивании в течение 20 лгин. Температура реакции 80 — 90=С.
Продолжительность синтеза 4 час. После охлаждения реакционной массы твердый осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают, перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Выход 2-йодфенантренхииоиа 1,6 г (25%). Продукт представляет собою оранжевые пластинки с т. пл. 225 С.
Найдено, %: J 38,02.
Вычислено, %: J 38,00.
Химическое строение доказано превращеии ем в 2,7-дийодфенантренхинона при дальней30 шем йодировании, 197545
Предмет изобретения
Составитель В. Н. Безбородова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Т, П. Курилко Корректоры: Г. И. Плешакова и T. Д. Чунаева
Заказ 2150 10 Тираж 535 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Моск.а, Центр, пр. Серова, д. 4
Типографии, пр. Сапунова, 2
Способ получения йодпроизводных фенаитренхинонов на основе фенантренхинона, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, фенантреHxHHOI- подвергают взаимодействию с йодом в присутствии ледяной уксусной кислоты, четыреххлористого углерода и смеси серной и азотной кислот при температуре 80 †1 С.